7-methyl-6H-naphtho[2,1-c]chromene | 1448227-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 7-methyl-6H-naphtho[2,1-c]chromene
• CAS: 1448227-23-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: GDZYOGRQQLZEPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-methyl-6H-naphtho[2,1-c]chromene
  参考文献：
  名称：

  用于合成多环芳烃和杂芳烃系统的分子内级联加氢芳基化/环异构化策略

  摘要：

  报道了一种新的 PtCl2/PtCl4 催化的加氢芳基化/环异构化级联反应，导致在一个步骤中形成两个芳环或杂芳环。所开发的策略以 5,6-二氢苯并 [c] 菲和 6H-萘 [2,1-c] 色烯骨架的合成为例。还讨论了制备 [8] 螺旋烯类分子的尝试。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201329

文献信息

• C–H functionalization directed by transformable nitrogen heterocycles: synthesis of ortho-oxygenated arylnaphthalenes from arylphthalazines
  作者：Shiva K. Rastogi、Derek C. Medellin、Alexander Kornienko

  DOI：10.1039/c3ob42255k

  日期：——

  Two protocols for oxygenation of aromatic C–H bonds ortho-positioned to the phthalazine ring were developed. The transannulation of the phthalazine ring to a naphthalene moiety by an Inverse Electron Demand Diels–Alder (IEDDA) reaction led to the synthesis of naphtho[2,1-c]chromenes, 1-(ortho-hydroxyaryl)naphthalenes and 6,7-dihydrobenzo[b]naphtho[1,2-d]oxepine. This new strategy based on the utilization

  已开发出两种邻位邻苯二甲环的芳香族碳氢键的氧合方案。逆电子需量狄尔斯-阿尔德（IEDDA）反应将酞嗪环转环为萘部分，导致合成了萘[2,1- c ]苯二甲基，1-（邻-羟基芳基）萘和6,7-二氢苯并[ b ]萘并[1,2- d ]奥沙平。这种基于在C–H功能化化学中利用可转化氮杂环的新策略可能潜在地适用于广泛范围的联芳基化合物的合成。
• Intramolecular Cascade Hydroarylation/Cycloisomerization Strategy for the Synthesis of Polycyclic Aromatic and Heteroaromatic Systems
  作者：Jan Storch、Martin Bernard、Jan Sýkora、Jindřich Karban、Jan Čermák

  DOI：10.1002/ejoc.201201329

  日期：2013.1

  A new PtCl2/PtCl4-catalyzed hydroarylation/cycloisomerization cascade reaction leading to the formation of two aromatic or heteroaromatic rings in one step is reported. The strategy developed is exemplified by the synthesis of the 5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene and 6H-naphtho[2,1-c]chromene skeletons. Attempts to prepare [8]helicene-like molecules are also discussed.

  报道了一种新的 PtCl2/PtCl4 催化的加氢芳基化/环异构化级联反应，导致在一个步骤中形成两个芳环或杂芳环。所开发的策略以 5,6-二氢苯并 [c] 菲和 6H-萘 [2,1-c] 色烯骨架的合成为例。还讨论了制备 [8] 螺旋烯类分子的尝试。