tri-n-octyloxychlorosilane | 4667-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tri-n-octyloxychlorosilane
• 英文别名: chloro-tris-octyloxy-silane；Chlor-tris-octyloxy-silan；Chlor-trioctyloxy-silan；Chloro(trioctoxy)silane；chloro(trioctoxy)silane
• CAS: 4667-37-2
• 化学式: C₂₄H₅₁ClO₃Si
• 分子量: 451.206
• InChiKey: GIYJUAVGRMYQKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-n-octyloxychlorosilane 、 多西他赛 在 N,N-二甲基丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以63.7%的产率得到2'-O-(tri-n-octyloxysilyl)docetaxel
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇和多西他赛的硅酸酯：合成、疏水性、水解稳定性、细胞毒性和前药潜力

  摘要：

  我们在此报告紫杉烷类紫杉醇 (PTX) 和多西紫杉醇 (DTX) [即 PTX-OSi(OR) 3和 DTX-OSi(OR) 3 ]的各种硅酸酯衍生物（四烷氧基硅烷）的合成和选定特性。这些硅酸盐的疏水性和水解不稳定性都可以（独立地）通过选择烷基 (R) 来控制。描述了大多数这些衍生物的合成、结构表征、水解反应性和对 MDA-MB-231 乳腺癌细胞系的体外细胞毒性。我们设想，从制备基于两亲嵌段共聚物的纳米颗粒制剂的稳定水分散体的角度来看，这些硅酸盐的更大疏水性（相对于 PTX 或 DTX 本身）应该是有利的。

  DOI：

  10.1021/jm401708f
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 在 四氯化硅 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 tri-n-octyloxychlorosilane
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇和多西他赛的硅酸酯：合成、疏水性、水解稳定性、细胞毒性和前药潜力

  摘要：

  我们在此报告紫杉烷类紫杉醇 (PTX) 和多西紫杉醇 (DTX) [即 PTX-OSi(OR) 3和 DTX-OSi(OR) 3 ]的各种硅酸酯衍生物（四烷氧基硅烷）的合成和选定特性。这些硅酸盐的疏水性和水解不稳定性都可以（独立地）通过选择烷基 (R) 来控制。描述了大多数这些衍生物的合成、结构表征、水解反应性和对 MDA-MB-231 乳腺癌细胞系的体外细胞毒性。我们设想，从制备基于两亲嵌段共聚物的纳米颗粒制剂的稳定水分散体的角度来看，这些硅酸盐的更大疏水性（相对于 PTX 或 DTX 本身）应该是有利的。

  DOI：

  10.1021/jm401708f

文献信息

• [EN] SILICATE PRODRUGS AND NANOPARTICLES<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ET NANOPARTICULES DE SILICATE
  申请人：UNIV MINNESOTA

  公开号：WO2012166949A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The invention provides silicate prodrugs comprising a therapeutic agent linked to one or more groups of formula (I): -Si(OR)3 (I); wherein each R independently has any of the values defined herein, as well as nanoparticles comprising such compounds.

  这项发明提供了硅酸盐前药，其中包括将治疗剂连接到一个或多个式(I)的基团：-Si(OR)3 (I)；其中每个R独立地具有本文中定义的任何值，以及包括这些化合物的纳米颗粒。
• Semisynthetic Antimycobacterial C-3 Silicate and C-3/C-21 Ester Derivatives of Fusidic Acid: Pharmacological Evaluation and Stability Studies in Liver Microsomes, Rat Plasma, and <i>Mycobacterium tuberculosis</i> culture
  作者：Mathew Njoroge、Gurminder Kaur、Marlene Espinoza-Moraga、Antonina Wasuna、Godwin Akpeko Dziwornu、Ronnett Seldon、Dale Taylor、John Okombo、Digby F. Warner、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acsinfecdis.9b00208

  日期：2019.9.13

  and aryl esters functioned as classic prodrugs of FA, being hydrolyzed to FA in microsomes, plasma, and Mycobacterium tuberculosis culture. In contrast, C-3 silicate esters and C-21 esters were inert to hydrolysis and so did not act as prodrugs. The antimycobacterial activity of the C-3 silicate esters was comparable to that of FA, and these compounds were stable in microsomes and plasma, identifying

  夫西地酸（FA）是一种天然产物，以富丁烷三萜烯为基础的抗生素，具有独特的结构特征，在体外具有抗结核分枝杆菌（TB）的活性。尽管FA在人体中具有良好的药代动力学，但它在啮齿动物中迅速代谢，因此使该模型中的概念验证研究变得复杂。为了将FA重新定位为抗结核病药物，我们在此描述了大鼠肝微粒体，大鼠血浆和分枝杆菌细胞培养物中FA和半合成酯衍生物的合成，活性和代谢。FA和带有游离C-3 OH的衍生物分子经过物种特异性的代谢，生成相应的3-OH表差异构体3-表观吡啶酸（3-epiFA）。FA还在大鼠血浆中代谢形成FA内酯。这些新陈代谢的途径可能有助于在啮齿动物中观察到更快速的FA清除。C-3烷基和芳基酯起FA的经典前药作用，在微粒体，血浆和结核分枝杆菌培养物中被水解成FA。相反，C-3硅酸酯和C-21酯对水解呈惰性，因此不充当前药。C-3硅酸酯的抗分枝杆菌活性与FA相当，并且这些化合物在微粒体和血浆中稳
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 141, page 387 - 388
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Molecular Manipulation of Two- and Three-Dimensional Silica Nanostructures by Alkoxysilylation of a Layered Silicate Octosilicate and Subsequent Hydrolysis of Alkoxy Groups
  作者：Dai Mochizuki、Atsushi Shimojima、Takeshi Imagawa、Kazuyuki Kuroda

  DOI：10.1021/ja042194e

  日期：2005.5.1

  A novel methodology for constructing molecularly ordered silica nanostructures with twodimensional (2-D) and three-dimensional (3-D) networks has been developed by using a stepwise process involving silylation of a layered silicate octosilicate with alkoxytrichlorosilanes [ROSiCl3, R = alkyl] and subsequent reaction within the interlayer spaces. Alkoxytrichlorosilanes react almost completely with octosilicate, bridging two closest Si-OH (or -O-) sites on the silicate layers, to form new five-membered rings. The unreacted functional groups, Si-Cl and Si-OR, are readily hydrolyzed by the posttreatment with a water/dimethyl sulfoxide (DMSO) or water/acetone mixture, leading to the formation of two types of silicate structures. The treatment with a water/DMSO mixture produced a unique crystalline 2-D silicate framework with geminal silanol groups, whereas a water/acetone mixture induced hydrolysis and subsequent condensation between adjacent layers to form a new 3-D silicate framework. The 2-D structure is retained by the presence of DMSO molecules within the swelled interlayer spaces and is transformed to a 3-D silicate upon desorption of DMSO. The structural modeling suggests that both of the 3-D silicates contain new cagelike frameworks where solvent molecules are trapped even at high temperature (up to 380 degrees C, in the case of acetone). Both 2-D and 3-D silica structures are quite different from known layered silicates and zeolite-like materials, indicating the potential of the present approach for precise design of various silicate structures at the molecular level.
• The behaviour of 1: 1: 1: 3: 3: 3-hexachloropropan-2-ol with inorganic non-metal halides
  作者：W. Gerrard、B. K. Howe

  DOI：10.1039/jr9550000505

  日期：——