N-[(2,5-dimethoxyphenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide | 1008531-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(2,5-dimethoxyphenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide
• 英文别名: N-((2,5-dimethoxyphenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl)acetamide；N-[(2,5-dimethoxyphenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide
• CAS: 1008531-80-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: VNHLZZGLBZYBTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 、 2-萘酚 在 silica supported perchloric acid 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到N-[(2,5-dimethoxyphenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的高氯酸（HClO 4 -SiO 2）：一种高效可回收的多相催化剂，用于一锅合成酰胺基烷基萘酚

  摘要：

  一种高效直接的制备酰胺基烷基萘的方法，该方法使用2-萘酚，芳族醛和乙腈或乙酰胺的多组分一锅缩合反应，在二氧化硅负载的高氯酸存在下，在无溶剂和无溶剂的条件下进行。描述了微波辐射条件。目前使用HClO 4 -SiO 2催化剂的方案优于最近报道的催化方法。值得注意的是，可以通过酰胺水解将1-酰胺基甲基-2-萘酚转化为重要的“药物样” 1-氨基甲基-2-萘酚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.070

文献信息

• Brønsted acidic ionic liquid as an efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of 1-amidoalkyl 2-naphthols under solvent-free conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Yosof Ghayeb、Nafisehsadat Sheikhan、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.116

  日期：2009.10

  amidoalkyl naphthols from condensation of aldehydes with amides or urea and 2-naphthol in the presence of a catalytic amount of Brønsted acidic ionic liquid ([TEBSA][HSO4]) under thermal solvent-free conditions. High yields, short reaction time, easy work-up and reusability of the catalyst are advantages of this procedure.

  已经开发了一种温和有效的方法，在催化量的布朗斯台德酸性离子液体（[TEBSA] [HSO 4 ]）存在下，由醛与酰胺或尿素和2-萘酚缩合制备酰胺基烷基萘酚无条件。该方法的优点是高产率，短反应时间，易于后处理和催化剂的可重复使用性。
• Multi-wall carbon nanotube supported Co (II) Schiff base complex: an efficient and highly reusable catalyst for synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthol and tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyran derivatives
  作者：Jamshid Rakhtshah、Sadegh Salehzadeh

  DOI：10.1002/aoc.3560

  日期：2017.2

  green catalyst for three‐component condensation of 2‐naphthol and acetamide with various aldehydes for the synthesis of 1‐amidoalkyl‐2‐naphthol derivatives under solvent‐free conditions. Also, in a further study, the catalytic application was studied in the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives via the condensation reaction of malononitrile and dimedone with several aromatic aldehydes. The

  合成并使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，热重分析和电感耦合等离子体质量表征了固定在多壁碳纳米管上的固定化Co（II）Schiff碱配合物。光谱法。结果表明，负载的络合物是一种简便，生态友好，可回收，可重复使用的绿色催化剂，可用于2-萘酚和乙酰胺与各种醛的三组分缩合，以在溶剂-下合成1-酰胺基烷基-2-萘酚衍生物。免费条件。此外，在进一步的研究中，还研究了催化在四氢苯并[ b]的合成中的应用。通过丙二腈和二甲酮与几种芳香醛的缩合反应生成] pyran衍生物。此处建议的合成1-氨基烷基-2-萘酚和四氢苯并[ b ]吡喃衍生物的方法具有多个优点，例如催化剂的稳定性，可回收性和生态友好性，简单的实验条件，较短的反应时间，高至优异产量高且易于处理。
• A modified reaction for the preparation of amidoalkyl naphthols
  作者：Hamid Reza Shaterian、Hossein Yarahmadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.093

  日期：2008.2

  An efficient synthesis of amidoalkyl naphthols using FeCl3·SiO2 as a heterogeneous catalyst is described. This thermal solvent-free procedure offers advantages such as shorter reaction times, simple work-up, excellent yields, and recovery and reusability of the catalyst.

  描述了使用FeCl 3 ·SiO 2作为非均相催化剂的酰胺基烷基萘的高效合成方法。这种无溶剂热溶剂的方法具有以下优点，例如反应时间短，后处理简单，产率高以及催化剂的回收率和可重复使用性。
• An efficient, simple and expedition synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols as ‘drug like’ molecules for biological screening
  作者：Hamid Reza Shaterian、Hossein Yarahmadi、Majid Ghashang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.035

  日期：2008.1

  An efficient and direct protocol for the preparation of amidoalkyl naphthols employing a multi-component, one-pot condensation reaction of beta-naphthol, aromatic aldehydes and acetamide in the presence of ferric hydrogensulfate under solvent, solvent-free and microwave conditions is described. The thermal solvent-free and microwave green procedures offer advantages such as shorter reaction times,

  描述了在溶剂，无溶剂和微波条件下，在硫酸氢铁存在下，使用β-萘酚，芳族醛和乙酰胺的多组分一锅缩合反应制备酰胺烷基萘的有效直接方法。无溶剂的热法和微波绿色法具有诸如缩短反应时间，简化后处理，优异的收率，催化剂的回收率和可重复使用性等优点。值得注意的是，可以通过酰胺水解将1-酰胺基甲基-2-萘酚转化为重要的生物学“药物样”活性1-氨基甲基-2-萘酚衍生物。
• Multicomponent One-pot Green Synthesis of 1-Amidoalkyl-2-naphthols Promoted by p-Nitrobenzoic Acid Under Solvent-free Condition
  作者：Tiangang Li、Xing Zhai、Dharamveer Singh、Rajesh K. Singh、Xuegong Xu

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16707

  日期：——

  A series of sixteen 1-amidoalkyl-2-naphthols derivatives were synthesized by one-pot multicomponent condensation reaction of b-naphthol with various aromatic aldehydes and amides under thermal (hot plate and oil bath) and microwave irradiation techniques promoted by p-nitrobenzoic acid and the corresponding products were obtained in good to excellent yield (82-92 %) under solvent-free condition.

  在对硝基苯甲酸的促进下，采用热（热板和油浴）和微波辐照技术，通过 b-萘酚与各种芳香醛和酰胺的单锅多组分缩合反应，合成了 16 种 1-氨基烷基-2-萘酚系列衍生物，并在无溶剂条件下以良好到极佳的收率（82-92 %）获得了相应的产物。