1,1,2,2-tetramethyl-1,2-(1,8-naphthylene)disilane | 32538-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-(1,8-naphthylene)disilane
• 英文别名: 1,1,2,2-Tetramethyl-1,2-disilaacenaphthene；2,2,3,3-tetramethyl-2,3-disilatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene
• CAS: 32538-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₈Si₂
• 分子量: 242.468
• InChiKey: QJIBTDHKIWANCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  292.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-tetramethyl-1,2-(1,8-naphthylene)disilane 在 chloro[meso-tetrakis(p-trifluoromethylphenyl)porphyrinato]cobalt(III) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 170.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下，内消旋四芳基（卟啉）钴（III）催化乙硅烷的氧化

  摘要：

  研究了钴 (III) 卟啉催化的乙硅烷氧化。五元和六元环状二硅烷很容易氧化，以 75% 的定量产率提供相应的环状二硅氧烷。基于对反应混合物的光谱分析，我们提出了一种涉及具有 Co(III)-Si 键的中间体的反应机制。

  DOI：

  10.1246/cl.170857
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(dimethylsilyl)naphthalene 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-(1,8-naphthylene)disilane
  参考文献：
  名称：

  萘桥联二硅烷的光物理性质

  摘要：

  使用 Wilkinson 的催化剂，通过二甲硅烷基前体的催化分子内脱氢偶联制备萘桥联二硅烷的结构异构体。有趣的是，观察到交换硅原子上的侧基改变了桥接乙硅烷的光物理性质。在这里，我们报告了萘桥接二硅烷在非极性溶剂中形成准分子的第一个例子。进行循环伏安实验和 DFT 计算以分析化合物的带隙和桥接乙硅烷中的 σ-π 混合。

  DOI：

  10.1039/d1ra02961d

文献信息

• Facile Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons via a Trisaryne Equivalent
  作者：Junnai Ikadai、Hiroto Yoshida、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1246/cl.2005.56

  日期：2005.1

  enyl]benzene (1), a trisaryne equivalent, was synthesized. The Diels-Alder reaction or the palladium-catalyzed hexasilylation by use of 1 gave modest to excellent yields of diverse polyaromatic hydrocarbons straightforwardly.

  合成了 1,3,5-Tris[4-trifluoromethanesulfonyloxy-3-(trimethylsilyl)-phenyl]benzo (1)，一种三芳烃等价物。Diels-Alder 反应或钯催化的六甲硅烷基化反应通过使用 1 直接得到中等至极好的多种多环芳烃产率。
• Palladium(0)-Catalyzed Si-Si Bond Insertion by the Terminal Nitrogen of Diazo Compounds
  作者：Zhenxing Liu、Tianren Fu、Jingfeng Huo、Sheng Feng、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201800292

  日期：2018.10

  The palladium(0)‐catalyzed nitrogen insertion into cyclic Si—Si bonds has been realized by using N‐tosylhydrazones/diazo compounds as the nitrogen source. The palladium(II) nitrene formation and subsequent migratory insertion process are proposed as the key steps for this reaction.

  通过使用N-甲苯磺酰hydr /重氮化合物作为氮源，已经实现了钯（0）催化的氮插入到环状Si-Si键中。钯（II）氮的形成和随后的迁移插入过程被提议为该反应的关键步骤。
• Synthesis, characterisation and electronic properties of naphthalene bridged disilanes
  作者：Kristel M. Rabanzo-Castillo、Muhammad Hanif、Tilo Söhnel、Erin M. Leitao

  DOI：10.1039/c9dt03058a

  日期：——

  disilane resulted in an unusual product (4), containing two silicon centres bridged through one naphthyl group, and another naphthyl group attached to a single Si centre. In order for this product to form, both a Si to Si hydrogen shift rearrangement as well as Si–Si bond cleavage occurred. The effects of phenyl and methyl substitutions on the structure and electronic properties of the synthesised compounds

  萘桥联的乙硅烷2 R（R = Me，Ph）的合成通过催化脱氢偶联进行。使用RhCl（PPh 3）3作为催化剂，分子内的Si-Si键很容易由相应的二甲硅烷基前体1 R（R = Me，Ph）形成。对于使用（C 6 F 5）3 B（OH 2）的催化反应，观察到桥连的硅氧烷（3 Ph和3 Me）。尝试将1,8-萘桥直接安装在乙硅烷上会产生异常的产品（4），其包含两个硅原子中心，它们通过一个萘基桥接，另一个萘基连接至一个Si中心。为了使该产物形成，发生了Si到Si氢移位重排以及Si-Si键断裂。通过单晶X射线衍射，IR和多核NMR光谱分析研究了苯基和甲基取代对合成化合物的结构和电子性能的影响。此外，使用B3LYP / 6-31（++）G **理论水平的密度泛函理论（TD-SCF）对理论UV-Vis吸收最大值进行了评估，并与实验UV-Vis光谱数据进行了比较。
• Cyclic 1,8-napththalenediyl compounds containing group 14 hetero atoms
  作者：Markus A.G.M. Tinga、Godfried J.H. Buisman、Gerrit Schat、Otto S. Akkerman、Friedrich Bickelhaupt、Wilberth J.J. Smeets、Anthony L. Spek

  DOI：10.1016/0022-328x(94)87197-3

  日期：1994.12

  Reaction of 1,8-naphthalenediylmagnesium with dimethylgermanium dichloride gave only dimethyl(1,8-naphthalenediyl) germanium (7), whereas use of 1,8-dilithionaphthalene gave a mixture of products, consisting mainly of 7 and its “dimer” 7,7,14,14-tetramethyldinaphtho[1,8- bc:1′, 8′-fg][1,5] digermocin (8). The silicon analogue (12) of 8 was prepared in a two-step procedure, starting from 1,8-dilithionaphthalene

  1,8-萘二甲撑镁与二氯化二锗锗反应仅生成二甲基（1,8-萘二甲撑）锗（7），而使用1,8-二锂邻二苯甲烯则得到的混合物主要由7和其“二聚体” 7组成。 7,14,14-四甲基二萘并[1,8- bc：1'，8'- fg ] [1,5]双germocin（8）。硅类似物（12）8的制备过程分两步，从1,8-二锂基萘和1,1,2,2-四氯-1,2-二甲基-二硅烷开始。8和12的分子结构通过单晶X射线衍射研究确定。两种结构都是中心对称的。包含（CH 3）2 E部分（E = Si，Ge）的中央八元环具有椅子样的构象。萘环是准共面的，并且显示出很强的面外变形，对于12来说，大于8。
• UV-Visible and NMR Spectroscopic Studies of Disilanylene 1,2-Dianions. Questions of Charge Delocalization of Silyl Anions
  作者：Takatsugu Wakahara、Ryuji Kodama、Takeshi Akasaka、Wataru Ando

  DOI：10.1246/bcsj.70.665

  日期：1997.3

  The reaction of 1,2-dichloro-1,2-diisopropyl-1,2-disilaacenaphthene with an excess of alkali metal resulted in the formation of the corresponding dialkali metal, 1,2-disila-1,2-acenaphthenediide, as the disilanylene 1,2-dianion. UV-vis and NMR spectroscopic analyses strongly support the delocalization of the silyl anion.

  1,2-二氯-1,2-二异丙基-1,2-二硅烷基萘与过量的碱金属反应，生成相应的二碱金属 1,2-二硅烷基-1,2-苊二化物，作为 1,2 二硅烷基二离子。紫外可见光谱和核磁共振光谱分析有力地证明了硅烷基阴离子的分散。