2-amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile | 156835-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 156835-49-3
• 化学式: C₁₉H₁₁Cl₂N₃O
• 分子量: 368.222
• InChiKey: RHAXVWDHVALGPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 2-(3,4-dichlorobenzylidene)malononitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  卤代的2-氨基-4 H-吡喃并[3,2-h]喹啉-3-腈作为抗肿瘤剂以及4-，6-和9-位的结构-活性关系

  摘要：

  一系列卤化2-氨基-4-芳基- 4 ħ吡喃并[3,2- ħ ]喹啉-3-甲腈衍生物通过8-羟基喹啉，5-氯-8-羟基喹啉和8-羟基的相互作用制备-2-甲基喹啉与各种α-氰基肉桂腈。所有合成化合物的结构分配均基于光谱数据。通过微培养四唑测定法确定了合成化合物与参考药物长春碱和秋水仙碱相比对四种人肿瘤细胞MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549的细胞毒活性。几种化合物显示出明显的细胞毒性活性。构效关系研究表明，在几个2-氨基-4 H-吡喃[3,2-]的4-，6-和9-位取代具有特定卤素原子和亲脂性的h ]喹啉核增加了该分子抵抗不同细胞系的能力。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1747-z

文献信息

• Pyranoquinoline derivatives as inhibitors of cell proliferation
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0599514A2

  公开（公告）日：1994-06-01

  Pharmaceutical compounds of the formula R¹ is phenyl or heteroaryl selected from thienyl, pyridyl, benzothienyl, quinolinyl, benzofuranyl or benzimidazolyl, said phenyl and heteroaryl groups being optionally substituted, or R¹ is furanyl optionally substituted with C₁₋₄ alkyl; R² is nitrile, carboxy, -COOR⁴ where R⁴ is an ester group, -CONR⁵R⁶ where R⁵ and R⁶ are each hydrogen or C₁₋₄ alkyl, or R⁷SO₂- where R⁷ is C₁₋₄ alkyl or optionally substituted phenyl; R³ is -NR⁸R⁹, -NHCOR⁸, -N(COR⁸)₂, -N=CHOR⁸ where R⁸ and R⁹ are each hydrogen or C₁₋₄ alkyl, or -NHSO₂R¹⁰ where R¹⁰ is C₁₋₄ alkyl or optionally substituted phenyl; or where X is C₂₋₄ alkylene; and the group represents a pyridine ring fused to the benzopyran nucleus; and salts thereof.

  式中的药物化合物 R¹ 是苯基或选自噻吩基、吡啶基、苯并噻吩基、喹啉基、苯并呋喃基或苯并咪唑基的杂芳基，所述苯基和杂芳基可选择被取代，或者 R¹ 是可选择被 C₁₋₄ 烷基取代的呋喃基； R² 是腈、羧基、-COOR⁴（其中 R⁴ 是酯基）、-CONR⁵R⁶（其中 R⁵ 和 R⁶ 各为氢或 C₁₋₄ 烷基）或 R⁷SO₂- （其中 R⁷ 是 C₁₋₄ 烷基或任选取代的苯基）； R³ 是-NR⁸R⁹、-NHCOR⁸、-N(COR⁸)₂、-N=CHOR⁸（其中 R⁸ 和 R𠞙 分别是氢或 C₁₋₄ 烷基）或-NHSO₂R¹⁰（其中 R¹⁰ 是 C₁₋₄ 烷基或任选取代的苯基）；或 其中 X 是 C₂₋₄ 亚烷基；以及 基团 代表与苯并吡喃核融合的吡啶环； 及其盐类。
• 吡喃并喹啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN115028643A

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明提供一种吡喃并喹啉衍生物及其制备方法和应用，所述吡喃并喹啉类化合物结构式为： 其中，R1独立地选自氢、卤素取代基，R2独立地选自氢、卤素取代基，R3独立地选自氰基,乙基酯取代基，R4独立地选自氢、甲基取代基，R5独立地选自氢、卤素取代基。所述吡喃并喹啉类化合物或包括前述吡喃并喹啉类化合物的药物组合物在制备治疗肿瘤的药物中的应用，所述肿瘤为脑胶质瘤、肺癌、肝癌、乳腺癌。本发明的吡喃并喹啉衍生物能透过血脑屏障，因此这类化合物有望用于人脑胶质瘤治疗的药物中。
• Novel 4-Aryl-4H-chromene derivative displayed excellent in vivo anti-glioblastoma efficacy as the microtubule-targeting agent
  作者：Haoyi Yang、Dongyu Zhang、Ziyang Yuan、Haishi Qiao、Zhuolu Xia、Feng Cao、Yuanyuan Lu、Feng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116205

  日期：2024.3
• US5434160A
  申请人：——

  公开号：US5434160A

  公开（公告）日：1995-07-18
• Halogenated 2-amino-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitriles as antitumor agents and structure–activity relationships of the 4-, 6-, and 9-positions
  作者：Ahmed M. Fouda

  DOI：10.1007/s00044-016-1747-z

  日期：2017.2

  A series of halogenated 2-amino-4-aryl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile derivatives were prepared via interaction of 8-hydroxyquinoline, 5-chloro-8-hydroxyquinoline, and 8-hydroxy-2-methylquinoline with various α-cyanocinnamonitriles. The assignments of the structure of all synthesized compounds were based on spectral data. The cytotoxic activities of the synthesized compounds against four

  一系列卤化2-氨基-4-芳基- 4 ħ吡喃并[3,2- ħ ]喹啉-3-甲腈衍生物通过8-羟基喹啉，5-氯-8-羟基喹啉和8-羟基的相互作用制备-2-甲基喹啉与各种α-氰基肉桂腈。所有合成化合物的结构分配均基于光谱数据。通过微培养四唑测定法确定了合成化合物与参考药物长春碱和秋水仙碱相比对四种人肿瘤细胞MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549的细胞毒活性。几种化合物显示出明显的细胞毒性活性。构效关系研究表明，在几个2-氨基-4 H-吡喃[3,2-]的4-，6-和9-位取代具有特定卤素原子和亲脂性的h ]喹啉核增加了该分子抵抗不同细胞系的能力。