2-amino-3-cyano-4-(2-chlorophenyl)-1,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-h]quinoline | 300843-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4-(2-chlorophenyl)-1,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-h]quinoline
• 英文别名: 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 300843-86-1
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN₃O
• 分子量: 333.777
• InChiKey: KMTZWSGNMZQACG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 2-氯苯亚甲基丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-amino-3-cyano-4-(2-chlorophenyl)-1,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  卤代的2-氨基-4 H-吡喃并[3,2-h]喹啉-3-腈作为抗肿瘤剂以及4-，6-和9-位的结构-活性关系

  摘要：

  一系列卤化2-氨基-4-芳基- 4 ħ吡喃并[3,2- ħ ]喹啉-3-甲腈衍生物通过8-羟基喹啉，5-氯-8-羟基喹啉和8-羟基的相互作用制备-2-甲基喹啉与各种α-氰基肉桂腈。所有合成化合物的结构分配均基于光谱数据。通过微培养四唑测定法确定了合成化合物与参考药物长春碱和秋水仙碱相比对四种人肿瘤细胞MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549的细胞毒活性。几种化合物显示出明显的细胞毒性活性。构效关系研究表明，在几个2-氨基-4 H-吡喃[3,2-]的4-，6-和9-位取代具有特定卤素原子和亲脂性的h ]喹啉核增加了该分子抵抗不同细胞系的能力。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1747-z

文献信息

• Ce–Zr/SiO2: a versatile reusable heterogeneous catalyst for three-component synthesis and solvent free oxidation of benzyl alcohol
  作者：Ramakanth Pagadala、Suresh Maddila、Surjyakanta Rana、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1039/c3ra47145d

  日期：——

  Ce–Zr loaded on SiO2 as catalyst provides an extremely efficient method to synthesize pyranoquinolines. This catalyst is found to be superb for the three-component synthesis of target compounds and for the solvent-free liquid-phase oxidation of benzyl alcohols. The catalyst is fully recoverable and reusable with no loss of catalytic activity even after multiple cycles.

  负载在SiO 2上的Ce-Zr作为催化剂提供了一种合成吡喃喹啉的极其有效的方法。发现该催化剂对于目标化合物的三组分合成和苄醇的无溶剂液相氧化是极好的。该催化剂是完全可回收的并且可重复使用的，即使经过多个循环也不会损失催化活性。
• One-pot Synthesis of Pyranoquinoline Derivatives Using a New Nanomagnetic Catalyst Supported on Functionalized 4-Aminopyridine (AP) Silica
  作者：Amir Shabanloo、Ramin Ghorbani-Vaghei、Sedigheh Alavinia

  DOI：10.1080/00304948.2020.1779566

  日期：2020.9.2

  (2020). One-pot Synthesis of Pyranoquinoline Derivatives Using a New Nanomagnetic Catalyst Supported on Functionalized 4-Aminopyridine (AP) Silica. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 52, No. 5, pp. 402-409.

  （2020）。使用新型纳米磁性催化剂在功能化的4-氨基吡啶（AP）二氧化硅上负载一锅合成吡喃喹啉衍生物。国际有机制剂和程序：第 52，第5号，第402-409页。
• Sarasija; Sudershan; Ashok, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 23, # 4, p. 377 - 380
  作者：Sarasija、Sudershan、Ashok、Shivaraj

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and crystal structures of 2-amino-3-cyano-4- (2-chlorophenyl)-1,4-dihydro-2H-pyrano[3, 2-h]quinoline and 2-amino-3-cyano-4-(2-chlorophenyl)-8- (2-chlorobenzylidene)-1,4,5,6,7,8-hexahydrobenzo[b]pyran
  作者：Xiangshan Wang、Daqing Shi、Shujiang Tu、Changsheng Yao

  DOI：10.1023/b:jocc.0000014704.20546.b8

  日期：2004.2

  The title compounds 2-amino-3-cyano-4-(2-chlorophenyl)-1,4-dihydro-2H-pyrano[3, 2-h]quinoline 1 (C19H12ClN3O, M-r = 333.77) and 2-amino-3-cyano-4-(2-chlorophenyl)-8-(2-chlorobenzylidene)-1,4,5,6,7,8-hexahydrobenzo[b]pyran 2 were synthesized and crystallized. The crystals of compound 1 are triclinic, space group P-1, a = 7.488( 2), b = 9.127(3), c = 12.252(3) Angstrom, alpha = 73.58(2), beta = 78.38(2)degrees, gamma = 75.39(2), Z = 2, V = 769.5(4) Angstrom(3); The compound 2 crystallizes in space group P2(1)/n, with cell parameters a = 13.582(2), b = 8.974(1), c = 16.960(2) Angstrom, beta = 103.34(1)degrees and D-calc = 1.352 g/cm(-3) for Z = 4. X-ray analysis reveals that atoms C(1)-C(5) and O form a pyran ring in compound 1, which adopts half-chair conformation. In compound 2 the atoms C( 2)-C(16) and O form a pyran ring which adopts boat conformation, another six-membered ring (C(8)-C(13)) adopts a half-chair conformation. In addition, there are intermolecular hydrogen bonds in the crystal structures 1 and 2.
• Halogenated 2-amino-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitriles as antitumor agents and structure–activity relationships of the 4-, 6-, and 9-positions
  作者：Ahmed M. Fouda

  DOI：10.1007/s00044-016-1747-z

  日期：2017.2

  A series of halogenated 2-amino-4-aryl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile derivatives were prepared via interaction of 8-hydroxyquinoline, 5-chloro-8-hydroxyquinoline, and 8-hydroxy-2-methylquinoline with various α-cyanocinnamonitriles. The assignments of the structure of all synthesized compounds were based on spectral data. The cytotoxic activities of the synthesized compounds against four

  一系列卤化2-氨基-4-芳基- 4 ħ吡喃并[3,2- ħ ]喹啉-3-甲腈衍生物通过8-羟基喹啉，5-氯-8-羟基喹啉和8-羟基的相互作用制备-2-甲基喹啉与各种α-氰基肉桂腈。所有合成化合物的结构分配均基于光谱数据。通过微培养四唑测定法确定了合成化合物与参考药物长春碱和秋水仙碱相比对四种人肿瘤细胞MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549的细胞毒活性。几种化合物显示出明显的细胞毒性活性。构效关系研究表明，在几个2-氨基-4 H-吡喃[3,2-]的4-，6-和9-位取代具有特定卤素原子和亲脂性的h ]喹啉核增加了该分子抵抗不同细胞系的能力。