(R)-1-((3-hydroxymethyl)piperidin-1-yl)-3-methylbutan-1-one | 1554633-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-1-((3-hydroxymethyl)piperidin-1-yl)-3-methylbutan-1-one
• 英文别名: (R)-1-(3-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl)-3-methylbutan-1-one；1-[(3R)-3-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]-3-methylbutan-1-one
• CAS: 1554633-27-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: SITJTKXMNWNRFB-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((3-hydroxymethyl)piperidin-1-yl)-3-methylbutan-1-one 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-(3-methylbutanoyl)piperidine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  强大的肌动蛋白结合聚酮类化合物Rhizopodin和Bistramide的简化侧链杂种的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  天然产物根瘤菌素和双链酰胺属于高效肌动蛋白结合剂的精英类别。它们通过IC 50对多种肿瘤细胞系显示出强大的抗增殖活性值在低纳摩尔范围内。在分子水平上，它们通过特异性结合G-肌动蛋白的几个关键位点来破坏肌动蛋白的细胞骨架，从而导致肌动蛋白丝的稳定。根瘤菌素和双链酰胺的重要生物学特性，再加上其独特而有趣的分子结构，使其成为吸引人们进一步发展的化合物。但是，这些代谢物的结构复杂性严重阻碍了这一过程。我们在分子建模，有机合成和化学生物学之间的界面上启动了一种跨学科方法，以支持进一步的生物学应用。我们还希望扩展结构-活性关系研究，以期获得具有强大生物学特性的简化类似物。我们报告了涉及分子对接的肌动蛋白-抑制剂相互作用的计算分析，在已知的肌动蛋白结合配体上进行了验证，结果表明晶体与模型结构之间存在紧密匹配。根据这些结果，简化了配体的形状，并设计了更容易获得的根瘤菌素-双链酰胺模拟物。这些化合物的合成采

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402508
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(3-methylbutanoyl)piperidine-3-carboxylic acid 在 水 、 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 EtOAc hexanes 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 以to give the title compound (184 mg, 6%)的产率得到(R)-1-((3-hydroxymethyl)piperidin-1-yl)-3-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  SWEET FLAVOR MODIFIER

  摘要：

  本发明包括具有结构式(I)的化合物或其盐或溶剂合物。这些化合物可用作甜味调节剂。本发明还包括包含这些化合物的组合物和调节组合物甜味的方法。

  公开号：

  US20150031684A1

文献信息

• [EN] SWEET FLAVOR MODIFIER<br/>[FR] MODIFICATEUR D'ARÔME ÉDULCORANT
  申请人：SENOMYX INC

  公开号：WO2014025706A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention includes compounds having structural formula (I), or salts or solvates thereof. These compounds are useful as sweet flavor modifiers. The present invention also includes compositions comprising the present compounds and methods of modulating the sweet taste of compositions.

  本发明包括具有结构式（I）的化合物，或其盐或溶剂合物。这些化合物可用作甜味调味剂。本发明还包括包含本化合物的组合物以及调节组合物甜味的方法。
• Sweet flavor modifier
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US08877922B2

  公开（公告）日：2014-11-04

  The present invention includes compounds having structural formula (I): or salts or solvates thereof. These compounds are useful as sweet flavor modifiers. The present invention also includes compositions comprising the present compounds and methods of modulating the sweet taste of compositions.

  本发明包括具有结构式（I）的化合物，或其盐或溶剂化物。这些化合物可用作甜味调节剂。本发明还包括包含本发明化合物的组合物和调节组合物甜味的方法。
• US8877922B2
  申请人：——

  公开号：US8877922B2

  公开（公告）日：2014-11-04
• US9138013B2
  申请人：——

  公开号：US9138013B2

  公开（公告）日：2015-09-22
• US9420814B2
  申请人：——

  公开号：US9420814B2

  公开（公告）日：2016-08-23