ethyl 3-amino-1-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylate | 130944-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 3-amino-1-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylate
• CAS: 130944-14-8
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₃
• 分子量: 379.843
• InChiKey: XLWWKDKDBTTXAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  540.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Cyanoacetyl)oxyethyl-trimethylazanium;chloride 在 哌啶 、 二乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 3-amino-1-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  任务特定的鎓盐作为4芳基-2-氨基-3-乙氧基羰基萘并吡喃的多组分合成中的可溶性支持物

  摘要：

  本文介绍了任务特异性鎓盐作为可溶性支持物在2-氨基-3-乙氧基羰基萘并吡喃的多组分合成中的应用。起始任务专用的鎓盐用氯乙醇以高收率官能化，然后进行三个步骤，包括酯化，三组分反应和从鎓盐上裂解，得到萘并吡喃，总产率为60％–88％。所有产物均通过IR，1 H NMR，13 C NMR和MS技术表征。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190023

文献信息

• Nano polypropylenimine dendrimer (DAB-PPI-G₁): as a novel nano basic-polymer catalyst for one-pot synthesis of 2-amino-2-chromene derivatives
  作者：Behrooz Maleki、Safoora Sheikh

  DOI：10.1039/c5ra04458h

  日期：——

  For the first time, a novel nano basic-polymer catalyst for the green synthesis of new 2-amino-2-chromene derivatives, avoiding the use of any metal or acid catalysts, is proposed.

  首次提出了一种新型纳米碱性聚合物催化剂，用于绿色合成新的2-氨基-2-色酮衍生物，避免使用任何金属或酸性催化剂。
• MCM-41@Schiff base-Co(OAc)2 as an efficient catalyst for the synthesis of pyran derivatives
  作者：Shiwei Pan、Puhui Li、Guihua Xu、Jingchang Guo、Libin Ke、Canquan Xie、Zhoucai Zhang、Yonghai Hui

  DOI：10.1007/s11164-019-04038-1

  日期：2020.2

  base-Co(AcO)2, reveals high catalytic performance within the synthesis of pyran derivatives using the multicomponent reaction of aldehydes, malononitrile and 2-naphthol (or cyclohexane-1,3-dione) in water. The reactions afforded the desired products in high yields (up to 97% and 95%). The substantial feature is that the mesoporous-complex catalyst could be easily separated from the reaction mixture by centrifugation

  摘要 非均相有序介孔二氧化硅材料催化剂，MCM-41 @席夫碱-Co（AcO）2揭示了使用醛，丙二腈和2-萘酚（或环己烷-1,3-二酮）的多组分反应在吡喃衍生物的合成中具有较高的催化性能。反应以高收率（高达97％和95％）提供了所需产物。其主要特征在于，通过离心可以容易地将中孔配合物催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用至少6次，活性产率超过80％。克级实验获得了良好的收率，这表明该催化方法有效且方便地用于杂环合成。此外，使用各种光谱技术对合成的催化剂进行了表征，以获得结构和功能特征。分析结果证实Co-Schiff碱复合物固定在介孔材料MCM-41的表面上。最后，提出了合理的反应机理。
• Diversity Oriented Synthesis of Benzoxanthene and Benzochromene Libraries via One-Pot, Three-Component Reactions and Their Anti-proliferative Activity
  作者：Atul Kumar、Siddharth Sharma、Ram Awatar Maurya、Jayant Sarkar

  DOI：10.1021/cc900143h

  日期：2010.1.11

  Libraries of benzoxanthenes, as well as of benzochromenes, were efficiently synthesized via one-pot, three-component reactions of 2-naphthol, aldehydes, and cyclic 1,3-diketones/malononitrile/ethyl cyanoacetate in the presence of catalytic amount of ceric ammonium nitrate (CAN) under solvent free conditions. The protocol offers rapid synthesis of structurally diverse benzoxanthenes and benzochromenes

  在催化量的铈铵存在下，通过2-萘酚，醛和环状1,3-二酮/丙二腈/氰基乙酸乙酯的一锅三组分反应，可以有效地合成苯并氧杂蒽和苯并色酮的库。无溶剂条件下的硝酸盐（CAN）。该协议可快速合成结构多样的苯并氧杂蒽和苯并二氢萘酮，以进行生物学筛选。评价所有合成的化合物的抗增殖活性，并且几种化合物表现出有希望的抗增殖活性。
• Clean, One‐Pot Synthesis of Naphthopyran Derivatives in Aqueous Media
  作者：Tong‐Shou Jin、Jian‐She Zhang、Li‐Bin Liu、Ai‐Qing Wang、Tong‐Shuang Li

  DOI：10.1080/00397910600632096

  日期：2006.6

  Abstract A general and practical one‐pot synthesis of naphthopyran derivatives using hexadecyltrimethylammonium bromide (HTMAB) as catalyst (10 mol%) is described. This method provides several advantages such as neutral conditions, high yields and simple workup procedure. The catalyst is low cost, facile, active, environmentally friendly, and reusable. In addition, water is chosen as a green solvent

  摘要描述了使用十六烷基三甲基溴化铵 (HTMAB) 作为催化剂 (10 mol%) 的通用和实用的萘并吡喃衍生物的一锅法合成。这种方法提供了几个优点，例如中性条件、高产率和简单的后处理程序。该催化剂成本低、操作简便、活性高、环境友好、可重复使用。此外，选择水作为绿色溶剂。
• A simple green protocol for the synthesis of ethyl 3-amino-1-aryl-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>] chromene-2-carboxylates in aqueous media
  作者：Siran Qian、Mingjie Li、Jiaming Liu、Cunde Wang

  DOI：10.3184/174751917x15016663252830

  日期：2017.8

  efficient straightforward method has been developed for the synthesis of ethyl 3-amino-1-aryl-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylate derivatives via 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)-catalysed cyclisation of β-naphthol and 3-aryl-2-cyanoacrylates using water as a green solvent. All products precipitated from the reaction mixture and were isolated by simple filtration. No further work-up nor purification was

  已开发出一种环保且高效的直接方法，用于通过 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 合成 3-氨基-1-芳基-1H-苯并[f] 色烯-2-羧酸乙酯衍生物)-使用水作为绿色溶剂催化 β-萘酚和 3-芳基-2-氰基丙烯酸酯环化。所有产物从反应混合物中沉淀出来并通过简单过滤分离。不需要进一步的后处理或纯化。通过X射线单晶分析进一步证实了3-氨基-1-芳基-1H-苯并[f]色烯-2-羧酸乙酯的结构。