1-(Hydroxymethyl)-17-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione | 811470-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: 1-(Hydroxymethyl)-17-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
• CAS: 811470-38-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: MBPSUNWFHWBXFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Hydroxymethyl)-17-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione 、 N,N-二乙基氯乙胺 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以68%的产率得到1-hydroxymethyl-17-[2-(diethylamino)ethyl]-17-azapentacyclo[6.6.5.0(2,7).0(9,14).0(15,19)]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-16,18-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Kuran, Bozena; Krawiecka, Mariola; Kossakowski, Jerzy, Acta poloniae pharmaceutica, 2012, vol. 69, # 5, p. 901 - 910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 9-蒽醇 以 水 为溶剂， 生成 1-(Hydroxymethyl)-17-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
  参考文献：
  名称：

  在温和的反应条件下多环芳烃的环糊精促进的Diels Alder反应

  摘要：

  本文报道了环糊精对9-蒽甲醇与多种N-取代的马来酰亚胺的Diels Alder水溶液的反应速率的影响。这些反应在温和的反应条件下（水性溶剂，40°C）发生，对氮的反应最有效-环己基马来酰亚胺与甲基-β-环糊精添加剂（24小时内94％的转化率）。这些结果可以在模型的基础上解释，其中环糊精结合马来酰亚胺上的疏水取代基并通过马来酰亚胺双键的电子调节来活化亲二烯体。本文报道的结果代表了环糊精促进的Diels Alder反应的新机理，并且在开发其他环糊精促进的有机转化中具有重要的潜在应用。而且，如本文所证明的，在温和条件下使多环芳族烃（PAH）脱平面的能力对于PAH解毒具有重要的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.185