2,2-dimethyl-(2-naphthyl)acetic acid | 13365-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-dimethyl-(2-naphthyl)acetic acid
• 英文别名: α,α-Dimethyl-(2-naphthyl)-essigsaeure；2-methyl-2-(naphth-2-yl)propanoic acid；2-Methyl-2-(naphthalen-2-yl)propanoic acid；2-methyl-2-naphthalen-2-ylpropanoic acid
• CAS: 13365-41-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: FSNVMRYMCIMZKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-(2-naphthyl)acetic acid 在 C₄₄H₃₂N₄⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到2,2'-(2,3-dimethylbutane-2,3-diyl)dinaphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯撑双（苯并咪唑鎓）（BBIm2 +）：专用有机光氧化还原催化剂

  摘要：

  设计，合成并证明了由亚苯基桥联的双（苯并咪唑鎓）（BBIm 2+）组成的专用光氧化还原催化剂可促进羧酸的光化学脱羧羟基化和二聚。BBIm 2+的催化活性高于单阳离子类似物的催化活性，表明BBIm 2+的去离子性质在这些脱羧反应中起关键作用。被激发的BBIm 2+的三重态-三重态吸收的衰减速率常数随着具有饱和依赖性的羧酸根阴离子浓度的增加而增加，表明光诱导的电子转移发生在由BBIm的三重态激发态组成的离子对复合物中2+ 和羧酸根阴离子。

  DOI：

  10.1039/d0sc03958f
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(naphth-2-yl)propanoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-(2-naphthyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Use of 4-(3-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine

  摘要：

  本发明涉及一种化合物的使用，其化学式为(I) ##STR1## 其中R和R.sub.1，分别独立地代表氢原子或甲基基团，以及其药学上可接受的酸盐加合物，作为自由基清除剂。含有这些化合物的药物组合物可用于治疗和/或预防由于自由基形成导致的细胞损伤的病理过程。本发明还涉及式(I)中至少一个R和R.sub.1为甲基的新化合物，以及其制备方法和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US05292745A1

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed C(sp²)–H Carbonylation of Sterically Hindered Amines with Carbon Monoxide
  作者：Xiu-Fen Cheng、Tao Wang、Yan Li、Yun Wu、Jie Sheng、Rui Wang、Chao Li、Kang-Jie Bian、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02856

  日期：2018.10.19

  A palladium-catalyzed, amine-directed C(sp2)–H carbonylation of α,α-disubstituted benzylamine under 1 atm of CO for the facile synthesis of sterically hindered benzolactam has been developed. The key to success is the use of 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy as the crucial sole oxidant. The synthetic utility of this transformation has been demonstrated by the first concise synthesis of the natural

  已开发了在1 atm的CO下钯催化的，胺导向的α，α-二取代的苄胺的C（sp 2）-H羰基化反应，可轻松合成位阻苯并内酰胺。成功的关键是使用2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基作为关键的唯一氧化剂。天然产物spiropachysin-20-one的第一个简明合成证明了这种转化的合成效用。
• Amide-Directed C−H Sodiation by a Sodium Hydride/Iodide Composite
  作者：Yinhua Huang、Guo Hao Chan、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201702512

  日期：2017.6.1

  A new protocol for amide-directed ortho and lateral C-H sodiation is enabled by sodium hydride (NaH) in the presence of either sodium iodide (NaI) or lithium iodide (LiI). The transient organosodium intermediates could be transformed into functionalized aromatic compounds.

  在碘化钠（NaI）或碘化锂（LiI）的存在下，氢化钠（NaH）可以实现酰胺定向的邻位和横向CH磺化的新方案。瞬态有机钠中间体可以转化为官能化的芳族化合物。
• Src family SH2 domain inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06054470A1

  公开（公告）日：2000-04-25

  This invention relates to compounds of formula (1): ##STR1## wherein Ring a, A, B, C, D, E, R and Q are defined herein. These compounds possess the ability to disrupt the interaction between regulatory proteins possessing one or more SH2 domains and their native ligands.

  这项发明涉及公式（1）的化合物：##STR1## 其中环a、A、B、C、D、E、R和Q在此处定义。这些化合物具有破坏具有一个或多个SH2结构域的调节蛋白与其天然配体之间相互作用的能力。
• [EN] PYRIDONES AS SRC FAMILY SH2 DOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] PYRIDONES UTILISEES COMME INHIBITEURS DU DOMAINE SH2 DE LA FAMILLE SRC
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1999031066A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (EN) This invention relates to compounds of formula (I) wherein Ring a, A, B, C, D, E, R and Q are defined herein. These compounds possess the ability to disrupt the interaction between regulatory proteins possessing one or more SH2 domains and their native ligands.(FR) Cette invention concerne des composés de formule (I), le noyau a, A, B, C, D, E, R et Q étant définis dans le descriptif. Ces composés possèdent la capacité d'interrompre l'interaction entre des protéines régulatrices comportant un ou plusieurs domaines SH2 et leurs ligands négatifs.

  这项发明涉及到式(I)的化合物，其中环a、A、B、C、D、E、R和Q在描述中有定义。这些化合物具有打断具有一个或多个SH2结构域的调节蛋白与其本来的配体之间相互作用的能力。
• Migrative Carbofluorination of Saturated Amides Enabled by Pd-Based Dyotropic Rearrangement
  作者：Guoqiang Yang、Hua Wu、Simone Gallarati、Clémence Corminboeuf、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jacs.2c06578

  日期：2022.8.10

  despite the recent advances in the fields of both C–H and C–C bond activation. Herein, we report a palladium-catalyzed migrative carbofluorination of saturated amides enabled by the activation of both the C(sp3)–H and the Cquaternary–Cσ bonds. In this transformation, the α-quaternary carbon of Weinreb amides is converted to α-tertiary fluoride with concurrent migration of an aryl or an amido group from

  尽管最近在 C-H 和 C-C 键活化领域取得了进展，但直接编辑非应变无环分子的全碳季碳本身仍未得到充分利用。在此，我们报告了通过激活 C(sp 3 )-H 和 C季-Cσ 键实现的钯催化的饱和酰胺的迁移碳氟化反应。在这种转变中，Weinreb 酰胺的 α-季碳转化为 α-叔氟化物，同时芳基或酰胺基从 α-碳迁移到 β-碳。DFT 计算表明，电致重排通过一个不寻常的反-选择性[2.1.0]双环过渡态。该反应与多种官能团相容，具有立体专一性，适用于对映体富集产物的合成。