1-[tert-butyl(diphenyl)silyloxy]decane | 123523-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[tert-butyl(diphenyl)silyloxy]decane
• 英文别名: Silane, (decyloxy)(1,1-dimethylethyl)diphenyl-；tert-butyl-decoxy-diphenylsilane
• CAS: 123523-25-1
• 化学式: C₂₆H₄₀OSi
• 分子量: 396.689
• InChiKey: BYYYFWHGCHIEIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[tert-butyl(diphenyl)silyloxy]decane 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以85%的产率得到癸醇
  参考文献：
  名称：

  通过萘催化的锂化反应进行脱甲硅过程

  摘要：

  甲硅烷基保护的醇，胺和硫醇与锂粉和催化量的萘在THF中在0°C下反应，水解后，导致非常好的收率回收游离的醇，胺和硫醇。为了成功地进行反应，在甲硅烷基保护基中至少需要一个苯基。一些多官能化的起始原料已成功脱保护。还研究了甲硅烷基化的手性仲醇脱保护的立体化学结果，未观察到外消旋作用。该方法已证明是酸催化的甲硅烷基化方法的良好替代方法，后者对某些甲硅烷基化叔醇的脱保护没有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.145
• 作为产物：
  描述：

  癸醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 硝酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到1-[tert-butyl(diphenyl)silyloxy]decane
  参考文献：
  名称：

  伯醇和仲醇快速叔丁基二苯基甲硅烷基化的温和方法

  摘要：

  开发了一种快速有效的方法来保护伯醇和仲醇的叔丁基二苯基甲硅烷基（tBDPS）醚。醇和tBDPSCl在DMF中与AgNO 3，NH 4 NO 3或NH 4 ClO 4的反应可提供相应甲硅烷基醚的良好收率

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79237-9

文献信息

• A Mild, Efficient, and Selective Method for the Desilylation of More Common Trialkylsilyl Ethers by Cerium(III) Chloride Heptahydrate and Sodium Iodide in Acetonitrile
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Enrico Marcantoni、Letizia Sambri、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1055/s-1998-1601

  日期：1998.2

  Treatment of trialkylsilyl ethers with cerium(III) chloride heptahydrate and sodium iodide in acetonitrile provides a simple, convenient, and chemoselective process for desilylation, and the parent alcohol was obtained in high yield. The trialkylsilyl ethers have been cleaved selectively in the presence of acetate, benzyl and tetrahydropyranyl ethers.

  三烷基硅醚在乙腈中与七水合氯化铈和碘化钠反应，提供了一个简单、方便且化学选择性的脱硅基化过程，并且母体醇以高产率获得。在乙酸酯、苄基醚和四氢吡喃醚存在下，三烷基硅醚选择性地断裂。
• A novel, highly efficient and selective desilylating method for trialkylsilyl ethers
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Hsiu-Chih Yeh、Jiun-Jie Shie

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01035-1

  日期：1998.7

  A series of tert-butyldimethylsilyl, tert-butyldiphenylsilyl and triisopropylsilyl ethers are hydrolyzed to theirs corresponding alcohols in CBr4/CH3OH (0.1 eq. / 10mL) reaction system under refluxing condition. The chemoselectivity can be achieved between primary and secondary triisopropylsilyl ethers when more hindered 2-propanol is used instead of methanol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Desilylation procedure via a naphthalene-catalysed lithiation reaction
  作者：Cherif Behloul、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.145

  日期：2005.7

  naphthalene, in THF, at 0 °C led, after hydrolysis, to the recovery of the free alcohols, amines and thiols in very good yields. At least a phenyl group was required in the silyl protecting group for the success of the reaction. Some polyfunctionalised starting materials have successfully been deprotected. The stereochemical outcome of the deprotection of a silylated chiral secondary alcohol has also been

  甲硅烷基保护的醇，胺和硫醇与锂粉和催化量的萘在THF中在0°C下反应，水解后，导致非常好的收率回收游离的醇，胺和硫醇。为了成功地进行反应，在甲硅烷基保护基中至少需要一个苯基。一些多官能化的起始原料已成功脱保护。还研究了甲硅烷基化的手性仲醇脱保护的立体化学结果，未观察到外消旋作用。该方法已证明是酸催化的甲硅烷基化方法的良好替代方法，后者对某些甲硅烷基化叔醇的脱保护没有用。
• A mild method for rapid tert-butyldiphenylsilylation of primary and secondary alcohols
  作者：Steven A. Hardinger、Ngadi Wijaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79237-9

  日期：1993.6

  A rapid and efficient method for the protection of primary and secondary alcohols as their tert-butyldiphenylsilyl (tBDPS) ethers was developed. Reaction of the alcohol and tBDPSCl in DMF with AgNO3, NH4NO3, or NH4ClO4 provides good yields of the corresponding silyl ethers

  开发了一种快速有效的方法来保护伯醇和仲醇的叔丁基二苯基甲硅烷基（tBDPS）醚。醇和tBDPSCl在DMF中与AgNO 3，NH 4 NO 3或NH 4 ClO 4的反应可提供相应甲硅烷基醚的良好收率