1,2-diphenyl-2-(pyridin-2-yl)ethan-1-one | 1779-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-2-(pyridin-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-2-pyridin-2-ylethanone；1,2-diphenyl-2-pyridin-2-ylethanone
• CAS: 1779-91-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: AMVMCTDFUNYFOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-2-(pyridin-2-yl)ethan-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2,3,4,5-Pentakis-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidabicyclo[4.4.0]deca-1(10),4,6,8-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Aggregation-induced emission (AIE) of pyridyl-enamido-based organoboron luminophores

  摘要：

  介绍了具有聚集诱导发光（AIE）特性的有机硼配合物。合成了一系列以吡啶基烯胺为基础的有机硼配合物（Borepy1–4），并研究了Borepy1–4在溶液和固态中的AIE行为。

  DOI：

  10.1039/c4cc07451c
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基吡啶 在 (trimethylsilyl)methyl sodium 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2-diphenyl-2-(pyridin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Weinreb 酰胺对甲苯进行苄基芳酰基化的高反应性烃溶性烷基钠试剂

  摘要：

  利用配位效应制备烃溶性烷基有机钠试剂，能够在温和和化学计量条件下有效金属化甲苯衍生物，并轻松转化为2-芳基苯乙酮。通过关键有机金属中间体的分离及其在溶液中的研究，人们对这些钠介导的反应获得了新的机理见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202218498

文献信息

• Kinetics of Electrophilic Fluorinations of Enamines and Carbanions: Comparison of the Fluorinating Power of N–F Reagents
  作者：Daria S. Timofeeva、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jacs.8b07147

  日期：2018.9.12

  leaving groups and the calculated fluorine plus detachment energies are discussed. The rate constants for the reactions with deoxybenzoin-derived enamines follow the linear free energy relationship log k2(20 °C) = sN( N + E) which allows the empirical electrophilicity parameters E for these fluorinating agents to be derived from the measured rate constants and the tabulated N and sN parameters for the nucleophiles

  在乙腈中研究了烯胺和碳负离子与常用氟化试剂、N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)、N-氟吡啶盐、Selectfluor 和 N-氟化金鸡纳生物碱的反应动力学。反应遵循二级动力学，从测得的速率常数可以推导出氟化是通过亲核试剂在氟处的直接攻击进行的，而不是通过 SET 过程进行的。讨论了氟化速率与离核离去基团的 p KaH 值和计算的氟加脱离能的相关性。与脱氧安息香衍生的烯胺反应的速率常数遵循线性自由能关系 log k2(20 °C) = sN( N + E)，这使得这些氟化剂的经验亲电性参数 E 可以从测量的速率常数中得出以及亲核试剂的列表 N 和 sN 参数。尽管测得的速率常数与通过这种关系计算的速率常数的偏差大于以 Csp2 为中心的亲电试剂与亲核试剂的反应，但表明这项工作中报道的亲电参数 E 能够合理化已知的氟化反应，因此，推荐作为设计新的亲电子氟化的指南。
• <i>ortho</i> ‐Alkylation of Pyridine <i>N</i> ‐Oxides with Alkynes by Photocatalysis: Pyridine <i>N</i> ‐Oxide as a Redox Auxiliary
  作者：Jonathan P. Markham、Ban Wang、Edwin D. Stevens、Stuart C. Burris、Yongming Deng

  DOI：10.1002/chem.201901065

  日期：2019.5.7

  A photocatalyzed ortho‐alkylation of pyridine N‐oxide with ynamides and arylacetylenes has been developed, which yields a series of α‐(2‐pyridinyl) benzyl amides/ketones. Mechanistic studies, including electrochemical studies, radical‐trapping experiments, and Stern–Volmer fluorescence quenching studies demonstrate that pyridine N‐oxide serves as both a redox auxiliary and radical acceptor to achieve

  已开发了使用酰胺和芳基乙炔进行光催化的吡啶N-氧化物的邻位烷基化反应，产生了一系列α-（2-吡啶基）苄基酰胺/酮。包括电化学研究，自由基捕获实验和Stern-Volmer荧光猝灭研究在内的机理研究表明，吡啶N-氧化物既可以用作氧化还原辅助剂，也可以用作自由基受体，以实现碳-碳三键的温和光催化单电子氧化阳离子乙烯基自由基中间体的产生。
• Solvatochromism, acidochromism and aggregation-induced emission of propeller-shaped spiroborates
  作者：Kang Li、Jichun Cui、Zeren Yang、Yanmin Huo、Wenzeng Duan、Shuwen Gong、Zhipeng Liu

  DOI：10.1039/c8dt03374a

  日期：——

  Propeller-shaped pyridyl-enolato-catecholate/-salicyl spiroborates (Sborepy1–6) were synthesized. The complexes Sborepy3–6 show weak emission in fluid solution and aggregation-induced emission enhancement in the aggregation state with large Stokes shifts of 4025–5237 cm−1. Moreover, intense solid-state emissions with high Φf ranging from 25% to 37% were observed for Sborepy3–6 owing to the weak intermolecular

  合成了螺旋形的吡啶基-烯醇-邻苯二酚/水杨基螺硼酸酯（Sborepy1-6）。Sborepy3-6配合物在流体溶液中显示出微弱的发射，并且在聚集状态下发生聚集诱导的发射增强，斯托克斯位移为4025-5237 cm -1时有很大的变化。此外，具有高激烈固态排放Φ ˚F观察用于测距从25％到37％Sborepy3-6由于在其固态弱的分子间相互作用。通过以下方式揭示了AIE和强烈的固态发射X射线衍射分析和理论计算。此外，还证明了溶液状态下的溶剂变色作用以及在Sborepy3和Sborepy6固态下作为荧光酸性蒸气传感器的潜在应用。
• α-Functionalization of Ketones via a Nitrogen Directed Oxidative Umpolung
  作者：Gabriel M. Kiefl、Tanja Gulder

  DOI：10.1021/jacs.0c10700

  日期：2020.12.9

  methods available today, overcoming the inherent reactivity still remains a constant challenge in organic chemistry. The oxidative α-functionalization of ketones by external nucleophiles constitute such an example. Herein, we present a hypervalent F-iodane mediated umpolung of pyridyl ketones triggered by Lewis base/Lewis acid noncovalent interactions. A wide variety of external nucleophiles are introduced

  反转分子中的极性是扩展结构空间边界的通用工具。尽管今天有多种不同的 umpolung 方法可用，但克服固有的反应性仍然是有机化学中的一个持续挑战。外部亲核试剂对酮的氧化 α-官能化构成了这样一个例子。在本文中，我们提出了一种由路易斯碱/路易斯酸非共价相互作用触发的高价氟碘烷介导的吡啶基酮的umpolung。应用这种底物导向概念，以高区域选择性引入了多种外部亲核试剂。
• A Mild and Efficient Synthesis of Pyrazolo[1,5-a]pyridines Mediated by Triphenylphosphine/Diiodine
  作者：Kai Jia、Wenchao Ma、Chao Jiang、Yintao Yan、Chenming Zhang

  DOI：10.1055/a-1705-0247

  日期：2022.3

  A synthesis of 2,3-diaryl-substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines in moderate to good yields under metal-free and mild conditions is described. The intramolecular cyclization of the oxime substrates is mediated by PPh3/I2, which leads directly to pyrazolo[1,5-a]pyridines without the formation of a 2H-azirine intermediate. Various substituents on the aryl rings are compatible with the method.

  描述了 2,3-二芳基取代的吡唑并 [1,5-a] 吡啶在无金属和温和条件下以中等至良好的产率合成。肟底物的分子内环化是由 PPh3/I2 介导的，它直接导致吡唑并 [1,5-a] 吡啶而不形成 2H-氮丙啶中间体。芳环上的各种取代基都与该方法兼容。