4-methoxy-N-(naphthalen-2-ylmethylene)aniline | 3525-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methoxy-N-(naphthalen-2-ylmethylene)aniline
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-N-(2-naphthylmethylene)amine；N-(4-methoxyphenyl)-1-naphthalen-2-ylmethanimine
• CAS: 3525-61-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: ZCTBQLMUVMWHPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  447.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(naphthalen-2-ylmethylene)aniline 在 二乙基硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 4-methoxy-N-(naphthalen-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  二乙基硅烷作为金纳米颗粒催化还原反应中的有力试剂

  摘要：

  相对于典型的氢硅烷，二乙基硅烷在由Au纳米颗粒催化的羰基化合物，亚胺和酰胺的还原中表现出显着的反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000483
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methoxy-N-(naphthalen-2-ylmethylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  4-羟基丁苯与芳基叠氮化物的铁催化硝基转移反应：通过C═C键裂解合成亚胺。

  摘要：

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03160

文献信息

• Ir-Catalyzed C−H Amidation of Aldehydes with Stoichiometric/Catalytic Directing Group
  作者：Yun-Fei Zhang、Bin Wu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201603805

  日期：2016.12.5

  Ir‐catalyzed sp2 C−H amidation of aldehydes with various anilines as stoichiometric or catalytic directing groups was accomplished. A wide range of substrates were selectively amidated in good to excellent yields with broad functional group tolerance. The iridacycle complexes were isolated, characterized, and proved as key intermediates. Kinetic studies and Hammett plots provided detailed understandings

  用各种苯胺作为化学计量或催化方向的基团，对醛进行了Ir催化的sp 2 CH酰胺化反应。以良好的产率和优异的产率选择性选择性地酰胺化各种底物，并具有宽泛的官能团耐受性。分离，表征并证明了iridacycle复合物是关键中间体。动力学研究和Hammett图提供了对这种酰胺化反应的详细了解。根据机理，证明了富电子的ArSO 2 N 3对于分子间sp 3 CH酰胺化有效。
• Switchable Imine and Amine Synthesis Catalyzed by a Well-Defined Cobalt Complex
  作者：Keshav Paudel、Shi Xu、Oleksandr Hietsoi、Bedraj Pandey、Chuka Onuh、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00727

  日期：2021.2.8

  Switchable imine and amine synthesis catalyzed by a tripodal ligand-supported well-defined cobalt complex is presented herein. A large variety of primary alcohols and amines were selectively converted to imines or amines in good to excellent yields. It is discovered that the base plays a crucial role on the selectivity. A catalytic amount of base leads to the imine formation, while an excess loading

  本文介绍了由三脚架配体支撑的明确定义的钴配合物催化的可转换亚胺和胺合成。各种各样的伯醇和胺以良好至极好的收率选择性地转化为亚胺或胺。发现该碱在选择性上起关键作用。催化量的碱导致亚胺的形成，而碱的过量负载导致胺产物。这种关于产物选择性的策略也强烈地取决于所使用的有机金属催化剂。我们希望本研究可以为选择性有机合成和催化剂设计提供有用的见识。
• Proline‐Mediated Enantioselective Construction of Tetrahydropyridines<i>via</i>a Cascade Mannich‐Type/Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Rong‐Gang Han、Yao Wang、Yu‐Ye Li、Peng‐Fei Xu

  DOI：10.1002/adsc.200800253

  日期：2008.7.7

  A highly diastereo- and enantioselective synthesis of 2,3-disubstituted tetrahydropyridines was accomplished via a proline-mediated cascade Mannich-type/intramolecular cyclization reaction from preformed N-PMP (p-methoxyphenyl) aldimines and inexpensive aqueous tetrahydro-2H-pyran-2,6-diol.

  通过脯氨酸介导的级联曼尼希型/分子内环化反应，从预先形成的N -PMP（对甲氧基苯基）醛亚胺和廉价的四氢-2 H-吡喃-水溶液中进行高度非对映和对映选择性的合成2,3-二取代的四氢吡啶2,6-二醇。
• Tetrahydroquinolines and Benzazepines through Catalytic Diastereoselective Formal [4 + 2]-Cycloaddition Reactions between Donor–Acceptor Cyclopropenes and Imines
  作者：Phong M. Truong、Michael D. Mandler、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ol401308d

  日期：2013.7.5

  Regio- and diastereoselective Lewis acid catalyzed cycloaddition reactions between imines and donor–acceptor cyclopropenes generated from silyl-protected enoldiazoacetates provide direct access to stable cyclopropane-fused tetrahydroquinolines and, with cyclopropane ring opening under mild conditions, to 1H-benzazipine derivatives.

  区域和非对映体选择性路易斯酸催化亚胺与甲硅烷基保护的Enoldiazoacetacetes生成的供体-受体环丙烯之间的环加成反应，可直接获得稳定的环丙烷稠合的四氢喹啉，并在温和条件下通过环丙烷开环生成1 H- benzazipine衍生物。
• Asymmetric Petasis Borono‐Mannich Allylation Reactions Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Yao Jiang、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.201611332

  日期：2017.2

  Chiral biphenols catalyze the asymmetric Petasis borono‐Mannich allylation of aldehydes and amines through the use of a bench‐stable allyldioxaborolane. The reaction proceeds via a two‐step, one‐pot process and requires 2–8 mole % of 3,3′‐Ph2‐BINOL as the optimal catalyst. Under microwave heating the reaction affords chiral homoallylic amines in excellent yields (up to 99 %) and high enantioselectivies

  手性联苯酚通过使用工作台稳定的烯丙基二氧硼杂硼烷催化醛和胺的不对称 Petasis 硼-曼尼希烯丙基化。该反应通过两步一锅法进行，需要 2-8 摩尔%的 3,3'-Ph 2 -BINOL 作为最佳催化剂。在微波加热下，该反应以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99:1）提供手性高烯丙胺。催化反应是真正的多组分缩合反应，而醛和胺都可以具有广泛的结构和电子特性。在反应中使用巴豆基二氧硼杂硼烷会产生具有反式和顺式非对映异构体的立体发散产物，其与相应的 E-和 Z-硼杂硼烷立体异构体均具有良好的非对映选择性和对映选择性。