2-(3-hydroxyanilino)-1,4-naphthoquinone | 861072-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-hydroxyanilino)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-anilino)-[1,4]naphthoquinone；2-(3-Hydroxy-anilino)-[1,4]naphthochinon；2-(3-Hydroxyanilino)naphthalene-1,4-dione；2-(3-hydroxyanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 861072-89-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: ASHGHEACLCZZOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxyanilino)-1,4-naphthoquinone 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 2-(3-benzoyloxy-anilino)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Grossmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1915, vol. <2> 92, p. 372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 、 1,4-萘醌 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到2-(3-hydroxyanilino)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  醌类似物作为动力蛋白GTPase抑制剂的开发

  摘要：

  针对dynamin I（dynI）GTPase活性对ChemDiversity和ChemBridge化合物数据库进行的虚拟筛选确定了2,5-双-（苄氨基）-1,4-苯醌1为273±106μM抑制剂。在计算机上进行了铅优化和以库为主导的合成，开发了四个基于苯醌/萘醌的化合物库，总共包含54种化合物。16种类似物比铅1更有效，其中2,5-双-（4-羟基苯胺基）-1,4-苯醌（45）和2,5-双（4-羧基苯胺基）-1,4-苯醌（49） IC 50最活跃值分别为11.1±3.6和10.6±1.6μM。分子建模表明，dynI GTP结合位点内49个分子的稳定化涉及许多氢键和疏水相互作用。评价了六个活性最高的抑制剂对网格蛋白介导的内吞作用（CME）的潜在抑制作用。醌45是最有效的CME抑制剂，IC 50（CME）为36±16μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.070

文献信息

• Development of quinone analogues as dynamin GTPase inhibitors
  作者：Kylie A. MacGregor、Mohammed K. Abdel-Hamid、Luke R. Odell、Ngoc Chau、Ainslie Whiting、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.070

  日期：2014.10

  Virtual screening of the ChemDiversity and ChemBridge compound databases against dynamin I (dynI) GTPase activity identified 2,5-bis-(benzylamino)-1,4-benzoquinone 1 as a 273 ± 106 μM inhibitor. In silico lead optimization and focused library-led synthesis resulted in the development of four discrete benzoquinone/naphthoquinone based compound libraries comprising 54 compounds in total. Sixteen analogues

  针对dynamin I（dynI）GTPase活性对ChemDiversity和ChemBridge化合物数据库进行的虚拟筛选确定了2,5-双-（苄氨基）-1,4-苯醌1为273±106μM抑制剂。在计算机上进行了铅优化和以库为主导的合成，开发了四个基于苯醌/萘醌的化合物库，总共包含54种化合物。16种类似物比铅1更有效，其中2,5-双-（4-羟基苯胺基）-1,4-苯醌（45）和2,5-双（4-羧基苯胺基）-1,4-苯醌（49） IC 50最活跃值分别为11.1±3.6和10.6±1.6μM。分子建模表明，dynI GTP结合位点内49个分子的稳定化涉及许多氢键和疏水相互作用。评价了六个活性最高的抑制剂对网格蛋白介导的内吞作用（CME）的潜在抑制作用。醌45是最有效的CME抑制剂，IC 50（CME）为36±16μM。
• Grossmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1915, vol. <2> 92, p. 372
  作者：Grossmann

  DOI：——

  日期：——