5a,6-anhydrochlorotetracycline hydrochloride | 65490-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: 5a,6-anhydrochlorotetracycline hydrochloride
• 英文别名: (4S,4aS,12aS)-7-chloro-4-(dimethylamino)-3,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methyl-1,12-dioxo-1,4,4a,5,12,12a-hexahydrotetracene-2-carboxamide monohydrochloride；(4S,4aS,12aS)-7-chloro-4-(dimethylamino)-3,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methyl-1,12-dioxo-1,4,4a,5,12,12a-hexahydrotetracene-2-carboxamide hydrochloride；anhydro-chlortetracycline hydrochloride；anhydrochlortetracycline hydrochloride；anhydrochlortetracycline monohydrochloride；achlortetracycline monohydrochloride
• CAS: 65490-24-6
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₂O₇*ClH
• 分子量: 497.332
• InChiKey: WIOSVFADOBZUQR-DTTSPEASSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250°C
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  161.39
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处即可。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸金霉素 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到5a,6-anhydrochlorotetracycline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为四环素分解酶抑制剂的无水四环素的半合成类似物。

  摘要：

  报道了作为四环素失活酶小分子抑制剂的半合成无水四环素类似物的合成和生物学评价。发现抑制剂效力随酶（主要）和底物-抑制剂对（次要）而变化，无水四环素类似物对溶液中酶促和非酶促降解的稳定性有助于它们在表达四环素降解酶的全细胞大肠杆菌中挽救四环素活性的能力酶。综上所述，这些结果为合理设计下一代抑制剂库提供了框架，以寻求可行和主动的辅助方法来对抗四环素抗生素的酶降解。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.8b00349

文献信息

• INHIBITION AND DIAGNOSTICS OF EMERGING TETRACYCLINE RESISTANCE ENZYMES
  申请人：Tolia Niraj

  公开号：US20170369864A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present disclosure provides compositions and methods for treating bacterial infections in a subject. The methods comprise administering a compound that binds a FAD-dependent flavoenzyme and a tetracycline, analog, derivative, or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本公开提供了用于治疗受体内细菌感染的组合物和方法。该方法包括给予结合FAD依赖性黄素酶和四环素、类似物、衍生物或其药用可接受盐的化合物。
• Inhibition and diagnostics of emerging tetracycline resistance enzymes
  申请人：Tolia Niraj

  公开号：US10273468B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  The present disclosure provides compositions and methods for treating bacterial infections in a subject. The methods comprise administering a compound that binds a FAD-dependent flavoenzyme and a tetracycline, analog, derivative, or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本公开提供了治疗受试者细菌感染的组合物和方法。这些方法包括施用结合 FAD 依赖性黄酶的化合物和四环素、类似物、衍生物或其药学上可接受的盐。
• Semisynthetic Analogues of Anhydrotetracycline as Inhibitors of Tetracycline Destructase Enzymes
  作者：Jana L. Markley、Luting Fang、Andrew J. Gasparrini、Chanez T. Symister、Hirdesh Kumar、Niraj H. Tolia、Gautam Dantas、Timothy A. Wencewicz

  DOI：10.1021/acsinfecdis.8b00349

  日期：2019.4.12

  The synthesis and biological evaluation of semisynthetic anhydrotetracycline analogues as small molecule inhibitors of tetracycline-inactivating enzymes are reported. Inhibitor potency was found to vary as a function of enzyme (major) and substrate-inhibitor pair (minor), and anhydrotetracycline analogue stability to enzymatic and nonenzymatic degradation in solution contributes to their ability to

  报道了作为四环素失活酶小分子抑制剂的半合成无水四环素类似物的合成和生物学评价。发现抑制剂效力随酶（主要）和底物-抑制剂对（次要）而变化，无水四环素类似物对溶液中酶促和非酶促降解的稳定性有助于它们在表达四环素降解酶的全细胞大肠杆菌中挽救四环素活性的能力酶。综上所述，这些结果为合理设计下一代抑制剂库提供了框架，以寻求可行和主动的辅助方法来对抗四环素抗生素的酶降解。