hex-3-yn-2-yl methyl carbonate | 1609456-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: hex-3-yn-2-yl methyl carbonate
• 英文别名: 1-methyl-2-pentyn-1-yl methyl carbonate；Hex-3-yn-2-yl methyl carbonate
• CAS: 1609456-30-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: OQPMOWNINJZSTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯乙腈 、 hex-3-yn-2-yl methyl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2'-甲基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙炔基碳酸盐的区域发散取代

  摘要：

  据报道，钯（0）催化，配体控制，区域选择性地将二芳基乙腈前亲核试剂添加到炔丙基碳酸酯中。端基1,3-二烯基或炔丙基化产物的选择性形成被认为是由配位基团的密度控制的反应机理的变化引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.201603481
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔-2-醇 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 hex-3-yn-2-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 [5 + 1] 水杨酸衍生物和丙炔碳酸酯的环化

  摘要：

  描述了钯催化的水杨酸衍生物和炔丙基碳酸酯之间通过炔丙基碳-氧键断裂的环化反应。这种罕见的环化反应...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200199

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of allenylboronic acids. Access to sterically encumbered homopropargylic alcohols and amines by propargylboration
  作者：Jian Zhao、Sybrand J. T. Jonker、Denise N. Meyer、Göran Schulz、C. Duc Tran、Lars Eriksson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1039/c7sc05123a

  日期：——

  ketones and imines without any additives. Catalytic asymmetric propargylborylation of ketones is demonstrated with high stereoselectivity allowing for the synthesis of highly enantioenriched tertiary homopropargyl alcohols. The reaction is suitable for kinetic resolution of racemic allenylboronic acids affording alkynes with adjacent quaternary stereocenters.

  三取代和四取代的丙二烯基硼酸是通过一种新的多功能铜催化方法制备的。密集官能化的丙二烯基硼酸很容易与酮和亚胺发生炔丙基硼化反应，无需任何添加剂。酮的催化不对称炔丙基硼化反应具有高立体选择性，可以合成高度对映体富集的叔均炔丙醇。该反应适用于外消旋丙二烯基硼酸的动力学拆分，得到具有相邻四元立构中心的炔烃。
• Palladium-Catalyzed Multicomponent Reaction (MCR) of Propargylic Carbonates with Isocyanides
  作者：Jianwen Peng、Yang Gao、Weigao Hu、Yinglan Gao、Miao Hu、Wanqing Wu、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02999

  日期：2016.11.18

  A palladium-catalyzed multicomponent reaction (MCR) of propargylic carbonates with isocyanides is reported. Remarkably, the orderly insertion of isocyanides affords two types of valuable N-heterocyclic products (Z)-6-imino-4,6-dihydro-1H-furo[3,4-b]pyrrol-2-amines and (E)-5-iminopyrrolones in high yields. Systematic analysis of the reaction conditions indicates that the selectivity of these N-heterocyclic

  报道了炔丙基碳酸酯与异氰酸酯的钯催化的多组分反应（MCR）。值得注意的是，有序插入异氰酸酯可提供两种有价值的N-杂环产物（Z）-6-亚氨基-4,6-二氢-1 H-呋喃[3,4- b ]吡咯-2-胺和（E） -5-亚氨基吡咯烷酮产量高。反应条件的系统分析表明，这些N-杂环产物的选择性可以通过配体和温度控制。
• Borylation of Propargylic Substrates by Bimetallic Catalysis. Synthesis of Allenyl, Propargylic, and Butadienyl Bpin Derivatives
  作者：Tony S. N. Zhao、Yuzhu Yang、Timo Lessing、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja502792s

  日期：2014.5.28

  Bimetallic Pd/Cu and Pd/Ag catalytic systems were used for borylation of propargylic alcohol derivatives. The substrate scope includes even terminal alkynes. The reactions proceed stererospecifically with formal S(N)2' pathways to give allenyl boronates. Opening of propargyl epoxides leads to 1,2-diborylated butadienes probably via en allenylboronate intermediate.
• Palladium-Catalyzed [5 + 1] Annulation of Salicylic Acid Derivatives and Propargylic Carbonates
  作者：Kazuya Sato、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.20200199

  日期：2020.12.15

  A palladium-catalyzed annulation reaction between salicylic acid derivatives and propargylic carbonates via the cleavage of a propargylic carbon–oxygen bond is described. This rare annulation react...

  描述了钯催化的水杨酸衍生物和炔丙基碳酸酯之间通过炔丙基碳-氧键断裂的环化反应。这种罕见的环化反应...
• Palladium-Catalyzed Regiodivergent Substitution of Propargylic Carbonates
  作者：Theresa M. Locascio、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.201603481

  日期：2016.12.12

  The palladium(0)‐catalyzed, ligand‐controlled, regioselective addition of diaryl acetonitrile pronucleophiles to propargylic carbonates is reported. Selective formation of either terminal 1,3‐dienyl or propargylated products is proposed to arise from a change in reaction mechanism controlled by the denticity of the coordinating ligand.

  据报道，钯（0）催化，配体控制，区域选择性地将二芳基乙腈前亲核试剂添加到炔丙基碳酸酯中。端基1,3-二烯基或炔丙基化产物的选择性形成被认为是由配位基团的密度控制的反应机理的变化引起的。