(E)-2,3-Diphenyl-thioacrylic acid S-tert-butyl ester | 82105-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,3-Diphenyl-thioacrylic acid S-tert-butyl ester
• 英文别名: S-tert-butyl (E)-2,3-diphenylprop-2-enethioate
• CAS: 82105-07-5
• 化学式: C₁₉H₂₀OS
• 分子量: 296.433
• InChiKey: ONQCVOLCTWBHHU-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 二苯基环丙烯酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到(E)-2,3-Diphenyl-thioacrylic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些多功能茚和茚满酮的制备：巯基取代的环丙烯盐与醇和硫醇的反应

  摘要：

  1-甲硫基-、1-(4-甲基苯硫基)-或1-叔丁硫基-2,3-二苯基环丙烯盐与醇、酚和硫醇在三乙胺的存在下在约80°C下反应得到1H- indene-1-thiol 衍生物的产率一般到中等。相反，在室温下的相同反应得到 1-烷硫基-或芳硫基-1-环丙烯衍生物以及少量的 3-异构体。一些 1-异构体被分离为纯晶体，并在加热时以定量产率产生相应的茚。环丙烯开环的动力学研究表明，基于溶剂极性和苯氧基取代基对反应速率的影响很小，乙烯基卡宾中间体。二苯基环丙烯酮与硫醇在三氟乙酸存在下反应生成1H-茚-1，3-二硫醇衍生物通过 1,3-双（烷硫基）-或（芳硫基）-1-环丙烯中间体。关于 3-烷氧基茚的酸性水解和 3-烯丙氧基-和 3-（2-丙炔氧基）茚的加热...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3565

文献信息

• Preparation of Some Polyfunctional Indenes and Indanones: The Reaction of Mercapto-Substituted Cyclopropenium Salts with Alcohols and Thiols
  作者：Hiroshi Yoshida、Youko Takahashi、Hiroaki Kinoshita、Sadao Ukishima、Tsuyoshi Ogata、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.3565

  日期：1991.12

  reaction of 1-methylthio-, 1-(4-methylphenylthio)-, or 1-t-butylthio-2,3-diphenylcyclopropenium salts with alcohols, phenols, and thiols in the presence of triethylamine at around 80°C gave 1H-indene-1-thiol derivatives in fair to moderate yields. In contrast, the same reactions at room temperature afforded 1-alkylthio- or arylthio-1-cyclopropene derivatives together with a small amount of the 3-isomer

  1-甲硫基-、1-(4-甲基苯硫基)-或1-叔丁硫基-2,3-二苯基环丙烯盐与醇、酚和硫醇在三乙胺的存在下在约80°C下反应得到1H- indene-1-thiol 衍生物的产率一般到中等。相反，在室温下的相同反应得到 1-烷硫基-或芳硫基-1-环丙烯衍生物以及少量的 3-异构体。一些 1-异构体被分离为纯晶体，并在加热时以定量产率产生相应的茚。环丙烯开环的动力学研究表明，基于溶剂极性和苯氧基取代基对反应速率的影响很小，乙烯基卡宾中间体。二苯基环丙烯酮与硫醇在三氟乙酸存在下反应生成1H-茚-1，3-二硫醇衍生物通过 1,3-双（烷硫基）-或（芳硫基）-1-环丙烯中间体。关于 3-烷氧基茚的酸性水解和 3-烯丙氧基-和 3-（2-丙炔氧基）茚的加热...