n-C8H17TMS | 52112-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: n-C8H17TMS
• 英文别名: Perfluorooctyltrimethylsilane；(Perfluoro-n-octyl)-trimethylsilan；Silane, (heptadecafluorooctyl)trimethyl-；1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl(trimethyl)silane
• CAS: 52112-19-3
• 化学式: C₁₁H₉F₁₇Si
• 分子量: 492.251
• InChiKey: CSSFUEGQVWQFKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-C8H17TMS 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-3-methyl-1-phenylundec-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Fluoride-Catalyzed Nucleophilic Perfluoroalkylations of Acetylenic Ketones or Aldehydes

  摘要：

  4-苯基丁-3-炔-2-酮（1a）和苯基丙炔醛（1b）与三甲基（过氟烷基）硅烷（Me3SiRf）（Rf = CF3, C2F5, n-C6F13, n-C7F15, n-C8F17）在氟化铯（CsF）催化下的反应进行了研究。化合物1a和1b在乙二醇二甲醚（单甲氧基）中，以0.5当量的过量Me3SiRf在25°C下反应（Rf = CF3, C2F5），在50°C下反应（Rf = n-C6F13, n-C7F15, n-C8F17），经过酸水解后，以良好产率得到相应的过氟烷基化醇。新化合物通过红外光谱、核磁共振（1H, 19F, 13C）、质谱和元素分析进行了表征。在这些反应中，四丁基氟化铵（TBAF）作为氟化催化剂也是有效的。含CF3或C2F5的醇是粘稠液体，而含n-C6F13, n-C7F15或n-C8F17的醇是固体。它们可溶于常见有机溶剂，对空气和水分稳定。

  DOI：

  10.1135/cccc20021296
• 作为产物：
  描述：

  全氟溴辛烷 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99.8%的产率得到n-C8H17TMS
  参考文献：
  名称：

  Process for producing fluorinated organic compounds

  摘要：

  本发明涉及一种通过催化反应氟烷基硅烷与选定的氟代烯烃、酰氟和氟代芳香化合物制备氟烷基取代的烯烃、氟代酮和氟代芳香化合物的方法。

  公开号：

  US05093512A1

文献信息

• Perfluoro tertiary alcohols. III. (Perfluoroalkyl)- and (perfluorooxaalkyl)-trimethylsilanes in the synthesis of perfluorinated tertiary alcohols
  作者：Grace J. Chen、Loomis S. Chen、Kalathil C. Eapen、Wayne E. Ward

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03068-5

  日期：1994.10

  High-molecular weight perfluorinated tertiary alcohols, Rf1Rf2Rf3C(OH) Rf1= n-C8F17, Rf2=CF3, Rf3=n-C6F13; Rf1 = (CF3)2CFO(CF2)4, Rf2 = CF3, Rf3 = n-C6F13,·Rf1 = C3F7O[CF(CF3)CF2O]2CF(CF3), Rf2 = CF3, Rf3 = n-C6F13; Rf1= n-C8F17, Rf2 = CF3O[CF2CF(CF3)O]2(CF2)2, Rf3 = (CF3)2CFO(CF2)2 (IIIa–d), have been prepared by the reactions of (perfluoroalkyl)- and (perfluorooxaalkyl)-trimethylsilanes (Ia–d) with

  高分子量全氟化叔醇，R f 1 R f 2 R f 3 C（OH）R f 1 = nC 8 F 17，R f 2 = CF 3，R f 3 = nC 6 F 13；R f 1 =（CF 3）2 CFO（CF 2）4，R f 2 = CF 3，R f 3 = nC 6 F 13，·R f1 = C 3 F 7 O [CF（CF 3）CF 2 O] 2 CF（CF 3），R f 2 = CF 3，R f 3 = nC 6 F 13；R f 1 = nC 8 F 17，R f 2 = CF 3 O [CF 2 CF（CF 3）O] 2（CF 2）2，R f 3 =（CF 3）2 CFO（CF 2）2（IIIa–d）是由（全氟烷基）-和（全氟氧杂烷基）-三甲基硅烷（Ia–d）与氟代酮（IIa–c）反应制得的。已经在不同的实验条件下研究了含有三氟甲基以及较高分子量的全氟取代基的酮。叔醇的产率受溶剂，
• Reactions of cesium perfluorotertiary alkoxides and perfluorotertiary alcohols with reactive halides ⋆
  作者：Grace J. Chen、Loomis S. Chen

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03474-4

  日期：1996.8

  Reactions of cesium perfluorotertiary alkoxides and perfiuorotertiary alcohols with chlorotrimethylsilane, benzoyl chloride, perfluoroacyl halides and 3-phenoxybenzoyl chloride gave the compounds Me3SiORf1 (3), C6H5C(O)ORf1 (4a), C6H5C(O)ORf2 (4b), Rf′C(O)ORf1 (5a), Rf′C(O)ORf25b), Rf″C(O)ORf3 (6), n-C3F7C(O)ORf1 (7) and (3-C6H4O)C6H4C(O)ORf2 (8), where Rf1 = (CF3) (n-C6F13)(n-C8F17)C-, Rf2 = [(CF

  全氟叔醇铯和全氟叔醇与氯代三甲基硅烷，苯甲酰氯，全氟酰卤和3-苯氧基苯甲酰氯的反应得到化合物Me 3 SiOR f 1（3），C 6 H 5 C（O）OR f 1（4a），C 6 H 5 C（O）OR f 2（4b），R f'C（O）OR f 1（5a），R f'C（O）OR f 2 5b），R f ″ C（O）OR f 3（6），nC 3 F 7 C（O）OR f 1（7）和（3-C 6 H 4 O）C 6 H 4 C（O）OR f 2（8），其中R f 1 =（CF 3） （nC 6 F 13）（nC 8 F 17）C-，R f 2 = [（CF 3）2 CFO（CF 2）2 ] 2 CF 3 O [CF 2 CF（CF 3）O]2（CF 2）2 C-，R f 3 =（CF 3）（nC 6 F 13）[（CF 3）2 CFO（CF 2）4 ] C-，R f '= C 3 F 7 O [CF
• Process for the preparation of azidoperfluoroalkanes and N-polyfluoroalkyl azides
  申请人：Ustav organicke chemie a biochemie AV CR, v.v.i.

  公开号：US20190161452A1

  公开（公告）日：2019-05-30

  Process for the preparation of azidoperfluoroalkanes and azidopolyfluoroalkanes of general formula R F —N 3 , where R F is chosen from a group containing C n F 2n+1 , C n F x H 2n+1−x , C n F x X 2n+1−x or R 1 CF 2 CF 2 , where n is an integer in the range of 1 to 10, x is an integer in the range of 2 to 20, X is Cl, Br, or I, R 1 is C 1-10 alkyl, ArO, ArS, imidazolyl, benzimidazolyl, or pyrazolyl and Ar is phenyl or substituted phenyl, by the reaction of electrophilic azidation reagent of general formula R 2 —N 3 , where R 2 is n-C 4 F 9 SO 2 , ArSO 2 , Br, I, with synthetic equivalent of polyfluoroalkylated carbanion of general formula [R F ] − .

  通用公式RF—N3的叠氮全氟烷和叠氮多氟烷的制备过程，其中RF选择自包含CnF2n+1、CnFxH2n+1−x、CnFxX2n+1−x或R1CF2CF2的一组化合物，其中n为1至10范围内的整数，x为2至20范围内的整数，X为Cl、Br或I，R1为C1-10烷基、ArO、ArS、咪唑基、苯并咪唑基或吡唑基，Ar为苯基或取代苯基，通过亲电性叠氮试剂R2—N3的反应，其中R2为n-C4F9SO2、ArSO2、Br、I的通用公式，与通用公式[RF]−的多氟烷基化碳负离子的合成等效物的反应。
• Azidoperfluoroalkanes: Synthesis and Application in Copper(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition
  作者：Zsófia E. Blastik、Svatava Voltrová、Václav Matoušek、Bronislav Jurásek、David W. Manley、Blanka Klepetářová、Petr Beier

  DOI：10.1002/anie.201609715

  日期：2017.1.2

  nC8F17), which enables the direct insertion of CF3 and perfluoroalkyl groups into triazole ring systems. The azidoperfluoroalkanes show good reactivity with terminal alkynes in copper(I)‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC), giving access to rare and stable N‐perfluoroalkyl triazoles. Azidoperfluoroalkanes are thermally stable and the efficiency of their preparation should be attractive for

  我们报告了叠氮基三氟甲烷（CF 3 N 3）和更长的全氟化碳链类似物（R F N 3； R F = C 2 F 5，n C 3 F 7，n C 8 F 17）的有效且可扩展的合成，这使CF 3和全氟烷基直接插入三唑环系统。在铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）中，叠氮全氟烷烃与末端炔烃显示出良好的反应性，从而获得稀有且稳定的N全氟烷基三唑。叠氮全氟烷烃具有热稳定性，其制备效率对于发现计划应具有吸引力。
• Supramolecular Aggregation of Perfluoroorganyl Iodane Reagents in the Solid State and in Solution
  作者：Phil Liebing、Ewa Pietrasiak、Elisabeth Otth、Jorna Kalim、Dustin Bornemann、Antonio Togni

  DOI：10.1002/ejoc.201800358

  日期：2018.8.1

  to the formation of various assemblies with different dimensions in the solid state. The protonation of the reagents results in the formation of entirely different supramolecular structures, which are supported by hydrogen bonding. The structural features of the reagents in the solid state reflect well their behavior in solution, and the I–C(RF) bond is influenced by the coordination of Lewis basic

  描述了不同的全氟有机基碘的晶体结构，包括四种新的苯并恶唑衍生物，其R F = n- C 3 F 7，n- C 4 F 9，n- C 8 F 17和C 6 F 5。在所有化合物中，碘原子均显示出显着的路易斯酸度，第二个键合相互作用容易填充第四个配位位点，从而产生方平面配位。尽管这种几何形状是苯并恶唑的良好模型，但苯并恶唑啉酮衍生物往往会通过额外的弱I ···进一步聚集。O或I ···芳基接触。不同的相互作用导致在固态下形成具有不同尺寸的各种组件。试剂的质子化导致形成完全不同的超分子结构，并通过氢键得到支持。固态试剂的结构特征很好地反映了它们在溶液中的行为，并且I–C（R F）键受Lewis碱性溶剂与碘原子的配位作用以及与质子溶剂的氢键作用的影响。与具有更长RF链的衍生物相比，这些溶剂效应对于包含三氟甲基片段的试剂而言更为明显。