photosantonic acid | 523-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: photosantonic acid
• 英文别名: (3E)-3-[(3S,3aS,7aS)-3-methyl-2-oxo-6-propan-2-ylidene-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-7-ylidene]propanoic acid
• CAS: 523-58-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: HZCCMDVYZHNYHG-VMKXFJCSSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  154-155 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  photosantonic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-((3S,3aS,7aS)-hexahydro-3-methyl-2-oxo-6-(propan-2-ylidene)benzofuran-7(7aH)-ylidene)-N-propylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  新型酰胺的合成、光谱法表征、细胞毒活性和理论计算

  摘要：

  摘要 α-santonin (1) 的光化学反应产生的Photosantonic acid (2) 被转化为十八烷基和芳基酰胺。这些化合物通过光谱方法表征并评估它们对人 T 白血病细胞系 (Jurkat) 的细胞毒活性。进行了 B3LYP/6-31G(d) 理论水平的量子化学计算，以探索 α-santonin (1) 及其衍生物的结构-细胞毒活性关系 (SAR)。最活跃的化合物 19 呈现出最高能量的 HOMO（最高占据分子轨道），是所有评估结构中亲核性最强的。计算还表明，化合物 19 是所有评估的酰胺中反应性最强、最不稳定和最容易极化的。极性表面积（PSA），

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.04.021
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以50%的产率得到photosantonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型酰胺的合成、光谱法表征、细胞毒活性和理论计算

  摘要：

  摘要 α-santonin (1) 的光化学反应产生的Photosantonic acid (2) 被转化为十八烷基和芳基酰胺。这些化合物通过光谱方法表征并评估它们对人 T 白血病细胞系 (Jurkat) 的细胞毒活性。进行了 B3LYP/6-31G(d) 理论水平的量子化学计算，以探索 α-santonin (1) 及其衍生物的结构-细胞毒活性关系 (SAR)。最活跃的化合物 19 呈现出最高能量的 HOMO（最高占据分子轨道），是所有评估结构中亲核性最强的。计算还表明，化合物 19 是所有评估的酰胺中反应性最强、最不稳定和最容易极化的。极性表面积（PSA），

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.04.021

文献信息

• Photoproducts form irradiation of lumisantonin in aprotic medium
  作者：Michael H. Fisch、John H. Richards

  DOI：10.1021/ja01008a027

  日期：1968.3

  Irradiation of lumisantonin in aprotic medium yields mazdasantonin, II, and double bond isomer of pyrolumisantonin, V. In addition, other monomeric photoproducts are isolated as well as a substance believed to be a dimer of mazdasantonin. Structural possibilities for these are discussed.

  在非质子介质中辐照 lumisantonin 会产生 mazdasantonin II 和焦荧光素的双键异构体 V。此外，分离出其他单体光产物以及一种被认为是 mazdasantonin 二聚体的物质。讨论了这些的结构可能性。
• Deciphering molecular structures: NMR spectroscopy and quantum mechanical insights of halogenated 4H‐Chromenediones
  作者：Lucas M. O. S. Martins、Francielly Thais Souto、Thomas R. Hoye、Elson S. Alvarenga

  DOI：10.1002/mrc.5445

  日期：2024.8

  9b-hexahydro-4H-furo[2,3-f]chromene-2,7-dione (12b). The diastereoselectivities of the reactions were explained based on products and intermediates formation energy calculated using B3LYP/6-31 + G(d,p) as the level of theory. Structures 11b and 12b were identified as the thermodynamic and kinetic products of the reaction among all candidates. Consequently, the strategy utilized in this study is robust and

  倍半萜内酯 (SL) 是菊科中发现的一类次生代谢产物，以其独特的结构而闻名。 SL α-santonin ( 1 ) 及其衍生物因其多样化的生物学特性而值得一提。此外，4 H-色烯和4 H-色酮是有吸引力的框架，具有用作新药结构基序的能力。此外，明确的结构阐明对于开发用于不同应用的新型化合物至关重要。在这种情况下，在文献中经常会发现错误分配的分子。因此，使用量子力学计算来模拟核磁共振化学位移已成为一种有价值的策略。在这项工作中，我们构思了两种卤代 4 H-色烯二酮的合成，其衍生自光酸 ( 2 )，光酸是一种由 α-santonin ( 1 ) 在紫外线区域照射产生的光产物。氯化和溴化产物的结构通过核磁共振分析确定，并借助 B3LYP/6-311 + G(2d,p)//M062x/6-31 + G(d,p) 水平的量子力学计算的理论。所有分析均一致，并导致将溴化 4 H -色烯-2,7-二酮指定为
• The Structure of Photosantonic Acid¹
  作者：Eugene E. van Tamelen、Stephen H. Levin、Gerald Brenner、Joseph Wolinsky、Paul E. Aldrich

  DOI：10.1021/ja01516a038

  日期：1959.4
• Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3314,3318
  作者：Barton et al.

  DOI：——

  日期：——
• Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 140,141
  作者：Barton et al.

  DOI：——

  日期：——