2,7-dihydroxy-1-naphthaldehyde | 20258-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,7-dihydroxy-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 2,7-dihydroxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 20258-95-1
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: YLBPRJJZUISDEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159.5-160.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  389.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dihydroxy-1-naphthaldehyde 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,7-二羟基萘
  参考文献：
  名称：

  Carey, John L.; Thomson, Ronald H.; Cox, Philip J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1267 - 1274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,7-Dihydroxy-1-naphthaldehyd-anil 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,7-dihydroxy-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二苯基甲酰胺

  摘要：

  在每种情况下，各种双氧萘二醛的预期合成仅导致单醛。从席夫碱的光谱学研究得出了一个解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88131-1

文献信息

• Discovery of boron-containing compounds as Aβ aggregation inhibitors and antioxidants for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Chuan-Jun Lu、Jinhui Hu、Zechen Wang、Shishun Xie、Tingting Pan、Ling Huang、Xingshu Li

  DOI：10.1039/c8md00315g

  日期：——

  A novel series of boron-containing compounds were designed, synthesized and evaluated as multi-target-directed ligands against Alzheimer's disease.

  一系列含硼化合物被设计、合成并评估为多靶点定向配体，用于治疗阿尔茨海默病。
• Aminocatalyzed Synthesis of Enantioenriched Phenalene Skeletons through a Friedel–Crafts/Cyclization Strategy
  作者：Maxime Giardinetti、Jérôme Marrot、Christine Greck、Xavier Moreau、Vincent Coeffard

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02629

  日期：2018.1.19

  A series of enantioenriched phenalene-derived compounds were accessed by a Friedel–Crafts/cyclization strategy. Starting from α,β-unsaturated aldehydes and 2-naphthol derivatives, high levels of enantioselectivity were obtained through iminium–enamine catalysis. The catalytic system composed of a diphenylprolinol silyl ether organocatalyst and triethylamine as a base was applied to a combination of

  Friedel-Crafts /环化策略可获取一系列对映体富化的苯酚衍生的化合物。从α，β-不饱和醛和2-萘酚衍生物开始，通过亚胺-烯胺催化获得高水平的对映选择性。由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚有机催化剂和三乙胺作为碱组成的催化体系被应用于各种功能化的底物的组合。所获得的苯酚衍生的体系结构是实现天然产物并显示荧光性质的有前途的构建基块。
• Inhibitors of protein kinase for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030187007A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention is directed in part towards methods of modulating the function of protein kinases with phenol- and hydroxynaphthalene-based compounds. The methods incorporate cells that express a protein kinase. In addition, the invention describes methods of preventing and treating protein kinase-related abnormal conditions in organisms with a compound identified by the invention. Furthermore, the invention pertains to phenol- and hydroxynaphthalene-based compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明部分涉及使用基于酚和羟基萘的化合物调节蛋白激酶功能的方法。这些方法涉及表达蛋白激酶的细胞。此外，该发明描述了使用本发明鉴定的化合物预防和治疗生物体中与蛋白激酶相关的异常情况的方法。此外，该发明涉及基于酚和羟基萘的化合物以及包含这些化合物的药物组合物。
• Mild and highly efficient deacetylation of acetamido and acetoxy coumarins: A convenient and expeditious synthesis of substituted 3-aminocoumarins
  作者：Jana Krajňáková、Jakub Joniak、Martin Putala、Renáta Górová、Helena Jurdáková、Henrieta Stankovičová

  DOI：10.1080/00397911.2021.1968904

  日期：2021.11.2

  Abstract A convenient protocol for efficient and cost-effective method for synthesis of substituted 3-aminocoumarins has been developed. The synthetic route involves expeditious and fast quantitative deacetylation of readily available acetamido derivative under anhydrous acidic conditions, employing thionyl chloride in methanol, without formation of undesired substituted 3-hydroxycoumarins. The method

  摘要 已开发出一种用于合成取代 3-氨基香豆素的高效且经济的方法的便捷方案。合成路线包括在无水酸性条件下使用亚硫酰氯在无水酸性条件下快速和快速定量脱乙酰化容易获得的乙酰胺衍生物，而不会形成不需要的取代的 3-羟基香豆素。该方法适用于香豆素支架第7位带有给电子和吸电子基团的衍生物。在这些条件下，一系列乙酰氧基取代的 3-二烷基氨基香豆素也已成功脱乙酰，以高产率提供易于分离的相应羟基衍生物。
• Orthoamide, LVII [1]. Lassen sich aromatische Aldehyde nach Fries aus Arylformiaten hersteilen? / Orthoamides, LVII [1]. Can Aromatic Aldehydes be Prepared from Aryl Formates via the Fries Rearrangement?
  作者：Georg Ziegler、Erwin Haug、Wolfgang Frey、Willi Kantlehner

  DOI：10.1515/znb-2001-1113

  日期：2001.11.1

  The aromatic hydroxyaldehydes 3a-3g, 5a-5f, 8 , 10 can be prepared by the action of BCl₃, BBr₃ or trifluoromethanesulfonic acid, on the aryl formates 1a-1f, 4a-e, 7, 9 via Fries rearrangement. BBr₃ is more effective than BCl₃. The activating ability of BBr₃ can be improved by addition of FeCl₃. Rearrangements which are induced by trifluoromethanesulfonic acid can give rise to the formations of regioisomers, which might be different from the products formed when the reaction is performed with Lewis acids. The yields of the aldehydes are lowered by subsequent condensation reactions. This view was confirmed by the isolation of a condensation product, which was characterized as a dibenzo[a,j]xanthene derivative 6 by crystal structure analysis. For the Fries rearrangement of formyl groups a new mechanism is proposed. 2-Hydroxy-1-naphthaldehyde 5c can be obtained in good yield from formic acid, BBr₃, and 2 -naphthol.

  芳香羟基醛类化合物3a-3g、5a-5f、8、10可通过BCl3、BBr3或三氟甲磺酸作用于芳基甲酸酯1a-1f、4a-e、7、9来制备，通过弗里斯重排反应。BBr3比BCl3更有效。BBr3的活化能力可以通过添加FeCl3来改善。由三氟甲磺酸诱导的重排反应可能导致产生位置异构体的形成，这与在Lewis酸存在下进行反应形成的产物可能不同。醛类产物的产率会因随后的缩合反应而降低。通过结晶结构分析，这一观点得到了验证，通过分离得到的缩合产物，被鉴定为二苯并[a，j]苯并二氢吖啶衍生物6。对于甲酰基团的弗里斯重排反应提出了一个新的机制。2-羟基-1-萘醛5c可以通过甲酸、BBr3和2-萘酚以较高的产率获得。

表征谱图