N-((4-cynophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)acetamide | 1160708-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-((4-cynophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: N-[(4-cyanophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide
• CAS: 1160708-21-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: OPXOUHZDTYNSOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 4-氰基苯甲醛 、 2-萘酚 在 silica-supported phosphorus-containing silphos 作用下， 反应 0.42h， 以89%的产率得到N-((4-cynophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-萘酚与芳香醛和乙酰胺/尿素的无溶剂缩合反应生成1-氨基烷基-2-萘酚

  摘要：

  近年来，固体负载试剂的使用因其独特的性质而在工业和学术研究中获得了相当大的关注，例如增强的反应性以及选择性、效率、易于处理和环境友好的反应条件。 1 –18 二氧化硅负载的含磷试剂是一类有趣的固体负载试剂，价格低廉、安全且对环境无害，并已用于各种有机转化。 4-17 然而，大多数现有的有机合成过程都涉及有毒和挥发性有机溶剂作为反应介质，从绿色化学的角度来看，这些是环境不可接受的。解决此问题的最有效技术之一是无溶剂条件，这可显着缩短反应时间，增加产量，更容易处理，3 并防止溶剂造成的浪费、危害和毒性。 18 因此，值得注意的是，安全试剂与使用无溶剂反应条件的组合代表了实现所谓“理想的合成”。1-18 1-氨基烷基-2-萘酚衍生物很重要，因为它们很容易水解成1-氨基烷基-2-萘酚。1-氨基烷基-2-萘酚经常被用作降血压和心动过缓的药物。19-20 1-氨基烷基-2-萘酚也可以转化为 1,3-恶嗪衍生物。21

  DOI：

  10.1080/00304948.2012.643199

文献信息

• Efficient One-Pot Syntheses of Betti Bases Catalyzed by 1-Methyl-3-(2-(sulfooxy)ethyl)-1<i>H</i>-imidazol-3-ium Chloride
  作者：C. Wang、Y. Wan、H.-Y. Wang、L.-L. Zhao、J.-J. Shi、X.-X. Zhang、H. Wu

  DOI：10.1002/jhet.1124

  日期：2013.5

  The efficient one‐pot syntheses of Betti bases by the three‐component reaction of aromatic aldehyde, 2‐naphthalen, and acetonitrile (or benzamide) catalyzed by 1‐methyl‐3‐(2‐(sulfooxy)ethyl)‐1H‐imidazol‐3‐ium chloride is reported. The solvent can be recycled easily.

  通过1-甲基-3-（2-（磺氧基）乙基）-1H-咪唑催化的芳香醛，2-萘和乙腈（或苯甲酰胺）的三组分反应有效地一锅合成Betti碱报道了氯化三 该溶剂可以容易地回收。
• Brønsted acidic ionic liquid as an efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of 1-amidoalkyl 2-naphthols under solvent-free conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Yosof Ghayeb、Nafisehsadat Sheikhan、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.116

  日期：2009.10

  amidoalkyl naphthols from condensation of aldehydes with amides or urea and 2-naphthol in the presence of a catalytic amount of Brønsted acidic ionic liquid ([TEBSA][HSO4]) under thermal solvent-free conditions. High yields, short reaction time, easy work-up and reusability of the catalyst are advantages of this procedure.

  已经开发了一种温和有效的方法，在催化量的布朗斯台德酸性离子液体（[TEBSA] [HSO 4 ]）存在下，由醛与酰胺或尿素和2-萘酚缩合制备酰胺基烷基萘酚无条件。该方法的优点是高产率，短反应时间，易于后处理和催化剂的可重复使用性。
• Chitosan-SO₃H (CTSA) an efficient and biodegradable polymeric catalyst for the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(1<i>H</i>-pyrazol-5-ol) and α-amidoalkyl-β-naphthol’s
  作者：Paresh G. Patil、Suman Sehlangia、Dhananjay H. More

  DOI：10.1080/00397911.2020.1753078

  日期：2020.6.2

  Abstract An efficient, green procedure for the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol) and α-amidoalkyl-β-naphthol’s using biodegradable polymeric catalyst chitosan-SO3H (CTSA), is operationally easy to prepare by mixing chitosan and chlorosulfonic acid. This catalyst displays excellent catalytic activity and reusable for five subsequent reactions without significant loss of catalytic

  摘要 使用可生物降解的聚合物催化剂壳聚糖-SO3H (CTSA) 合成 4,4'-(芳基亚甲基)双 (1H-吡唑-5-醇) 和 α-酰氨基烷基-β-萘酚的一种高效、绿色的程序操作简单由壳聚糖和氯磺酸混合制备。该催化剂表现出优异的催化活性，可重复用于五个后续反应，催化活性没有显着损失。该方案以较短的反应时间、温和的温度、无溶剂反应进行，并且通常具有高产率。我们在本文中提出了一种实用、高效且简单的程序，其底物范围广泛，允许访问两种不同的反应 1H-吡唑-5-醇和 α-酰胺基烷基-β-萘酚的核心单元。图形概要
• Ecofriendly and efficient multicomponent method for preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols using maltose under solvent-free conditions
  作者：Belgheis Adrom、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Mansooreh Mollamohammadi

  DOI：10.1007/s11164-014-1564-2

  日期：2015.7

  An efficient and entirely green protocol for preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols employing a multicomponent one-pot condensation reaction of 2-naphthol, amides or urea, and aromatic aldehydes in the presence of maltose under solvent-free conditions is described. The present approach of this methodology offers several advantages such as mild conditions, high yields, clean reaction profiles, operational simplicity, and environmentally benign and simple work-up procedures.

  本研究介绍了一种高效且完全绿色的 1-氨基烷基-2-萘酚制备方法，该方法采用 2-萘酚、酰胺或脲和芳香醛在麦芽糖存在下于无溶剂条件下进行多组分单锅缩合反应。该方法具有条件温和、产率高、反应曲线清晰、操作简单、对环境无害且操作步骤简单等优点。
• Preparation and characterization of nano‐Co‐[4‐chlorophenyl‐salicylaldimine‐methyl pyranopyrazole]Cl₂as a new Schiff base complex and catalyst for the solvent‐free synthesis of 1‐amidoalkyl‐2‐naphthols
  作者：Ahmad Reza Moosavi‐Zare、Hamid Goudarziafshar、Fatemeh Nooraei

  DOI：10.1002/aoc.5252

  日期：2020.1

  By the reaction of 4‐chlorobenzaldehyde with ethyl acetoacetate, malononitrile, and hydrazine hydrate, 6‐amino‐4‐(4‐chlorophenyl)‐3‐methyl‐2,4‐dihydropyrano[2,3‐c]pyrazole‐5‐carbonitrile was prepared and then reacted with salicylaldehyde and CoCl2·6H2O to produce nano‐Co‐[4‐cholorophenyl‐salicylaldimine‐methylpyranopyrazole]Cl2 (nano‐[Co‐4CSMP]Cl2). The prepared nano‐Schiff base complex was reported

  通过4-氯苯甲醛与乙酰乙酸乙酯，丙二腈和水合肼的反应，生成6-氨基-4-（4-氯苯基）-3-甲基-2-，4-二氢吡喃[2,3-c]吡唑-5-碳腈制备后与水杨醛和CoCl 2 ·6H 2 O反应生成纳米-Co- [4--氯苯基-水杨基醛二胺-甲基吡喃并吡唑] Cl 2（纳米[Co-4CSMP] Cl 2）。首次报道了制备的纳米席夫碱复合物，并通过傅里叶变换红外光谱，热重分析，差示热重分析，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，透射电子显微镜和Brunner进行了全面表征。 –Emmett–Teller分析并将其用作合成某些1-氨基烷基-2-萘酚衍生物的有效催化剂。