1-methyl-1-phenyl-siletane | 3944-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-methyl-1-phenyl-siletane
• 英文别名: 1-methyl-1-phenylsilacyclobutane；1-Methyl-1-phenyl-silacyclobutan；1-Phenyl-1-methyl-1-silacyclobutane；1-methyl-1-phenylsiletane
• CAS: 3944-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₄Si
• 分子量: 162.307
• InChiKey: SEWJDYLLWONCRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-phenyl-siletane 在 三氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzenesulfonyloxy-1-methyl-siletane
  参考文献：
  名称：

  Sultonesorganicmétalliques：IV。磺化反应

  摘要：

  研究了一些取代的硅杂环丁烷相对于三氧化硫和其他磺化剂（SO 3 /二恶烷，三甲基甲硅烷基氯磺酸盐）的行为。硅环丁烷，2-甲基硅环丁烷和3-甲基硅环丁烷的1,1-二烷基化衍生物以及（CH 2）n Si（CH 2）3（n = 4或5）类型的螺环与三氧化硫反应生成4 -sila-1,4-丁磺酸内酯。另一方面，烷氧基化或二烷基胺化的衍生物通过官能团固定SO 3，从而得到XSO 2 O（R）Si（CH 2）3类型的硅烷基环丁烷基硫酸盐或氨基硫酸盐。（X = OR'，NR' 2）。1-甲基-1-苯基硅烷基环丁烷的磺化除预期的磺内酯外，主要导致1-甲基-1-硅烷基环丁苯磺酸盐。从Si 3 C，Si 3 N，Si 3 O和Si 3 Cl键中SO 3的插入产物的结构是由它们的红外和质子共振光谱推导出来的。考虑允许确定取代基在三氧化硫的插入方式上的作用和环丁烷Si 3 C键的反应性的反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87837-7
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 1-methyl-1-phenyl-siletane
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Desymmetrization of Silacyclobutanes with Alkynes: Enantioselective Synthesis of Silicon-Stereogenic 1-Sila-2-cyclohexenes and Mechanistic Considerations

  摘要：

  A palladium-catalyzed enantioselective desymmetrization of silacyclobutanes with alkynes has been developed to give silicon-stereogenic 1-sila-2-cyclohexenes with high enantioselectivity. The products thus obtained undergo further derivatizations with complete stereoselectivity, and a new catalytic cycle involving alkyne coordination (oxidative cyclization)-transmetalation (sigma-bond metathesis)-reductive elimination has also been proposed.

  DOI：

  10.1021/ol301191u

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Reaction of Silacyclobutanes with Unactivated Alkynes to Afford Silacyclohexenes
  作者：Hua Chen、Yi Chen、Xiaoxiao Tang、Shunfa Liu、Runping Wang、Tianbao Hu、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1002/anie.201814143

  日期：2019.3.26

  A Rh‐catalyzed reaction of silacyclobutanes (SCBs) with unactivated alkynes has been developed to form silacyclohexenes with high chemoselectivity. Good enantioselectivity at the stereogenic silicon center was achieved using a chiral phosphoramidite ligand. The resulting silacyclohexenes are useful scaffolds for synthesizing structurally attractive silacyclic compounds.

  硅烷环丁烷（SCB）与未活化炔烃的Rh催化反应已被开发出来，可形成具有高化学选择性的硅烷环己烯。使用手性亚磷酰胺配体在立体硅中心具有良好的对映选择性。所得的硅杂环己烯是用于合成结构上有吸引力的硅环化合物的有用的支架。
• Silaethane
  作者：N. Auner、J. Grobe

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82810-7

  日期：1980.4

  1,3-Disilacyclobutanes of the types are prepared (a) by ring synthesis from chloromethylchlorosilanes R1R2Si(CH2Cl)Cl, (b) by thermolysis of monosilacyclobutanes R1R2H2CH2, and (c) by substitution of chlorine with alkyl groups in SiCl-containing 1,3-disilacyclobutanes, obtained by procedures (a) or (b). The compounds have been characterized by analytical and spectroscopic investigations. The synthetic

  类型的1,3- Disilacyclobutanes被制备：（a）由环合成从chloromethylchlorosilanes - [R 1 - [R 2的Si（CH 2由monosilacyclobutanes的热分解- [R Cl）的氯，（b）中1 - [R 2 ħ 2 CH 2，和（c）通过用步骤（a）或（b）获得的含SiCl的1，3-二硅环丁烷中的烷基取代氯。该化合物已通过分析和光谱研究表征。严格比较了合成方法。
• Silaethene
  作者：N. Auner、J. Grobe

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83695-5

  日期：1980.4

  Monosilacyclobutanes of the type RR′2CH2CH2 are prepared by ring closure reactions of 3-halopropylhalosilanes and by substitution of SiCl containing silacyclobutane rings with organometallic reagents (RMgX, LiR, NaCp). Under optimal experimental conditions yields between 50 and 95% can be obtained by both procedures. Characterization of the compounds is accomplished by analytical (C, H, N) and NMR

  类型RR的Monosilacyclobutanes' 2 CH 2 CH 2由3- halopropylhalosilanes环闭合反应，并通过用含有有机金属试剂（RMGX，LIR，NACP）硅杂环丁烷环的SiCl的取代制备。在最佳实验条件下，两种方法均可获得50％至95％的产率。通过分析（C，H，N）和NMR，IR和质谱研究完成化合物的表征。
• Sultones et sultines organometalliques VII. Reactions d'insertion de l'anhydride sulfureux dans la liaison silicium—carbone: Sultines organosiliciques
  作者：J. Dubac、P. Mazerolles、M. Joly、W. Kitching、C.W. Fong、W.H. Atwell

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88668-4

  日期：1972.1

  The behaviour of some substituted silacyclobutanes with respect to sulfur dioxide is studied. The alkylated, arylated and alkoxylated derivatives of silacyclobutane react with SO2 to give the first “silasultines” (2-oxo-4-sila-1,2-oxathianes). The structure and the configurational analysis of the insertion products are proved by chemical and physicochemical ways. The mechanism of the SO2 insertion

  研究了一些取代的硅杂环丁烷相对于二氧化硫的行为。甲硅烷基环丁烷的烷基化，芳基化和烷氧基化衍生物与SO 2反应，生成第一个“西拉苏啶”（2-oxo-4-sila-1,2-oxathianes）。通过化学和物理化学方法证明了插入产物的结构和构型分析。讨论了SO 2插入的机理。
• Intermolecular σ‐Bond Cross‐Exchange Reaction between Cyclopropenones and (Benzo)silacyclobutanes: Straightforward Access towards Sila(benzo)cycloheptenones
  作者：Wen‐Tao Zhao、Fang Gao、Dongbing Zhao

  DOI：10.1002/anie.201803156

  日期：2018.5.22

  exchange reaction between the C−C bond of cyclopropenones and C−Si bond of (benzo)silacyclobutanes and it proceeds smoothly by treatment with either 1 mol % of a palladium or 2 mol % of a nickel catalyst. This reaction constitutes an unprecedented route for the synthesis of various sila(benzo)suberones. And it is also the first example of a σ‐bond exchange reaction involving cyclopropenones.

  本文描述的是环丙烯酮的C-C键与（苯并）硅环丁烷的C-Si键之间的第一个分子间σ键交换反应，通过用1 mol％的钯或2 mol％的镍处理可顺利进行催化剂。该反应构成了合成各种甲硅烷基苯并亚砜的空前途径。这也是涉及环丙烯酮的σ键交换反应的第一个例子。

表征谱图