2-(α-Naphthylamino)-4-methyl-thiazol | 1957-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(α-Naphthylamino)-4-methyl-thiazol
• 英文别名: (E)-4-methyl-N-naphthalen-1-yl-3H-1,3-thiazol-2-imine
• CAS: 1957-01-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• 分子量: 240.329
• InChiKey: QNKLFDFMOINNIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  416.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

CCR4拮抗剂3是一种有效的趋化因子受体4(CCR4)拮抗剂，其对[125I]TARC(胸腺和活化调节趋化因子)的IC50值为1.7μM。该化合物能够抑制放射性标记的TARC和巨噬细胞衍生趋化因子(MDC)与CEM细胞表面CCR4受体的结合，并且还能抑制TARC介导的CEM细胞在体外迁移（IC50=6.4μM）。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基-3-(1-萘基)硫脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(α-Naphthylamino)-4-methyl-thiazol
  参考文献：
  名称：

  Optimization of 2-aminothiazole derivatives as CCR4 antagonists

  摘要：

  A series of 2-aminothiazole-derived antagonists of the CCR4 receptor has been synthesized and their affinity for the receptor evaluated using a [I-125]TARC (CCL17) displacement assay. Optimization of these compounds for potency and pharmacokinetic properties led to the discovery of potent, orally bioavailable antagonists. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.126

文献信息

• US7262204B2
  申请人：——

  公开号：US7262204B2

  公开（公告）日：2007-08-28