6-(1,1,2-trimethylallyl)naphthalen-2-ol | 1111323-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(1,1,2-trimethylallyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 6-(2,3-Dimethylbut-3-en-2-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1111323-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: FMJKKYPXFWKBMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 2,3-二甲基-2-丁烯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到6-(1,1,2-trimethylallyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  溴代萘酚的光芳基化/烷基化

  摘要：

  通过产品分布分析，激光闪光光解（LFP），荧光，磷光，电化学测量，研究了在不存在和存在三乙胺的情况下，在乙腈，乙腈水溶液和异丙醇中的6-溴-2-萘的光化学反应，和DFT计算。在Et 3 N存在下氢溴酸的损失是由6-溴-2-萘酚的三重态产生的，产生了一种亲电子碳烯中间体，该中间体已成功地被氧气，烯丙基三甲基硅烷，2,3-二甲基丁-2-烯，吡咯，丙烯腈，1,4-二甲氧基苯和吡啶。LFP支持检测三重态卡宾中间体的生成和反应性，并检测到2,6-萘醌-OO 2的存在下氧化-氧化物（530 <λ<650 nm）。卡宾的亲电子双自由基特性已通过DFT计算得到支持，使用B3LYP，PBE0和MPWB1K功能，具有6-31 + G（d，p）基集和PCM溶剂化模型。

  DOI：

  10.1021/jo802374r