6-ethynyl-2H-3,4-dihydropyrane | 85433-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 6-ethynyl-2H-3,4-dihydropyrane
• 英文别名: 6-ethynyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 85433-85-8
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: FJYLWEYPKUEGSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethynyl-2H-3,4-dihydropyrane 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 氧气 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-Oxapentacyclo[13.8.0.02,7.08,14.017,22]tricosa-1,7,14,17,19,21-hexaene-11,16,23-trione
  参考文献：
  名称：

  串行[5 + 2] / [4 + 2]环加成反应：由简单易得的起始原料轻松合成多环化合物，制备成多组分。

  摘要：

  在标题反应中形成四个新的键和最多四个新的立体中心，这些标题允许将容易获得的起始原料转化为复杂的双环[5.4.0]十一烷衍生物。反应以单一的简单操作进行，该操作可以按制备规模进行（到目前为止为100 mmol）。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3895::aid-anie3895>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  氟乙炔 、 6-lithio-3,4-dihydro-2H-pyran 在 oxonium 作用下， 生成 6-ethynyl-2H-3,4-dihydropyrane
  参考文献：
  名称：

  氟乙炔的新制备方法-反应是有机金属。合成的alcynes和d'enynes潜水员

  摘要：

  FCCH是在低温下由1,1-二氟乙烯制备的。它与各种有机金属的反应开辟了一条途径，使带有叔烷基，乙烯基，芳基或杂芳基基团的乙炔直接进入不饱和键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85591-4

文献信息

• Reactions of 2‐Amino‐1,3‐butadienes and Fischer Alkynyl Carbenes: Up to Nine C−C Bonds and Seven Stereogenic Centers Created in a Stereoselective Manner through a Cascade Process
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Sofía Barluenga、Mónica Fernández、Alfredo Martín、Santiago García‐Granda、Alejandro Piñera‐Nicolás

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19981102)4:11<2280::aid-chem2280>3.0.co;2-#

  日期：1998.11.2
• SAUVETRE, R.;NORMANT, J. F., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 42, 4325-4328
  作者：SAUVETRE, R.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Serial [5+2]/[4+2] Cycloadditions: Facile, Preparative, Multi‐Component Syntheses of Polycyclic Compounds from Simple, Readily Available Starting Materials
  作者：Paul A. Wender、Gabriel G. Gamber、Marc J. C. Scanio

  DOI：10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3895::aid-anie3895>3.0.co;2-#

  日期：2001.10.15

  Four new bonds and up to four new stereocenters are formed in the title reactions which allow the conversion of readily available starting materials into complex bicyclo[5.4.0]undecane derivatives. The reactions are performed in a single, simple operation that can be conducted on a preparative scale (100 mmol thus far).

  在标题反应中形成四个新的键和最多四个新的立体中心，这些标题允许将容易获得的起始原料转化为复杂的双环[5.4.0]十一烷衍生物。反应以单一的简单操作进行，该操作可以按制备规模进行（到目前为止为100 mmol）。
• Une nouvelle preparation du fluoroacetylene - sa reaction avec les organometalliques. Synthese d'alcynes et d'enynes divers
  作者：R. Sauvêtre、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85591-4

  日期：1982.1

  FCCH has been prepared from 1,1-difluoroethylene at low temperature. Its reaction with various organometallics opens a way to acetylenes bearing tertiary alkyl-, vinyl-, aryl- or heteroaryl groups directly α to the unsaturation.

  FCCH是在低温下由1,1-二氟乙烯制备的。它与各种有机金属的反应开辟了一条途径，使带有叔烷基，乙烯基，芳基或杂芳基基团的乙炔直接进入不饱和键。