9,9-dimethyl-12-(3-fluorophenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[α]xanthen-11-one | 1217344-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 9,9-dimethyl-12-(3-fluorophenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[α]xanthen-11-one
• 英文别名: 12-(3-fluorophenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-one；12-(3-fluorophenyl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one；12-(3-fluorophenyl)-9,9-dimethyl-10,12-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 1217344-51-8
• 化学式: C₂₅H₂₁FO₂
• 分子量: 372.439
• InChiKey: VSHFEBVFZBLNHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 9,9-dimethyl-12-(3-fluorophenyl)-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[α]xanthen-11-one
  参考文献：
  名称：

  解构环化介导的呫吨衍生物的一锅法合成

  摘要：

  通过解构环化方法在一锅操作下实现了萘嗪直接转化为各种呫吨衍生物。在有氧反应条件下进行连续氧化C(sp 3 )–O/C(sp 3 )–N裂解和分子内/分子间成环反应。对基材进行的机理分析表明，C(sp 3 )-O 键断裂取代了 C(sp 3 )-N 键断裂。通过C(sp 3 )–O裂解原位生成的Betti碱中间体被成功分离。基于分子对接研究，分子间环状产物表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制特性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00093e

文献信息

• Glycine as a Green Catalyst for the Preparation of Xanthenes
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1080/00304948.2020.1834343

  日期：2021.1.2

  (2021). Glycine as a Green Catalyst for the Preparation of Xanthenes. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 1, pp. 59-67.

  （2021年）。甘氨酸作为制备黄嘌呤的绿色催化剂。国际有机制剂和程序：第 53，第1号，第59-67页。
• New nano-Fe₃O₄-supported Lewis acidic ionic liquid as a highly effective and recyclable catalyst for the preparation of benzoxanthenes and pyrroles under solvent-free sonication
  作者：Hai Truong Nguyen、Ngoc-Phuong Thi Le、Duy-Khiem Nguyen Chau、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/c8ra04893b

  日期：——

  magnetic nanomaterial-immobilized Lewis acidic ionic liquid was successfully synthesized by the covalent embedding of 3-(3-(trimethoxysilyl)propyl)-1H-imidazol-3-ium chlorozincate (II) ionic liquid to the surface of Fe3O4 nanoparticles. The material was then characterized by FT-IR, SEM, TEM, TGA, ICP-OES, Raman, and EDS. Its performance as a new-generation Lewis acidic catalyst was also examined on the

  将3-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)-1 H-咪唑-3-氯锌酸盐( II )离子液体共价嵌入Fe 3 O表面，成功合成了一种新型磁性纳米材料固定化Lewis酸性离子液体4纳米粒子。然后通过 FT-IR、SEM、TEM、TGA、ICP-OES、拉曼和 EDS 对材料进行表征。其作为新一代路易斯酸性催化剂的性能也在超声介导的苯并氧杂蒽和吡咯合成中进行了检验。完成后，通过外部磁铁简单地回收催化剂以进行多次重复使用，而不会显着降低催化性能。
• Efficient One-Pot Condensation of <font>β</font>-Naphthol, Aldehydes, and Cyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds Catalyzed by <i>p</i>-TSA Under Solvent-Free and Sonication Conditions
  作者：Jianjun Li、Jia Li、Jin Fang、Weike Su

  DOI：10.1080/00397910903029966

  日期：2010.3.12

  A facile and efficient procedure has been developed by one-pot condensation of β-naphthol, aldehydes, and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of 8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one or 8,9-dihydrobenzo-[f]cyclopenta[b]chromen-10(11H)-one derivatives catalyzed by p-toluenesulfonic acid under solvent-free and sonication conditions.

  β-萘酚、醛和环状 1,3-二羰基化合物的一锅缩合已开发出一种简便有效的方法，用于合成 8,9,10,12-四氢苯并[a]xanthen-11-one 或在无溶剂和超声条件下由对甲苯磺酸催化的 8,9-二氢苯并-[f] 环戊二烯 [b] 色烯-10(11H)-one 衍生物。
• Synthesis and characterization of a novel Brönsted acidic dicationic ionic liquid based on piperazine and its application in the one-pot synthesis of various xanthenes under solvent-free conditions
  作者：Zainab Ehsani-Nasab、Ali Ezabadi

  DOI：10.1007/s11164-022-04666-0

  日期：2022.3

  In this paper, an interesting Brönsted acidic dicationic ionic liquid based on piperazine was prepared via two-step synthesis. The structure of the dicationic ionic liquid (DIL) was confirmed with various techniques including Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), Proton NMR (1H NMR), Carbon-13 NMR (13C NMR), mass spectroscopy (MS), acid–base titration as well as Hammett acidity function

  在本文中，通过两步合成制备了一种有趣的基于哌嗪的 Brönsted 酸性双阳离子离子液体。双阳离子离子液体 (DIL) 的结构通过多种技术确认，包括傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、质子 NMR ( 1 H NMR)、Carbon-13 NMR ( 13 C NMR)、质谱 (MS)、酸碱滴定和哈米特酸度函数。在呫吨合成中检测了这种新型布朗斯台德酸性 DIL 的催化活性。产品收率高、反应时间短、催化剂易于回收和再利用以及不使用有机溶剂是开发过程的一些优点。
• Supramolecular β-Cyclodextrin as a Reusable Catalyst for Xanthene Synthesis in Aqueous Medium
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1080/00304948.2022.2141047

  日期：2023.7.4

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 55, No. 4, 2023)

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新杂志》（第 55 卷，第 4 期，2023 年）