3,3-dimethyl-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one | 40597-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,3-dimethyl-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrodibenzofuran；3,3-dimethyl-2,4-dihydrodibenzofuran-1-one
• CAS: 40597-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: RHHNTYLXLAONKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  326.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-5,5-dimethyl-3-phenoxycyclohex-2-en-1-one 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到3,3-dimethyl-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过迁移/分子内碘化碘鎓盐构建不同的二氢二苯并呋喃酮

  摘要：

  实现了一种新颖且简便的方法，该方法可从易于获得的环状碘鎓碘化物合成各种二氢二苯并呋喃酮。该方案通过碘化内鎓盐的芳基迁移，然后进行Pd催化的分子内芳基化而进行。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12209

文献信息

• Tandem Ullmann–Goldberg Cross-Coupling/Cyclopalladation-Reductive Elimination Reactions and Related Sequences Leading to Polyfunctionalized Benzofurans, Indoles, and Phthalanes
  作者：Faiyaz Khan、Mehvish Fatima、Moheb Shirzaei、Yen Vo、Madushani Amarasiri、Martin G. Banwell、Chenxi Ma、Jas S. Ward、Michael G. Gardiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02235

  日期：2019.8.16

  Cu[I]- and Pd[0]-based catalysts, compounds such as 1 and 7 engage in tandem Ullmann–Goldberg cross-coupling and cyclopalladation-reductive elimination reactions to give benzofurans such as 8. Related reactions involving hetero-Michael additions of o-halogenated phenols or anilines to propiolates and the Pd[0]-catalyzed cyclization of the resulting conjugates provide, in a one-pot process, alternately

  在暴露于基于Cu [I]和Pd [0]的催化剂组合时，化合物1和7会进行串联的Ullmann-Goldberg交叉偶联和环钯还原还原消除反应，得到苯并呋喃，例如8。涉及邻卤代酚或苯胺向丙酸酯的杂-迈克尔加成反应以及所得共轭物的Pd [0]催化环化的相关反应在一锅法中提供了交替官能化的苯并呋喃，吲哚或邻苯二甲酸。
• Lewis Acid-Catalyzed Synthesis of Benzofurans and 4,5,6,7-Tetrahydrobenzofurans from Acrolein Dimer and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Wenbo Huang、Jing Xu、Changhui Liu、Zhiyan Chen、Yanlong Gu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00270

  日期：2019.3.1

  3-Disubstituted benzofurans were synthesized from acrolein dimer and 1,3-dicarbonyl compounds by using N-bromosuccinimide as an oxidizing agent. The method was used to synthesize two commercial drug molecules, benzbromarone and amiodarone. The proposed mechanism of the reaction involves a N-bromosuccinimide (NBS)-assisted autotandem catalysis with Lewis acid catalyst. To proof the proposed mechanism

  N-溴代琥珀酰亚胺为氧化剂，由丙烯醛二聚体和1,3-二羰基化合物合成2,3-二取代苯并呋喃。该方法用于合成两个商业药物分子，苯溴马隆和胺碘酮。所提出的反应机理涉及使用路易斯酸催化剂的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）辅助的自动串联催化。为了证明所提出的机理，成功地分离了中间体，该中间体可以转化为4,5,6,7-四氢苯并呋喃。
• Cu-Catalyzed Reaction of 1,2-Dihalobenzenes with 1,3-Cyclohexanediones for the Synthesis of 3,4-Dihydrodibenzo[<i>b,d</i>]furan-1(2<i>H</i>)-ones
  作者：Nayyef Aljaar、Chandi C. Malakar、Jürgen Conrad、Sabine Strobel、Thomas Schleid、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/jo3014275

  日期：2012.9.21

  The Cu(I)-catalyzed reaction of 1-bromo-2-iodobenzenes and other 1,2-dihalobenzenes with 1,3-cyclohexanediones in DMF at 130 °C using Cs2CO3 as a base and pivalic acid as an additive selectively delivers 3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-ones with yields ranging from 47 to 83%. The highly regioselective domino process is based on an intermolecular Ullmann-type C-arylation followed by an intramolecular

  在130°C下，以Cs 2 CO 3为碱，新戊酸为添加剂，在DMF中Cu（I）催化1-溴-2-碘苯和其他1,2-二卤代苯与1,3-环己二酮的反应提供3,4-dihydrodibenzo [ b，d ]呋喃-1（2 H）-one，产率为47％至83％。高度区域选择性的多米诺过程是基于分子间的Ullmann型C-芳基化，然后是分子内的Ullmann型O-芳基化。通过使用取代的1-溴-2-碘苯和取代的1,3-环己二酮作为底物，可以得到取代的产物。与无环1,3-二酮反应生成相应的苯并[ b]呋喃。
• Divergent synthesis of 3,4-dihydrodibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]furan-1(2<i>H</i>)-ones and isocoumarins <i>via</i> additive-controlled chemoselective C–C or C–N bond cleavage
  作者：Youpeng Zuo、Xinwei He、Yi Ning、Lanlan Zhang、Yuhao Wu、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/c7nj03799f

  日期：——

  Rh(III)-Catalyzed C–C/C–O bond formation between cyclic 2-diazo-1,3-diketones and salicylamides with additive-controlled chemoselectivity is described. The reaction proceeded under mild reaction conditions and exhibited good functional group tolerance and scalability. 3,4-Dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-ones were obtained in moderate to excellent yields (55–90%) through a tandem N–H activation/C–C cleavage/etherification

  Rh（III）催化了环状2-重氮1,3-二酮与水杨酰胺之间具有添加剂控制的化学选择性的C–C / C–O键形成。反应在温和的反应条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。当AgNTf 2时，通过串联的N–H活化/ CC裂解/醚化过程获得了3,4-二氢二苯并[ b，d ]呋喃-1（2 H）-一，产率中等至优异（55-90％）。用作添加剂，而利用Cu（OAc）2通过C–H活化/ C–N裂解/内酯化途径可提供高收率（60–86％）的异香豆素。
• Gold(III)-Catalyzed Tandem Reaction of<i>O</i>-Arylhydroxylamines with 1,3-Dicarbonyl Compounds: Highly Selective Synthesis of 3-Carbonylated Benzofuran Derivatives
  作者：Yunkui Liu、Jianqiang Qian、Shaojie Lou、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo101357d

  日期：2010.9.17

  A highly regioselective protocol for the synthesis of 3-carbonylated benzofuran derivatives has been developed involving the gold(III)-catalyzed tandem condensation/rearrangement/cyclization reaction of O-arylhydroxylamines with 1,3-dicarbonyl compounds.

  已经开发了用于合成3-羰基化苯并呋喃衍生物的高度区域选择性方案，该方案涉及金（III）催化的O-芳基羟胺与1，3-二羰基化合物的串联缩合/重排/环化反应。