5-chloro-3-phenylbenzofuran | 54923-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-chloro-3-phenylbenzofuran
• 英文别名: 3-Phenyl-5-chloro benzofuran；5-chloro-3-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 54923-63-6
• 化学式: C₁₄H₉ClO
• 分子量: 228.678
• InChiKey: GECCZYCFHPGTQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-phenylbenzofuran 、 2,3-二溴-1,4-萘醌 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Visible light enabled [4+2] annulation reactions for anthracenone-furans from 2,3-dibromonaphthoquinone and phenylbenzofurans

  摘要：

  使用易得的起始材料和有机光催化剂，通过光催化反应实现[4+2]环加成反应，得到了含蒽酮-呋喃结构的产物，收率高达95%。

  DOI：

  10.1039/d1ra07314a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(1-苯基乙烯基)苯酚 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到5-chloro-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化的分子内交叉脱氢CH / X-H偶联：吲哚和苯并呋喃的高效合成

  摘要：

  利用O 2作为末端氧化剂，开发了一种高效的钴（III）催化的邻链烯基苯胺分子内交叉脱氢CH-H / NH偶联反应。所开发的反应可耐受各种反应性官能团，并允许以优异的产率合成多种吲哚衍生物。通过邻链烯基酚的分子内交叉脱氢CH-OH / OH偶联，该方法已成功地扩展到苯并呋喃的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201604111

文献信息

• Electrochemical Oxidative [4+2] Annulation for the π‐Extension of Unfunctionalized Heterobiaryl Compounds
  作者：Xia Hu、Lei Nie、Guoting Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.202003656

  日期：2020.8.24

  biological activities, regioselective access to fused aromatic compounds is significantly important in the field of organic materials and pharmaceutical science. Herein, we developed electrochemical oxidative [4+2] annulation reactions of heterobiaryl compounds with alkynes or alkenes, leading to the formation of several polycyclic heteroaromatic compounds. This electrosynthetic methodology serves for

  考虑到它们独特的电子特性和多样的生物活性，在有机材料和药物科学领域中，区域选择性地获得稠合的芳族化合物非常重要。在本文中，我们开发了杂联芳基化合物与炔烃或烯烃的电化学氧化[4 + 2]环氧化反应，从而导致形成多种多环杂芳族化合物。这种电合成方法可用于未官能化杂二芳基化合物的直接π延伸。消除了对其他氧化剂和原料预官能化的要求。通过原位产生杂二芳基自由基阳离子中间体，可以以高收率和优异的区域选择性获得各种稠合的芳族化合物。
• Nickel-Catalyzed Intramolecular Nucleophilic Addition of Aryl Halides to Aryl Ketones for the Synthesis of Benzofuran Derivatives
  作者：Chen-Liang Deng、Xiao-Rui Zhu

  DOI：10.1055/s-0040-1706662

  日期：2021.5

  A nickel-catalyzed intramolecular nucleophilic addition reaction of aryl halides to aryl ketones for the formation of benzofuran derivatives has been developed. A number of substrates bearing electron-donating or electron-withdrawing groups were subjected to the standard reaction conditions, giving the corresponding products in moderate to good yields.

  已经开发了镍催化的芳基卤化物与芳基酮的分子内亲核加成反应，以形成苯并呋喃衍生物。使许多带有给电子或吸电子基团的底物经受标准反应条件，以中等至良好的产率得到相应的产物。
• Pyridazinone aldose reductase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020143017A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The present invention relates to novel pyridazinone compounds, pharmaceutical compositions comprising those compounds and to methods of using such compounds and compositions to inhibit aldose reductase, lower sorbitol levels and, thus, lower fructose levels, and/or treat or prevent diabetic complications such as diabetic neuropathy, diabetic retinopathy, diabetic nephropathy, diabetic cardiomyopathy, diabetic microangiopathy and diabetic macroangiopathy in mammals. This invention also relates to methods of affording cardioprotection to subjects not suffering from diabetes. This invention also relates to pharmaceutical compositions and kits comprising a combination of an aldose reductase inhibitor (ARI) of this invention and a sorbitol dehydrogenase inhibitor and to methods of using such compositions or kits to treat or prevent the above diabetic complications in mammals. This invention also relates to other combinations with the ARIs of this invention, including combinations with adendsine agonists; NHE-1 inhibitors; glycogen phosphorylase inhibitors; selective serotonin reuptake inhibitors; GABA agonists; antihypertensive agents; 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase inhibitors; phosphodiesterase-5 inhibitors; and to glucose lowering agents.

  本发明涉及新型吡啶二酮化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物来抑制醛糖还原酶，降低山梨醇水平，从而降低果糖水平，并/或治疗或预防哺乳动物中的糖尿病并发症，如糖尿病神经病变、糖尿病视网膜病变、糖尿病肾病、糖尿病心肌病、糖尿病微血管病和糖尿病大血管病。本发明还涉及一种为非糖尿病患者提供心脏保护的方法。本发明还涉及包括本发明的醛糖还原酶抑制剂（ARI）和山梨醇脱氢酶抑制剂的组合的药物组合物和套装，以及使用这些组合物或套装来治疗或预防哺乳动物中上述糖尿病并发症的方法。本发明还涉及与本发明的ARI的其他组合，包括与腺苷激动剂的组合；NHE-1 抑制剂；糖原磷酸化酶抑制剂；选择性5-羟色胺再摄取抑制剂；GABA 激动剂；降压药物；3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂；磷酸二酯酶-5 抑制剂；以及降糖药物。
• Synthesis of benzofurans from the cyclodehydration of α-phenoxy ketones mediated by Eaton’s reagent
  作者：Zhanwei Ma、Min Zhou、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1177/1747519820907244

  日期：2020.7

  acid) is used to prepare 3-substituted or 2,3-disubstituted benzofurans with moderate to excellent yields under mild conditions. The method provides a facile access to benzofurans from readily available starting materials such as phenols and α-bromo ketones. The reaction is highly efficient, which is attributed to the good reactivity and fluidity of Eaton’s reagent. The reaction can be applied to prepare

  由伊顿试剂（五氧化二磷-甲磺酸）促进的 α-苯氧基酮的环脱水用于在温和条件下以中等至优异的产率制备 3-取代或 2,3-二取代的苯并呋喃。该方法提供了从容易获得的起始材料（如苯酚和 α-溴酮）中轻松获得苯并呋喃的途径。反应效率高，这归功于伊顿试剂良好的反应性和流动性。该反应可用于制备萘并呋喃香豆素、苯并噻吩和苯并吡喃。
• Benzofurans from Benzophenones and Dimethylacetamide: Copper-Promoted Cascade Formation of Furan O1C2 and C2C3 Bonds Under Oxidative Conditions
  作者：María J. Moure、Raul SanMartin、Esther Dominguez

  DOI：10.1002/anie.201108513

  日期：2012.3.26

  benzofuran core through a cascade of copper‐catalyzed processes wherein the key carbon atom comes from the dimethylacetamide (DMA) solvent. Strong evidence for the participation of a Wacker cyclization catalyzed solely by copper is provided, not only in the title reaction from benzophenones but also from 2‐hydroxy‐α‐arylstyrene derivatives.

  DMA捐赠：乙酸铜（II）和8-羟基喹啉通过一系列铜催化过程来促进苯并呋喃核的形成，其中关键碳原子来自二甲基乙酰胺（DMA）溶剂。有力的证据证明了仅由铜催化的瓦克环化反应不仅在二苯甲酮的标题反应中，而且在2-羟基-α-芳基苯乙烯衍生物的反应中也有提供。