4,7-bis-(5-bromo-3-decyloxy-thiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole | 905732-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis-(5-bromo-3-decyloxy-thiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-Bis(5-bromo-3-decoxythiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 905732-26-5
• 化学式: C₃₄H₄₆Br₂N₂O₂S₃
• 分子量: 770.757
• InChiKey: YDOMKOYVMBJWRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 4,7-bis-(5-bromo-3-decyloxy-thiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基噻吩的区域规整共聚物及其光伏应用

  摘要：

  需要具有适当电荷转移能级的低带隙共轭聚合物来实现高效聚合物太阳能电池。我们报告了两种基于 3-烷氧基噻吩单体的新型区域规整共聚物的合成和表征：poly(3-octylthiophene-2,5-diyl-co-3-decyloxythiophene-2,5-diyl) (POT-co-DOT ) 和聚{(9,9-二辛基芴)-2,7-二基-alt-[4,7-双(3-癸氧基噻吩-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑]-5',5' '-二基}（PF-co-DTB）。与烷基取代基相比，噻吩单元上的烷氧基侧链可以有效降低共聚物的带隙，并增强向电子受体如 (6,6)-苯基 C(61)-丁酸甲酯 (PCBM) 的电荷转移）。通过NMR确认共聚物的化学结构和区域规整性。这两种共聚物都容易溶于有机溶剂并形成高质量的薄膜。电化学和光物理研究表明，POT-co-DOT 的带隙为 1.64 eV，PF-co-DTB 的带隙为

  DOI：

  10.1021/ja061664x

文献信息

• COPOLYMERS OF ALKOXYTHIOPHENE
  申请人：Pei Qibing

  公开号：US20090095343A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The synthesis, characterization, optical and electrochemical properties of a regioregular copolymer, poly(3-octylthiophene-2,5-diyl-co-3-decyloxythiophene-2,5-diyl) (POT-co-DOT), and an alternating regioregular copolymer poly(9,9-dioctylfluorene)-2,7-diyl-alt-[4,7-bis(3-decyloxythien-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole]-5′,5″-diyl} (PF-co-DTB) is disclosed. The incorporation of 3-alkoxythiophene units onto the conjugated backbones enhances the electron-donating property of the polymer and lowers its bandgap. The fabrication and performance of photovoltaic cells with bulk heterojunction architecture based on blends of these copolymers with PCBM are also described.

  本文介绍了一种规则共聚物，聚(3-辛基噻吩-2,5-二基-3-癸氧基噻吩-2,5-二基)(POT-co-DOT)，以及一种交替规则共聚物聚(9,9-二辛基芴)-2,7-二基- [4,7-双(3-癸氧基噻吩-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑]-5',5" -二基} (PF-co-DTB) 的合成、表征、光学和电化学性质。在共轭主链上引入3-烷氧基噻吩单元可以增强聚合物的电子给体性能并降低其带隙。文中还描述了基于这些共聚物和PCBM混合物的体异质结构光伏电池的制备和性能。
• US8530594B2
  申请人：——

  公开号：US8530594B2

  公开（公告）日：2013-09-10
• [EN] COPOLYMERS OF ALKOXYTHIOPHENE<br/>[FR] COPOLYMÈRES D'ALCOXYTHIOPHÈNE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2007109545A2

  公开（公告）日：2007-09-27

  [EN] The synthesis, characterization, optical and electrochemical properties of a regioregular copolymer, poly(3-octylthiophene-2,5-diyl-co-3-decyloxythiophene-2,5- diyl) (POT-co-DOT), and an alternating regioregular copolymer poly(9,9- dioctylfluorene)-2,7-diyl-a/f-[4,7-bis(3-decyloxythien-2-yl)-2, 1,3-benzothiadiazole]- 5',5"-diyl} (PF-co-DTB) is disclosed. The incorporation of 3-alkoxythiophene units onto the conjugated backbones enhances the electron-donating property of the polymer and lowers its bandgap. The fabrication and performance of photovoltaic cells with bulk heterojunction architecture based on blends of these copolymers with PCBM are also described.
  [FR] Cette invention décrit la synthèse, la caractérisation, ainsi que les propriétés optiques et électrochimiques d'un copolymère régiorégulier, le poly(3-octylthiophène-2,5-diyl-co-3-décyloxythiophène-2,5-diyl) (POT-co-DOT), et d'un copolymère régiorégulier de substitution, le poly(9,9-dioctylfluorène)-2,7-diyl-alt-[4,7-bis(3-décyloxythièn-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole]-5',5"-diyl} (PF-co-DTB). L'introduction d'unités 3-alcoxythiophène sur les chaînes conjuguées renforce la capacité de donneur d'électrons du polymère et réduit sa bande interdite. Cette invention concerne également la fabrication et les performances de cellules photovoltaïques présentant une structure à hétérojonction à base de mélanges de ces copolymères avec du PCBM.
• Regioregular Copolymers of 3-Alkoxythiophene and Their Photovoltaic Application
  作者：Chenjun Shi、Yan Yao、Yang、Qibing Pei

  DOI：10.1021/ja061664x

  日期：2006.7.1

  Low band gap conjugated polymers with proper energy levels for charge transfer are required to achieve high-efficiency polymer solar cells. We report the synthesis and characterization of two new regioregular copolymers that are based on 3-alkoxythiophene monomers: poly(3-octylthiophene-2,5-diyl-co-3-decyloxythiophene-2,5-diyl) (POT-co-DOT) and poly(9,9-dioctylfluorene)-2,7-diyl-alt-[4,7-bis(3-decyloxythien-2-yl)-2

  需要具有适当电荷转移能级的低带隙共轭聚合物来实现高效聚合物太阳能电池。我们报告了两种基于 3-烷氧基噻吩单体的新型区域规整共聚物的合成和表征：poly(3-octylthiophene-2,5-diyl-co-3-decyloxythiophene-2,5-diyl) (POT-co-DOT ) 和聚(9,9-二辛基芴)-2,7-二基-alt-[4,7-双(3-癸氧基噻吩-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑]-5',5' '-二基}（PF-co-DTB）。与烷基取代基相比，噻吩单元上的烷氧基侧链可以有效降低共聚物的带隙，并增强向电子受体如 (6,6)-苯基 C(61)-丁酸甲酯 (PCBM) 的电荷转移）。通过NMR确认共聚物的化学结构和区域规整性。这两种共聚物都容易溶于有机溶剂并形成高质量的薄膜。电化学和光物理研究表明，POT-co-DOT 的带隙为 1.64 eV，PF-co-DTB 的带隙为