1,2-dihydro-2-(2-hydroxy-1-naphthyl)quinazolin-4(3H)-one | 106910-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-dihydro-2-(2-hydroxy-1-naphthyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(2-hydroxynaphthalene-1-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2, 3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；2-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 106910-75-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: UTAJMDSTGGBQSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-2-(2-hydroxy-1-naphthyl)quinazolin-4(3H)-one 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Christie, Robert M.; Moss, Stephen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2779 - 2784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,2-dihydro-2-(2-hydroxy-1-naphthyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Christie, Robert M.; Moss, Stephen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2779 - 2784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Probing Carbocatalytic Activity of Carbon Nanodots for the Synthesis of Biologically Active Dihydro/Spiro/Glyco Quinazolinones and Aza-Michael Adducts
  作者：Biju Majumdar、Sonam Mandani、Tamalika Bhattacharya、Daisy Sarma、Tridib K. Sarma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02914

  日期：2017.2.17

  the fluorescent carbon dots as an effective and recyclable carbocatalyst for the generation of carbon–heteroatom bond leading to quinazolinone derivatives and aza-Michael adducts under mild reaction conditions. The results establish this nanoscale form of carbon as an alternative carbocatalyst for important acid catalyzed organic transformations. The mild surface acidity of carbon dots imparted by

  本文中，我们报道了荧光碳点是有效且可回收的碳催化剂，可在温和的反应条件下生成碳-杂原子键，从而导致喹唑啉酮衍生物和氮杂-迈克尔加合物。结果确定了这种碳的纳米级形式，可作为重要的酸催化的有机转化的替代碳催化剂。在当前反应条件下，-COOH官能团赋予的碳点温和的表面酸性可以有效催化合成挑战性的螺/糖基喹唑啉酮的形成。
• Photophysics of Dihydroquinazolinone Derivatives: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Mehboobali Pannipara、Abdullah G. Al-Sehemi、Abul Kalam、T. N. Mohammed Musthafa

  DOI：10.1007/s10895-017-2051-0

  日期：2017.5

  Herein, we report the synthesis of two dihydroquinazolinone derivative 2-(2-Hydroxy-naphthalen-1-yl)-2, 3-dihydro-1H-quinazolin-4-one (1) and 2-(3-Methyl-thiophen-2-yl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one (2) by using 2-aminobenzamide, 2-hydroxybenzaldehyde and 3-methyl thiophene-2-carboxaldehyde. The synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR and its spectral, photophysical, intramolecular

  在此，我们报告了两种二氢喹唑啉酮衍生物2-（2-羟基-萘-1-基）-2、3-二氢-1H-喹唑啉-4-酮（1）和2-（3-甲基噻吩- 2-基）-2,3-二氢-1H-喹唑啉-4-酮（2），使用2-氨基苯甲酰胺，2-羟基苯甲醛和3-甲基噻吩-2-甲醛。通过1H NMR，13C NMR，FT-IR对合成的化合物进行表征，并通过吸收和发射光谱研究其光谱，光物理，分子内电荷转移特性。取决于溶剂极性，合成的化合物在其光物理性质方面显示出显着变化。在改变溶剂极性时观察到的红移发射带和斯托克斯位移的差异清楚地表明了激发态的高极性特征。还通过密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TDDFT）对合成的化合物进行了研究，以通过计算手段揭示其可重复性。