allyl 6-O-trityl-α-D-galactopyranoside | 258854-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: allyl 6-O-trityl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1-O-allyl 6-O-trityl-α-D-galactopyranoside；1-O-Allyl 6-O-trityl-alpha-D-galactopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-prop-2-enoxy-6-(trityloxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 258854-17-0
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: SMNUMGQSKFVLET-KQZFZZGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-trityl-α-D-galactopyranoside 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 65.95h， 生成 6-(6’-azidohexyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-D-galactopyranosyl N-phenyl trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Protein and peptide-free synthetic vaccines against streptococcus pneumoniae type 3

  摘要：

  本发明提供了一种不含蛋白质和多肽的缀合物，该缀合物包括一种合成碳水化合物和一个载体分子，其中合成碳水化合物是与肺炎链球菌3型荚膜多糖相关的碳水化合物，载体分子是一种糖鞘脂。所述缀合物及其药物组合物可用于免疫预防与肺炎链球菌相关的疾病，特别是与肺炎链球菌3型相关的疾病。

  公开号：

  EP2851092A1
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 42.0h， 生成 allyl 6-O-trityl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  CARBOHYDRATE-GLYCOLIPID CONJUGATE VACCINES

  摘要：

  本发明涉及合成和生物评价一种新型基于碳水化合物的疫苗的领域。这种新疫苗由多模块结构组成，可以将疫苗应用于各种病原体。该方法允许制备针对所有表达免疫原碳水化合物抗原的病原体的疫苗。由于不需要将抗原碳水化合物与蛋白质结合，所以结合疫苗尤其耐热稳定。无需冷藏，这是基于蛋白质的疫苗的一个主要缺点。

  公开号：

  US20150238597A1

文献信息

• [EN] PROTEIN AND PEPTIDE-FREE SYNTHETIC VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE TYPE 3<br/>[FR] VACCINS SYNTHÉTIQUES SANS PROTÉINE ET SANS PEPTIDE CONTRE LE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE DE TYPE 3
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015040140A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention provides a protein- and peptide-free conjugate comprising a synthetic carbohydrate and a carrier molecule, wherein the synthetic carbohydrate is a Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide related carbohydrate and the carrier molecule is a glycosphingolipid. Said conjugate and pharmaceutical composition thereof are useful for immunization against diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically against diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3.

  本发明提供了一种不含蛋白质和多肽的缀合物，该缀合物包括一种合成碳水化合物和一个载体分子，其中合成碳水化合物是与肺炎链球菌3型荚膜多糖相关的碳水化合物，载体分子是一种糖鞘脂。所述缀合物及其药物组合物可用于免疫预防与肺炎链球菌相关的疾病，特别是与肺炎链球菌3型相关的疾病。
• Rhizobial Saccharides Part 3. Unexpected α-Selective Glycosylation During Synthesis of Pyruvated Tetrasaccharide Fragments Related to Exopolysaccharides of <i>Rhizobium Leguminosarum</i>
  作者：Thomas Ziegler、Elisabeth Eckhardt、Dirk Keller

  DOI：10.1080/07328309708006537

  日期：1997.8.1

  1→6)-α-D-Galp-(1→O-allyl) related to the exopolysaccharide of Rhizobium leguminosarum biovar phaseoli 127 K 87 having an (R)- and (S)-configurated pyruvic acid acetal, respectively at positions 3 and 4 of the galactopyranosyl residue of the non-reducing end, were prepared from two disaccharide blocks. The fully benzoylated diastereomeric disaccharide donors having the structure 3,4-Py-β-D-Galp-(1→6)-α-D-Galp-(1→X)

  两个非对映体四糖烯丙基糖苷3,4-PY-β-d-Gal的p - （1→6）-β-d-Gal的p - （1→6）-β-d-GLC p - （1→6） -α-d-Gal的p有关的胞外多糖（1→O-烯丙基） -根瘤菌生物变种菜豆127ķ87具有（[R ）-和（小号） -构型丙酮酸缩醛，分别在位置3和4非还原端的吡喃半乳糖基残基是由两个二糖嵌段制备的。具有结构3,4- PY-β-d-Gal的完全苯甲酰化非对映体的二糖供体p - （1→6）-α-d-Gal的p通过逐步方法从苯甲酰化的3,4-丙酮酸的半乳糖基供体（氯化物，溴化物，三氯乙酰-tim酸酯）以及苄基和苯基1-硫代2,3，分别为4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷。具有以下结构的β-d-GLC二糖受体p（1→6）-α-d-Gal的- p，通过偶合得到的（1→O-烯丙基）烯丙基2,3,4-三- Ö -benzoyl- α-D-吡喃半乳糖苷及其6-
• Novel sulfofucosylacylglycerol derivatives and use thereof as medicaments
  申请人：TOYO SUISAN KAISHA, LTD

  公开号：US20020028777A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Novel sulfofucosylacylglycerol derivatives represented by General Formula (1): 1 where R 101 represents an acyl residue of a higher fatty acid and R 102 represents a hydrogen atom or an acyl residue of a higher fatty acid. The derivatives represented by General formula (1) are useful as a DNA polymerase inhibitor and an anticancer agent.

  由一般式（1）表示的新型磺醇富糠醛基甘油衍生物：其中R101代表高级脂肪酸的酰基残基，R102代表氢原子或高级脂肪酸的酰基残基。一般式（1）表示的衍生物可用作DNA聚合酶抑制剂和抗癌剂。
• Protein and peptide-free synthetic vaccines against Streptococcus pneumoniae type 3
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E.V.

  公开号：US10052373B2

  公开（公告）日：2018-08-21

  The present invention provides a protein- and peptide-free conjugate comprising a synthetic carbohydrate and a carrier molecule, wherein the synthetic carbohydrate is a Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide related carbohydrate and the carrier molecule is a glycosphingolipid. Said conjugate and pharmaceutical composition thereof are useful for immunization against diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically against diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3.

  本发明提供了一种不含蛋白质和肽的共轭物，该共轭物由合成碳水化合物和载体分子组成，其中合成碳水化合物为肺炎链球菌3型荚膜多糖相关碳水化合物，载体分子为糖磷脂。所述共轭物及其药物组合物可用于肺炎链球菌相关疾病的免疫接种，更具体地说，可用于肺炎链球菌3型相关疾病的免疫接种。
• Diastereoselective bromination of allyl glycosides using tetrabutylammonium tribromide
  作者：Giuseppe Bellucci、Cinzia Chiappe、Felicia D'Andrea

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00378-o

  日期：1995.1

  Both (R) and (S)-2,3-dibromo-1-propanol with e.e. up to 60% have been obtained by diastereoselective addition of Bq to allyl glucosides and galactosides having only one unprotected hydroxyl group at C-2 or Cd using tetrabutylammonium tribromide, followed by hydrolysis. The absolute configuration is shown to depend on the position of the free hydroxyl and on the configuration at the anomeric centre.