2-[4-(4-{5-chloro-4-[2-(propane-2-sulfonyl)-phenylamino]-pyrimidin-2-ylamino}-5-isopropoxy-2-methyl-phenyl)-piperidin-1-yl]-ethanol | 1032900-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[4-(4-{5-chloro-4-[2-(propane-2-sulfonyl)-phenylamino]-pyrimidin-2-ylamino}-5-isopropoxy-2-methyl-phenyl)-piperidin-1-yl]-ethanol
• 英文别名: 2-[4-[4-[[5-chloro-4-(2-propan-2-ylsulfonylanilino)pyrimidin-2-yl]amino]-2-methyl-5-propan-2-yloxyphenyl]piperidin-1-yl]ethanol
• CAS: 1032900-27-8
• 化学式: C₃₀H₄₀ClN₅O₄S
• 分子量: 602.198
• InChiKey: IFFBVWMQEXWQPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4-{5-chloro-4-[2-(propane-2-sulfonyl)-phenylamino]-pyrimidin-2-ylamino}-5-isopropoxy-2-methyl-phenyl)-piperidin-1-yl]-ethanol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 fluoroethyl ceritinib
  参考文献：
  名称：

  合成 [18F] 标记的色瑞替尼类似物，用于肺癌中间变性淋巴瘤激酶（一种受体酪氨酸激酶）的正电子发射断层扫描

  摘要：

  间变性淋巴瘤激酶 (ALK) 是一种致癌受体酪氨酸激酶，已成为实体和血液肿瘤的治疗靶点。尽管最近有几种 ALK 抑制剂获得了治疗批准，但缺乏靶标参与或用作体内预测生物标志物的非侵入性指标。因此，我们设计并合成了 ALK 抑制剂色瑞替尼的放射性标记类似物 [(18)F] 氟乙基色瑞替尼 ([(18)F]-FEC)，用于正电子发射断层扫描。我们使用两种方法合成[(18)F]-FEC。首先，制备 [(18) F] 氟乙基甲苯磺酸酯，与色瑞替尼偶联，并将产物纯化以产生 [(18) F]-FEC。或者，合成前体化合物，直接用 (18) F-氟化物氟化，然后纯化得到 [(18) F]-FEC。第一种方法产生的 [(18)F]-FEC 的平均衰减校正产率为 24% (n = 4)，比活为 1200 mCi/µmol，纯度 >99%；从轰击结束算起，合成时间为 115 分钟。第二种方法生产 [(18)F]-FEC，平均产率为

  DOI：

  10.1002/jlcr.3373
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸羟乙酯 、 色瑞替尼 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到2-[4-(4-{5-chloro-4-[2-(propane-2-sulfonyl)-phenylamino]-pyrimidin-2-ylamino}-5-isopropoxy-2-methyl-phenyl)-piperidin-1-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  合成 [18F] 标记的色瑞替尼类似物，用于肺癌中间变性淋巴瘤激酶（一种受体酪氨酸激酶）的正电子发射断层扫描

  摘要：

  间变性淋巴瘤激酶 (ALK) 是一种致癌受体酪氨酸激酶，已成为实体和血液肿瘤的治疗靶点。尽管最近有几种 ALK 抑制剂获得了治疗批准，但缺乏靶标参与或用作体内预测生物标志物的非侵入性指标。因此，我们设计并合成了 ALK 抑制剂色瑞替尼的放射性标记类似物 [(18)F] 氟乙基色瑞替尼 ([(18)F]-FEC)，用于正电子发射断层扫描。我们使用两种方法合成[(18)F]-FEC。首先，制备 [(18) F] 氟乙基甲苯磺酸酯，与色瑞替尼偶联，并将产物纯化以产生 [(18) F]-FEC。或者，合成前体化合物，直接用 (18) F-氟化物氟化，然后纯化得到 [(18) F]-FEC。第一种方法产生的 [(18)F]-FEC 的平均衰减校正产率为 24% (n = 4)，比活为 1200 mCi/µmol，纯度 >99%；从轰击结束算起，合成时间为 115 分钟。第二种方法生产 [(18)F]-FEC，平均产率为

  DOI：

  10.1002/jlcr.3373

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Michellys Pierre-Yves

  公开号：US20080176881A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention provides novel pyrimidine and pyridine derivatives and pharmaceutical compositions thereof, and methods for using such compounds. For example, the pyrimidine and pyridine derivatives of the invention may be used to treat, ameliorate or prevent a condition which responds to inhibition of anaplastic lymphoma kinase (ALK) activity, focal adhesion kinase (FAK), zeta-chain-associated protein kinase 70 (ZAP-70), insulin-like growth factor (IGF-1R), or a combination thereof.

  本发明提供了新型嘧啶和吡啶衍生物及其药物组合物，以及使用这些化合物的方法。例如，本发明的嘧啶和吡啶衍生物可用于治疗、改善或预防对抗无形淋巴瘤激酶（ALK）活性、焦点粘附激酶（FAK）、ζ链相关蛋白激酶70（ZAP-70）、胰岛素样生长因子（IGF-1R）或其组合的疾病。
• Compounds and compositions as protein kinase inhibitors
  申请人：IRM LLC

  公开号：US08039479B2

  公开（公告）日：2011-10-18

  The invention provides novel pyrimidine and pyridine derivatives and pharmaceutical compositions thereof, and methods for using such compounds. For example, the pyrimidine and pyridine derivatives of the invention may be used to treat, ameliorate or prevent a condition which responds to inhibition of anaplastic lymphoma kinase (ALK) activity, focal adhesion kinase (FAK), zeta-chain-associated protein kinase 70 (ZAP-70), insulin-like growth factor (IGF-1R), or a combination thereof.

  本发明提供了新型嘧啶和吡啶衍生物及其药物组合物，以及使用这些化合物的方法。例如，本发明的嘧啶和吡啶衍生物可用于治疗、改善或预防对抗肿瘤相关蛋白激酶（ALK）活性、黏着斑激酶（FAK）、ζ链相关蛋白激酶70（ZAP-70）、胰岛素样生长因子（IGF-1R）或其组合的疾病。
• COMPOUNDS AND COMPOSITION AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3012249A1

  公开（公告）日：2016-04-27

  The invention provides novel pyrimidine and pyridine derivatives of formula (1) and pharmaceutical compositions thereof, and methods for using such compounds. For example, the pyrimidine and pyridine derivatives of the invention may be used to treat, ameliorate or prevent a condition which responds to inhibition of anaplastic lymphoma kinase (ALK) activity, focal adhesion kinase (FAK), zeta-chain-associated protein kinase 70 (ZAP-70), insulin-like growth factor (IGF-1R), or a combination thereof.

  本发明提供了式(1)的新型嘧啶和吡啶衍生物及其药物组合物，以及使用此类化合物的方法。例如，本发明的嘧啶和吡啶衍生物可用于治疗、改善或预防对抑制无性淋巴瘤激酶（ALK）活性、病灶粘附激酶（FAK）、zeta-链相关蛋白激酶 70（ZAP-70）、胰岛素样生长因子（IGF-1R）或其组合有反应的病症。
• WO2008/73687
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Compounds and composition as protein kinase inhibitors
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2311807B1

  公开（公告）日：2015-11-11