tert-butyl 4-(pent-4-enoyl)piperidine-1-carboxylate | 1345673-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(pent-4-enoyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl-4-pent-4-enoylpiperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-pent-4-enoylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1345673-45-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₃
• 分子量: 267.368
• InChiKey: UTTVZJLMFGWZQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(pent-4-enoyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-Acetamido-N-(tert-butyl)-2-(piperidin-4-yl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  通过Ugi反应合成基于α-氨基酸的精氨酸季铵盐抑制剂

  摘要：

  Ugi反应已成功应用于新型精氨酸酶抑制剂的合成。为了降低先前报道的2-氨基-6-硼己酸（ABH）系列类似物1的构象柔韧性，我们设计并合成了一系列化合物2，其中哌啶环直接连接至季氨基酸中心。通过在哌啶环中添加两个碳桥，即托烷类似物11，可以进一步提高体外活性。。通过X射线晶体学分析可以合理地看出这些活性的提高，这表明托烷环上的氮原子直接与Asp202接触（精氨酸酶II编号）。与ABH相比，本文所述的合成途径能够设计具有更高效力和显着不同的理化性质的新型精氨酸酶抑制剂。化合物11c代表迄今为止报道的最活体外的精氨酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.092
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶甲酸甲酯 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(pent-4-enoyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Ugi反应合成基于α-氨基酸的精氨酸季铵盐抑制剂

  摘要：

  Ugi反应已成功应用于新型精氨酸酶抑制剂的合成。为了降低先前报道的2-氨基-6-硼己酸（ABH）系列类似物1的构象柔韧性，我们设计并合成了一系列化合物2，其中哌啶环直接连接至季氨基酸中心。通过在哌啶环中添加两个碳桥，即托烷类似物11，可以进一步提高体外活性。。通过X射线晶体学分析可以合理地看出这些活性的提高，这表明托烷环上的氮原子直接与Asp202接触（精氨酸酶II编号）。与ABH相比，本文所述的合成途径能够设计具有更高效力和显着不同的理化性质的新型精氨酸酶抑制剂。化合物11c代表迄今为止报道的最活体外的精氨酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.092

文献信息

• Iminyl-Radicals by Oxidation of α-Imino-oxy Acids: Photoredox-Neutral Alkene Carboimination for the Synthesis of Pyrrolines
  作者：Heng Jiang、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201706270

  日期：2017.9.25

  α‐imino‐oxy propionic acids for the generation of iminyl radicals has been accomplished through the use of Ir(dFCF3ppy)2(dtbbpy)PF6 as a photoredox catalyst. Different from visible‐light‐promoted homolysis and single‐electron reduction of oxime derivatives, this strategy provides a novel catalytic cycle for alkene carboimination through a sequence comprising N‐radical generation, iminyl radical cyclization,

  通过使用Ir（dFCF 3 ppy）2（dtbbpy）PF 6作为光氧化还原催化剂，可以实现α-亚氨基氧丙酸在可见光促进下的脱羧，从而生成亚胺基。与可见光促进的肟衍生物的均质分解和单电子还原不同，该策略通过包括N自由基生成，亚胺基自由基环化，向Michael受体添加分子间共轭物和单个在整个氧化还原中性过程中电子还原以提供各种吡咯啉衍生物。由这种合成方法制备的吡咯啉衍生物可以容易地构建吲哚并立定生物碱骨架。
• [EN] INHIBITORS OF ARGINASE AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARGINASE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MARS INC

  公开号：WO2011133653A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Compounds according to Formula I and Formula II are potent inhibitors of Arginase I and II activity : Formule (I), (II) where R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, D, M, X, and Y are defined as set forth in the specification. The invention also provides pharmaceutical compositions of the compounds and methods of their use for treating or preventing a disease or a condition associated with arginase activity.

  根据式I和式II，化合物是Arginase I和II活性的强效抑制剂：式(I)，(II)中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、D、M、X和Y的定义如规范所述。该发明还提供了这些化合物的药物组合物以及它们用于治疗或预防与Arginase活性相关的疾病或病况的方法。
• Visible-Light-Mediated Generation of Nitrogen-Centered Radicals: Metal-Free Hydroimination and Iminohydroxylation Cyclization Reactions
  作者：Jacob Davies、Samuel G. Booth、Stephanie Essafi、Robert A. W. Dryfe、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.201507641

  日期：2015.11.16

  formation and use of iminyl radicals in novel and divergent hydroimination and iminohydroxylation cyclization reactions has been accomplished through the design of a new class of reactive O‐aryl oximes. Owing to their low reduction potentials, the inexpensive organic dye eosin Y could be used as the photocatalyst of the organocatalytic hydroimination reaction. Furthermore, reaction conditions for a unique

  通过设计一类新型的反应性O-芳基肟实现了亚胺基在新型和不同的加氢和亚氨基羟基化环化反应中的形成和使用。由于它们的低还原电位，廉价的有机染料曙红Y可以用作有机催化加氢反应的光催化剂。此外，还确定了独特的亚氨基羟基化反应的条件。从肟和Et 3 N的新型电子供体-受体复合物中可见光介导的电子转移被认为是该过程的关键步骤。
• INHIBITORS OF ARGINASE AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：Van Zandt Michael

  公开号：US20120083469A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  Compounds according to Formula I and Formula II are potent inhibitors of Arginase I and II activity: where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , D, M, X, and Y are defined as set forth in the specification. The invention also provides pharmaceutical compositions of the compounds and methods of their use for treating or preventing a disease or a condition associated with arginase activity.

  根据公式I和公式II的化合物是Arginase I和II活性的有效抑制剂：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，D，M，X和Y的定义如规范中所述。该发明还提供了这些化合物的制药组合物和使用它们治疗或预防与Arginase活性相关的疾病或病况的方法。
• Inhibitors of arginase and their therapeutic applications
  申请人：Van Zandt Michael

  公开号：US09040703B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  Compounds according to Formula I and Formula II are potent inhibitors of Arginase I and II activity: where R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, D, M, X, and Y are defined as set forth in the specification. The invention also provides pharmaceutical compositions of the compounds and methods of their use for treating or preventing a disease or a condition associated with arginase activity.

  根据公式I和公式II，化合物是Arginase I和II活性的有效抑制剂：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，D，M，X和Y的定义如规范所述。该发明还提供了这些化合物的药物组合物以及它们的用于治疗或预防与Arginase活性相关的疾病或病况的方法。