(R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propane-1,2-diol | 63121-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-3-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}propane-1,2-diol；(2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropane-1,2-diol
• CAS: 63121-18-6
• 化学式: C₉H₂₂O₃Si
• 分子量: 206.357
• InChiKey: HLZIALBLRJXNQN-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propane-1,2-diol 在 吡啶 、 zinc diacetate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3S,4S)-4-<(S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-2-<(p-toluenesulfonyl)oxy>ethoxy>-3-phthalimido-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Synthesis of the Antifungal .BETA.-Lactam(2R,5S)-2-(Hydroxymethyl)clavam.

  摘要：

  抗真菌的β-内酰胺(2R, 5S)-2-(羟甲基)克拉维酸是通过与甲基6-邻苯二甲酰胺青霉素酸盐和2, 3-O-异丙基苯醛(R)-甘油醛进行收敛和立体控制的合成。此外，还描述了方便的酮腈裂解和邻苯二甲酰亚胺去块的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2212
• 作为产物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypropan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 baker's yeast 、 葡萄糖 、 三乙胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Baker's yeast mediated reduction of dihydroxyacetone derivatives

  摘要：

  Several monoprotected dihydroxyacetone derivatives 4a-d and their acetates 5a-d were prepared and subjected to biotransformation with baker's yeast. The simple chemical modification of the substrates (i.e. transforming the relatively small hydrophilic hydroxymethyl group into a larger hydrophobic acetoxymethyl moiety) inverted the sense of enantiotope selectivity of these reductions yielding optically active diols 6a-d, or their enantiomeric acetates (7a-d) and diols (ent-6a-d), respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00415-2

文献信息

• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• Environment friendly chemoselective deprotection of acetonides and cleavage of acetals and ketals in aqueous medium without using any catalyst or organic solvent
  作者：S MUKHERJEE、A SENGUPTA、S C ROY

  DOI：10.1007/s12039-013-0514-7

  日期：2013.11

  Highly chemoselective environment friendly deprotection of acetonides and cleavage of acetals and ketones has been achieved by heating in aqueous medium without using any catalyst and organic solvent.

  在不使用任何催化剂和有机溶剂的情况下，通过在水介质中加热，已经实现了高度化学选择性的环境友好型乙缩醛脱保护以及缩醛和酮的裂解。
• Diols Activation by Cu/Borinic Acids Synergistic Catalysis in Atroposelective Ring‐Opening of Cyclic Diaryliodoniums
  作者：Kun Zhao、Shan Yang、Qi Gong、Longhui Duan、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/anie.202014127

  日期：2021.3.8

  A Cu‐catalyzed enantioselective ring‐opening alkoxygenation reaction of cyclic diaryliodonium salts and diols in the presence of borinic acids was reported. Tuning structure of borinic acids with six or five‐membered ring skeleton could selectively activate 1,2‐diols or 1,4‐diols. A catalytic cycle through a key ion pair model that accounts for the observed enantioselectivity was proposed.

  据报道，在存在硼酸的情况下，铜催化的环状二芳基碘鎓盐和二醇的对映选择性开环烷氧基化反应。具有六元或五元环骨架的硼酸的调节结构可以选择性地活化1,2-二醇或1,4-二醇。提出了通过关键离子对模型的催化循环，该模型解释了所观察到的对映选择性。
• 一种双(十八碳-2,4-二烯酰基)磷脂酰胆碱的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109988191A

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明公开了一种双(十八碳‑2,4‑二烯酰基)磷脂酰胆碱的合成方法，该方法以化合物Ⅰ为起始原料，与2,4‑十八烷二烯酸发生缩合反应生成化合物Ⅱ；然后化合物Ⅱ与脱保护试剂反应，脱保护生成化合物Ⅲ；再与三氯氧磷发生磷酰化反应生成化合物Ⅳ；最后化合物Ⅳ与对甲苯磺酰胆碱反应在碱性条件下水解生成终产物双(十八碳‑2,4‑二烯酰基)磷脂酰胆碱。合成路线如式B所示，所得化合物作为药物传递系统的载体受到广泛关注，可用于包封药物，例如抗癌剂，蛋白质和其他生物活性物质。本发明的合成工艺原料低廉易得，合成路线简短，成本低收率高，易于工业化生产。
• [EN] DERIVATIVES OF POLYHYDROXY COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE COMPOSÉS POLYHYDROXY
  申请人：RATIOPHARM GMBH

  公开号：WO2015128488A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to novel compounds, e.g.for use as a medicament. In particular,the present invention relates to novel prodrugs of monomethyl fumarate (MMF) suitable as a medicament, preferably in the treatment and/or prevention of systemic diseases, autoimmune diseases, inflammatory diseases, for example multiple sclerosis and psoriasis.

  本发明涉及新化合物，例如用作药物。具体而言，本发明涉及新的丙烯酸单甲酯（MMF）的前药，适用作药物，优选用于治疗和/或预防系统性疾病、自身免疫疾病、炎症性疾病，例如多发性硬化和牛皮癣。