C-(1-naphthyl)-N-methyl nitrone | 160147-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: C-(1-naphthyl)-N-methyl nitrone
• 英文别名: N-methyl-1-naphthalen-1-ylmethanimine oxide
• CAS: 160147-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: NXRDRADFHHSGPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  363.849±25.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(1-naphthyl)-N-methyl nitrone 反应 7.0h， 以99%的产率得到ξ-2-methyl-3-naphthalen-1-yl-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  UV-Vis监测发色亚硝基通过自旋俘获自由基聚合。

  摘要：

  提出了发色自由基自旋阱在高灵敏度紫外可见监测自由基增强自旋捕获聚合（ESCP）转化中的应用。在ESCP中，不断增长的大自由基与硝酮反应，提供了相应的聚合氮氧自由基自旋阱，该陷阱将与第二个大自由基不可逆地反应，最终生成聚合烷氧基胺。苯乙烯和n的进展通过结合到聚合物中的硝酮转化为烷氧基胺部分，由于200-500 nm范围内硝酮发色团的吸光度发生了显着变化，因此成功地观察到了π-共轭硝酮存在下的丙烯酸丁酯ESC聚合反应。此外，还讨论了有关紫外可见光监测硝酮转化为相应的恶唑烷的相关研究。

  DOI：

  10.1021/ma4025174
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 1-萘甲醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以96%的产率得到C-(1-naphthyl)-N-methyl nitrone
  参考文献：
  名称：

  Banerji, Avijit; Ghosh, Anindita; Banerji, Julie, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2020, vol. 59, # 4, p. 488 - 501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zinc Iodide-Mediated Direct Synthesis of 2,3-Dihydroisoxazoles from Alkynes and Nitrones
  作者：Zu-Feng Xiao、Ting-Hui Ding、Sheng-Wei Mao、Xiao-Shan Ning、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1002/adsc.201600044

  日期：2016.6.2

  A zinc diiodide (ZnI2)‐mediated direct synthesis of 2,3‐dihydroisoxazoles via a [3+2] cycloaddition reaction of the nitrones and non‐electron‐deficient terminal alkynes has been developed. This method was applied in the formal synthesis of HPA‐12 and aminoglucose.

  甲二碘化锌（ZnI 2）介导的2,3- dihydroisoxazoles直接合成经由所述硝酮和非缺电子末端炔烃的[3 + 2]环加成反应得到了发展。该方法用于HPA-12和氨基葡萄糖的正式合成。
• Diversity-oriented synthesis of 1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,2,4]oxadiazepines and 2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepines by base-induced [4 + 3] annulation reactions
  作者：Wuyan Long、Shuangqun Chen、Xiaohong Zhang、Ling Fang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.004

  日期：2018.10

  The base-induced formal [4 + 3] annulation reactions of N-(ortho-chloromethyl)aryl amides with nitrones or hydrazonoyl chlorides have been reported. When nitrones are used as the 1,3-dipole, the corresponding reaction afforded a series of 1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,2,4]oxadiazepine derivatives. Highly functionalized 2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepine derivatives were also synthesized via an

  已经报道了碱诱导的N-（邻氯甲基）芳基酰胺与硝酮或酰肼基氯化物的正式[4 + 3]环化反应。当将硝酮用作1，3-偶极时，相应的反应得到一系列1,2,3,5-四氢苯并[ e ] [1,2,4]恶二氮杂衍生物。还通过N-（邻-氯甲基）芳基酰胺和酰基之间空前的串联氮杂-迈克尔加成/重排芳构化反应合成了高度官能化的2,3-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,2,4]三氮杂卓衍生物氯化物。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar [3+4] Cycloaddition of Nitrones with Azoalkenes
  作者：Liang Wei、Lu Yao、Zuo-Fei Wang、Hua Li、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600457

  日期：2016.12.7

  The first copper(I)‐catalyzed asymmetric 1,3‐dipolar [3+4] cycloaddition of nitrones with azoalkenes has been developed, affording a variety of biologically important 1,2,4,5‐oxatriazepane derivatives in good yields with exclusive regioselectivities and excellent enantioselectivities.

  已开发出第一个铜（I）催化的硝酮与偶氮烯烃的不对称1,3-偶极[3 + 4]环加成反应，以高收率提供了多种生物学上重要的1,2,4,5-氧杂氮杂ze衍生物，且具有独特的区域选择性和出色的对映选择性。
• Experimental and Computational Studies on the 1,3-Dipolar Cycloaddition between Enantiomerically Pure 2,3-Dihydrothiazoles and Nitrones
  作者：Jaime Gracia-Vitoria、Iñaki Osante、Carlos Cativiela、Tomás Tejero、Pedro Merino

  DOI：10.1002/ejoc.201900667

  日期：2019.7.23

  y Competitividad (MINECO) (project number CTQ2016–76155‐R), by the Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER) and the Gobierno de Aragon (Group E34_R17; Zaragoza, Spain, Biological and Computational Chemistry Group, BCC). J. G.‐V. thanks the Gobierno de Aragon–FSE for a pre‐doctoral Grant.

  这项工作得到了西班牙经济与竞争部 (MINECO)（项目编号 CTQ2016–76155-R）、Fondos Europeos para el Desarrollo Regional（FEDER）和 Gobierno de Aragon（Group E34_R17；西班牙萨拉戈萨，生物和计算化学组，BCC）。JG-V。感谢 Gobierno de Aragon-FSE 的博士前资助。
• Synthesis of 1,5-Disubstituted Tetrazoles from Nitrones by Using Bis(p-nitrophenyl) Phosphorazidate in the Presence of 4-(Dimethylamino)pyridine
  作者：Masato Matsugi、Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/a-1800-2011

  日期：2022.5

  A novel method has been developed for the synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from nitrones by using bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine. By this approach, various nitrones were converted into the corresponding tetrazoles. This method permits the preparation of 1,5-disubstituted tetrazoles without the need for toxic or explosive reagents.

  开发了一种在4-(二甲氨基)吡啶存在下使用叠氮化双(对硝基苯基)磷酸酯从硝酮合成1,5-二取代四唑的新方法。通过这种方法，各种硝酮转化为相应的四唑。该方法允许制备 1,5-二取代四唑，而不需要有毒或爆炸性试剂。