(1S,2R,4S)-1-isopropyl-4-methyl-2-trityloxy-cyclohexane | 312493-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1S,2R,4S)-1-isopropyl-4-methyl-2-trityloxy-cyclohexane
• 英文别名: ((1R)-menthyl)-trityl ether；Triphenylmethyl-((1R)-menthyl)-aether；(1R)-3c-Triphenylmethoxy-1r-methyl-4t-isopropyl-cyclohexan；((1R)-Menthyl)-trityl-aether；[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-diphenylmethyl]benzene
• CAS: 312493-45-1
• 化学式: C₂₉H₃₄O
• 分子量: 398.588
• InChiKey: XKSCKSOCBFRHPZ-KEKPKEOLSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  488.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S)-1-isopropyl-4-methyl-2-trityloxy-cyclohexane 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  氯化铋 (III) 催化高效和选择性裂解三苯甲基醚

  摘要：

  已开发出一种使用 5 mol% BiCl 3 乙腈溶液进行脱三苯甲基化的高选择性和高效方案。裂解在室温下以高产率进行，条件温和到足以耐受各种酸碱敏感官能团。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825602
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (1S,2R,4S)-1-isopropyl-4-methyl-2-trityloxy-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  用于醇三苯甲基化的替代试剂

  摘要：

  摘要 两种新的三苯甲基化试剂 [即。制备了对甲氧基苄基三苯甲基醚（p-MBTE）和异戊二烯基三苯甲基醚（PTE）]。这两种新试剂有效地用于醇的三苯甲基化，使用 DDQ 或 20 mol% DDQ–3 eq。Mn(OAc)3。

  DOI：

  10.1080/00397910701357833

文献信息

• FeCl₃-Catalyzed Tritylation of Alcohols in Ionic Liquids
  作者：B. Sreedhar、P. Radhika、B. Neelima、D. V. D. B. Chowdary、M. V. Basaveswara Rao

  DOI：10.1080/00397910902838888

  日期：2009.10.12

  Abstract A simple and efficient protection of alcohols as trityl ethers is described using trityl chloride in the presence of 5 mol% FeCl3 as catalyst in ionic liquids at room temperature in shorter reaction times. This mild and efficient method gives access to the protection of a wide range of alcohols in good yields. The use of ionic liquid allows easy separation of the product and recycling of catalyst

  摘要 描述了在离子液体中在 5 mol% FeCl3 存在下使用三苯甲基氯作为催化剂，在室温下以较短的反应时间将醇类保护为三苯甲基醚的方法。这种温和而有效的方法可以以良好的收率保护各种醇。离子液体的使用使得产品的分离和催化剂的循环利用变得容易。
• Trityl Ethers: Molecular Bevel Gears Reporting Chirality through Circular Dichroism Spectra
  作者：Jacek Ściebura、Paweł Skowronek、Jacek Gawronski

  DOI：10.1002/anie.200902167

  日期：2009.9.7

  More than a protecting group: The trityl group senses the chirality of an alkyl substituent in chiral trityl ethers. The CD spectra of trityl‐protected alcohols are highly sensitive to the chirality of the alcohol. The use of a trityl CD sensor provides new insight into the structure and mode of action of chiral molecular bevel gears and shows the relation between the absolute configurations of molecules

  不仅仅是保护基：三苯甲基可检测手性三苯甲基醚中烷基取代基的手性。三苯甲基保护的醇的CD光谱对醇的手性高度敏感。三苯甲基CD传感器的使用为手性分子锥齿轮的结构和作用方式提供了新的见解，并显示了分子的绝对构型与其棉花效应模式之间的关系。
• Josephson, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 493, p. 174,177
  作者：Josephson

  DOI：——

  日期：——
• Sharma; Mahalingam; Prasad, Synlett, 2000, # 10, p. 1479 - 1481
  作者：Sharma、Mahalingam、Prasad

  DOI：——

  日期：——
• Salmi; Renkonen, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1107
  作者：Salmi、Renkonen

  DOI：——

  日期：——