6-(1,1,2-trimethylallyl)naphthalen-2-ol | 1111323-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(1,1,2-trimethylallyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 6-(2,3-Dimethylbut-3-en-2-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1111323-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: FMJKKYPXFWKBMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 2,3-二甲基-2-丁烯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到6-(1,1,2-trimethylallyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  溴代萘酚的光芳基化/烷基化

  摘要：

  通过产品分布分析，激光闪光光解（LFP），荧光，磷光，电化学测量，研究了在不存在和存在三乙胺的情况下，在乙腈，乙腈水溶液和异丙醇中的6-溴-2-萘的光化学反应，和DFT计算。在Et 3 N存在下氢溴酸的损失是由6-溴-2-萘酚的三重态产生的，产生了一种亲电子碳烯中间体，该中间体已成功地被氧气，烯丙基三甲基硅烷，2,3-二甲基丁-2-烯，吡咯，丙烯腈，1,4-二甲氧基苯和吡啶。LFP支持检测三重态卡宾中间体的生成和反应性，并检测到2,6-萘醌-OO 2的存在下氧化-氧化物（530 <λ<650 nm）。卡宾的亲电子双自由基特性已通过DFT计算得到支持，使用B3LYP，PBE0和MPWB1K功能，具有6-31 + G（d，p）基集和PCM溶剂化模型。

  DOI：

  10.1021/jo802374r

文献信息

• Photoarylation/Alkylation of Bromonaphthols
  作者：Luca Pretali、Filippo Doria、Daniela Verga、Antonella Profumo、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/jo802374r

  日期：2009.2.6

  acetonitrile, and isopropyl alcohol in the absence and in the presence of triethylamine by product distribution analysis, laser flash photolysis (LFP), fluorescence, phosphorescence, electrochemical measurements, and DFT calculations. Hydrobromic acid loss in the presence of Et3N occurs from the triplet state of 6-bromo-2-naphthol, generating an electrophilic carbene intermediate, which has been successfully

  通过产品分布分析，激光闪光光解（LFP），荧光，磷光，电化学测量，研究了在不存在和存在三乙胺的情况下，在乙腈，乙腈水溶液和异丙醇中的6-溴-2-萘的光化学反应，和DFT计算。在Et 3 N存在下氢溴酸的损失是由6-溴-2-萘酚的三重态产生的，产生了一种亲电子碳烯中间体，该中间体已成功地被氧气，烯丙基三甲基硅烷，2,3-二甲基丁-2-烯，吡咯，丙烯腈，1,4-二甲氧基苯和吡啶。LFP支持检测三重态卡宾中间体的生成和反应性，并检测到2,6-萘醌-OO 2的存在下氧化-氧化物（530 <λ<650 nm）。卡宾的亲电子双自由基特性已通过DFT计算得到支持，使用B3LYP，PBE0和MPWB1K功能，具有6-31 + G（d，p）基集和PCM溶剂化模型。