1-diphenoxyphosphinyloxy-7-azabenzotriazole | 540483-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 1-diphenoxyphosphinyloxy-7-azabenzotriazole
• 英文别名: Diphenyl triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl phosphate
• CAS: 540483-09-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N₄O₄P
• 分子量: 368.288
• InChiKey: IQHXNUSXJPROFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 、 1-diphenoxyphosphinyloxy-7-azabenzotriazole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z-Aib-OAt
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-7-氮杂苯并三唑的有机磷和硝基取代的磺酸酯作为高效的速效肽偶联试剂†

  摘要：

  有机磷酸酯9，10，14，和15经由的二乙基-和二苯基磷酰氯，二（反应制备ö甲苯基）氧膦基氯，2,8-二dimethylphenoxaphosphinyl酰氯与加入HOAt是用于肽合成的优良的偶合剂，其一般优于它们的铀/胍类似物和HOBt或HODhbt衍生的磷酸酯对应物，可最大程度地减少链段偶联过程中构型的损失。膦酰基类似物比磷酰基体系更稳定。新的试剂已在分段偶联了测试引向两个三肽（20，21）和六肽22。还显示了ACP十肽的固相组装的出色效用。用衍生自HOAt的2-和4-硝基-和2,4-二硝基苯基磺酰基酯获得了相似的结果。

  DOI：

  10.1021/jo0300183
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氯磷酸二苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到1-diphenoxyphosphinyloxy-7-azabenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-7-氮杂苯并三唑的有机磷和硝基取代的磺酸酯作为高效的速效肽偶联试剂†

  摘要：

  有机磷酸酯9，10，14，和15经由的二乙基-和二苯基磷酰氯，二（反应制备ö甲苯基）氧膦基氯，2,8-二dimethylphenoxaphosphinyl酰氯与加入HOAt是用于肽合成的优良的偶合剂，其一般优于它们的铀/胍类似物和HOBt或HODhbt衍生的磷酸酯对应物，可最大程度地减少链段偶联过程中构型的损失。膦酰基类似物比磷酰基体系更稳定。新的试剂已在分段偶联了测试引向两个三肽（20，21）和六肽22。还显示了ACP十肽的固相组装的出色效用。用衍生自HOAt的2-和4-硝基-和2,4-二硝基苯基磺酰基酯获得了相似的结果。

  DOI：

  10.1021/jo0300183

文献信息

• New coupling agents for peptide synthesis
  申请人：Carpino A. Louis

  公开号：US20070112196A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The present invention is directed to compounds of the formula (I) and (II) or salts thereof or N-oxides and their use in peptide synthesis.

  本发明涉及式（I）和（II）化合物或其盐或N-氧化物以及它们在肽合成中的应用。
• NEW COUPLING AGENTS FOR PEPTIDE SYNTHESIS
  申请人：Carpino Louis A.

  公开号：US20120277428A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention is directed to compounds of the formula: or salts thereof or N-oxides and their use in peptide synthesis.

  本发明涉及公式化合物：或其盐或N-氧化物及其在肽合成中的应用。
• New Coupling Agents for Peptide Synthesis
  申请人：Carpino Louis A.

  公开号：US20110028720A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention is directed to compounds of the formula: or salts thereof or N-oxides and their use in peptide synthesis.

  本发明涉及以下化合物：或其盐或N-氧化物以及它们在肽合成中的应用。
• Synthesis and Chemical Constitution of Diphenoxyphosphoryl Derivatives and Phosphonium Salts as Coupling Reagents for Peptide Segment Condensation
  作者：Frank Hoffmann、Lothar Jäger、Carola Griehl

  DOI：10.1080/10426500307942

  日期：2003.2.1

  The reactions of diphenoxyphosphoryl chloride ((PhO)(2)P(O)Cl) and different chlorophosphonium salts ([R3PCl]X, R = (CH3)(2)N, pyrrolidine, X=PF6-, BF4-), respectively, with 7-aza-1-hydroxybenzotriazole (HOAt), 1-hydroxybenzotriazole (HOBt), hydroximinomalonitrile (HOxDCO), and ethyl hydroximinocyanoacetate (HOxO) are described. The structures of the new compounds, which are useful coupling reagents for epimerization-free petide segment condensation, are discussed on the basis of their H-1, C-13 P-31 NMR, and IR spectra. The reactions of (PhO)(2)P(O)Cl lead to mixtures of O- and N-phosphorylated isomers of varying ratios. Contrary, reactions of chlorophosphonium salts yield exclusively one isomer.
• EP1687318A4
  申请人：——

  公开号：EP1687318A4

  公开（公告）日：2009-01-07