1-(4-Bromo-2-fluorobenzyl)piperidin-4-one | 1155013-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-Bromo-2-fluorobenzyl)piperidin-4-one
• 英文别名: 1-[(4-bromo-2-fluorophenyl)methyl]piperidin-4-one
• CAS: 1155013-89-0
• 化学式: C₁₂H₁₃BrFNO
• mdl: MFCD12169681
• 分子量: 286.144
• InChiKey: KDONBRADARVLMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromo-2-fluorobenzyl)piperidin-4-one 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 以93%的产率得到1-(4-bromo-2-fluoro-benzyl)-3,5-bis(3,4-methoxybenzenemethylene)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Curcumin-Related Compounds Containing Benzyl Piperidone for Their Effects on Human Cancer Cells

  摘要：

  我们合成了11种含有苄基哌啶酮分子的姜黄素相关化合物，并评估了它们对培养的前列腺癌PC-3细胞、胰腺癌BxPC-3细胞、结肠癌HT-29细胞和肺癌H1299细胞的影响。这些化合物对 PC-3、BxPC-3、HT-29 和 H1299 细胞生长的抑制作用是通过 3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）试验和胰岛素蓝排除试验确定的。化合物苄基哌啶酮 2 (P2)、P4、P7、4-溴-2-氟苄基哌啶酮 2 (PFBr2)、PFBr3 和 PFBr4（见图 1 和图 2 中的合成和结构）对培养的 PC-3、BxPC-3、HT-29 和 H1299 细胞的生长具有强效抑制作用。这些化合物在所有四种细胞系中的 IC50 均低于 2 µM 。在抑制 PC-3、BxPC-3、HT-29 和 H1299 细胞生长方面，PFBr4 的活性分别是姜黄素的 41、36、40 和 46 倍。所研究的含苄基哌啶酮的化合物还能刺激 PC-3 细胞凋亡。机理研究表明，姜黄素和 PFBr4 对 PC-3 细胞的影响与磷酸-Akt 和磷酸胞外信号调节激酶（Erk）1/2 的减少有关。本研究表明，P2、P4、P7、PFBr2、PFBr3 和 PFBr4 对人类癌细胞可能具有有益的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00507
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 、 4-溴-2-氟苄溴 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-Bromo-2-fluorobenzyl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-BENZYLSPIRO[PIPERIDINE-4,1'-PYRIDO[3,4-b]indole] 'CO-POTENTIATORS' 用于最小功能 CFTR 突变体

  摘要：

  我们之前确定了一种螺[哌啶-4,1-吡啶并[3,4-b]吲哚]类共增强剂，它们与现有的 CFTR 增强剂（如 VX-770 或 GLGP1837）协同作用，以恢复定义子集的通道活性最小功能囊性纤维化跨膜电导调节器 (CFTR) 突变体。在这里，进行了结构-活性研究以提高其对先前鉴定的化合物20（最初称为 CP-A01）的效力。37 螺[哌啶-4,1-吡啶并[3,4-b]吲哚]的靶向合成通常使用通用的两步或三步反应方案完成，每一步都具有高效率。构效关系研究确定类似物2i具有 6'-甲氧基吲哚和 2,4,5-三氟苄基取代基，具有最大的激活 N1303K-CFTR 的效力，EC 50 ∼600 nM 比小分子筛选中鉴定的原始化合物提高了约 17 倍.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112888

文献信息

• FILAMIN A-BINDING ANTI-INFLAMMATORY ANALGESIC
  申请人：Burns Barbier Lindsay

  公开号：US20110105484A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A compound, its pharmaceutically acceptable salt, a composition containing the same and method of treatment that can provide analgesia and/or reduce inflammation are disclosed. A contemplated compound has a structure that corresponds to Formula A, wherein G, W, Q, Z, D, E, F, K, Y, d, e, f, k, n, m, and circle B and all R groups are defined within.
• FILAMIN A BINDING ANTI-INFLAMMATORY AND ANALGESIC
  申请人：Burns Barbier Lindsay

  公开号：US20110105481A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A compound or its pharmaceutically acceptable salt, optionally including both individual enantiomeric forms, a racemate, diastereomers and mixtures thereof, composition and method are disclosed that can provide analgesia and reduce inflammation. A contemplated compound has a structure that corresponds to Formula A, wherein the R group substituents, d, e, f, k, n, m, D, E, F, K, G, P, Q, W, and Z are defined within.
• US8580808B2
  申请人：——

  公开号：US8580808B2

  公开（公告）日：2013-11-12
• US8580809B2
  申请人：——

  公开号：US8580809B2

  公开（公告）日：2013-11-12
• US8653068B2
  申请人：——

  公开号：US8653068B2

  公开（公告）日：2014-02-18