(4R,7E,9E)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methyltrideca-1,7,9-trien-4-ol | 207387-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,7E,9E)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methyltrideca-1,7,9-trien-4-ol
• 英文别名: (4R,7E,9E)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methyltrideca-1,7,9-trien-4-ol
• CAS: 207387-12-0
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂Si
• 分子量: 338.606
• InChiKey: QEVOUTPWJQVQIQ-ARDHWVBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7E,9E)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methyltrideca-1,7,9-trien-4-ol 在 盐酸 、 伯吉斯试剂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R)-4-[(1Z,5E,7E,11R)-11-甲氧基-8-甲基十四碳-1,5,7,13-四烯基]-2-[(1R,2S)-2-甲基环丙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  简明的全合成（+）-curacin A，一种新的环丙基取代的噻唑啉，来自蓝藻（Lyngbya majuscula）

  摘要：

  作为关键步骤，描述了（+）-curacin A 1的全合成，其特征在于多烯氨基醇2容易地和选择性地被苯并三唑衍生的环丙基硫酰胺3进行硫代酰化，生成15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00318-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 palladium diacetate lithium hydroxide 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (4R,7E,9E)-13-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methyltrideca-1,7,9-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-curacin A, a novel antimitotic metabolite from a cyanobacterium

  摘要：

  本文描述了一种(+)-刺孢胶素A（从蓝藻Lyngbya majuscula中分离出的强效抗有丝分裂剂）的简明全合成方法。该合成采用了一种新策略，涉及天然产物中2-环丙基-4-烯基取代噻唑啉单元的简易且选择性的硫酰化反应，即氨基醇10与苯并三唑衍生的硫酰胺11反应生成28，这是关键步骤。随后使用Burgess试剂对28进行环脱水反应，完成了刺孢胶素A 1的合成。

  DOI：

  10.1039/b206796j