3-(1-Hydroxyethyl)-2,4,5-triphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one | 919096-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(1-Hydroxyethyl)-2,4,5-triphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 3-(1-hydroxyethyl)-2,4,5-triphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 919096-93-8
• 化学式: C₂₅H₂₀O₂
• 分子量: 352.433
• InChiKey: FBNWCDDEOZVKDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  590.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-2-醇 、 二苯基环丙烯酮 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以64%的产率得到3-(1-Hydroxyethyl)-2,4,5-triphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过铑(I)-催化的环丙烯酮和炔烃的[3 + 2]环加成反应合成环戊二烯酮

  摘要：

  发现 Rh(I) 催化的环丙烯酮和炔烃的 [3 + 2] 环加成反应提供了一种高效且区域可控的途径来制备环戊二烯酮 (CPD)，这是广泛用于合成天然和非天然产物、治疗引线、聚合物、树枝状聚合物、装置和抗原呈递支架。该方法的多功能性通过 23 个例子进行了探索，这些例子代表了广泛的炔烃变体（芳基烷基-、二烷基-、杂芳基烷基-）和二芳基-以及芳基烷基环丙烯酮。反应通常使用最少的催化剂负载量以高产率进行，并且在所有检查的情况下都以高或完全的区域选择性进行。该反应很容易扩展以生产克数量的环加合物，并为 CPD 提供了一种独特且通用的途径，否则很难获得。

  DOI：

  10.1021/ja065868p

文献信息

• Cyclopentadienone Synthesis by Rhodium(I)-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition Reactions of Cyclopropenones and Alkynes
  作者：Paul A. Wender、Thomas J. Paxton、Travis J. Williams

  DOI：10.1021/ja065868p

  日期：2006.11.1

  The Rh(I)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of cyclopropenones and alkynes is found to provide a highly efficient and regiocontrolled route to cyclopentadienones (CPDs), building blocks of widespread use in the synthesis of natural and non-natural products, therapeutic leads, polymers, dendrimers, devices, and antigen presenting scaffolds. The versatility of the method is explored with 23 examples representing

  发现 Rh(I) 催化的环丙烯酮和炔烃的 [3 + 2] 环加成反应提供了一种高效且区域可控的途径来制备环戊二烯酮 (CPD)，这是广泛用于合成天然和非天然产物、治疗引线、聚合物、树枝状聚合物、装置和抗原呈递支架。该方法的多功能性通过 23 个例子进行了探索，这些例子代表了广泛的炔烃变体（芳基烷基-、二烷基-、杂芳基烷基-）和二芳基-以及芳基烷基环丙烯酮。反应通常使用最少的催化剂负载量以高产率进行，并且在所有检查的情况下都以高或完全的区域选择性进行。该反应很容易扩展以生产克数量的环加合物，并为 CPD 提供了一种独特且通用的途径，否则很难获得。