1,1'-(naphthalen-2-ylmethylene)bis(naphthalen-2-ol) | 60930-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1'-(naphthalen-2-ylmethylene)bis(naphthalen-2-ol)
• 英文别名: 1 -[[2-hydroxy-1-naphthyl]-(2-naphthyl)methyl]-2-hydroxynaphthalene；1-[(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)-naphthalen-2-ylmethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 60930-60-1
• 化学式: C₃₁H₂₂O₂
• 分子量: 426.514
• InChiKey: KVNAXDLTLXTXFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸乙烯酯 、 1,1'-(naphthalen-2-ylmethylene)bis(naphthalen-2-ol) 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-[[1-[[2-(2-hydroxyethoxy)-1-naphthyl]-(2-naphthyl)methyl]-2-naphthyl]oxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIARYLMETHANE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE TRIARYLMÉTHANE

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）的三芳基甲烷化合物，该化合物适用作为制备具有有益光学性能的热塑性树脂的单体，并可用于生产光学器件。其中R1，R2例如是氢；Y是具有2、3或4个碳原子的烷基基团，Ar选自单环或多环芳基和单环或多环杂芳基；X1、X2、X3、X4是CH、C-Rx或N，要求在每个环中最多有两个是N；Rx例如是卤素、CN或CH=CH2。该发明还涉及包含具有上述式（I）化合物的聚合单元的热塑性树脂。

  公开号：

  WO2019154727A1
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 生成 1,1'-(naphthalen-2-ylmethylene)bis(naphthalen-2-ol)
  参考文献：
  名称：

  POUPELIN J.-P.; SAINT-RUF G.; LACROIX R.; NARCISSE G.; FOUSSARD-BLANPIN O+, EUR. J. MED. CHEM., 1978, 13, NO 4, 381-385

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High-yielding TfOH-catalyzed condensation of phenols with aromatic aldehydes at high pressure. A model synthesis of the benzylidene biphenol key skeleton of blepharismins
  作者：Takeshi Ohishi、Tomoyuki Kojima、Tatsuomi Matsuoka、Motoo Shiro、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00208-8

  日期：2001.3

  An approach to the benzylidene biphenol key component of blepharismins, photoreceptor pigments isolated from Blepharisma japonicum, is reported. This method relies on an efficient TfOH-catalyzed condensation of phenols with aromatic aldehydes in EtOH as a solvent at 3 kbar pressure.

  报导了一种方法，该方法可用于分离竹节菌属的苄叉基双酚关键成分，该竹节菌是从日本血吸虫中分离出来的光感受器色素。该方法依赖于在3 kbar压力下以EtOH为溶剂的苯酚与芳族醛在TfOH上的有效催化缩合。
• Ionic Liquid [DABCO-H][HSO4] as a Highly Efficient and Recyclable Catalyst for Friedel–Crafts Alkylation in the Synthesis of Bis(naphthol)methane and Bis(indolyl)methane Derivatives
  作者：Da-zhen Xu、Jun Tong、Cheng Yang

  DOI：10.1055/s-0035-1561655

  日期：——

  conditions. The catalysts can be easily recovered and reused several times without significant loss in activity. A simple and highly efficient approach to the synthesis of bis(naphthol)methane (BNM) and bis(indolyl)methane (BIM) derivatives has been developed. In the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)-based ionic liquid catalysts, which are environmental friendly, inexpensive, and recyclable

  摘要 已经开发了一种简单高效的合成双（萘酚）甲烷（BNM）和双（吲哚基）甲烷（BIM）衍生物的方法。在环境友好，廉价且可循环使用的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）基离子液体催化剂的存在下，该反应在溶剂下可在短时间内以良好的产率获得优异的相应产物无条件。催化剂可以容易地回收和重复使用几次，而活性没有明显损失。 已经开发了一种简单高效的合成双（萘酚）甲烷（BNM）和双（吲哚基）甲烷（BIM）衍生物的方法。在环境友好，廉价且可循环使用的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）基离子液体催化剂的存在下，该反应在溶剂下可在短时间内以良好的产率获得优异的相应产物无条件。催化剂可以容易地回收和重复使用几次，而活性没有明显损失。
• Investigation of Keto-enol Tautomers during the Synthesis of Aryl-bis (2-hydroxy-1-naphthyl)Methanes
  作者：PAPIA DUTTA、MRINAL SAIKIA、RASHMI JYOTI DAS、RULI BORAH

  DOI：10.1007/s12039-014-0741-6

  日期：2014.11

  This study investigated the existence of keto-enol tautomers for the first time during the synthesis of aryl-bis(2-hydroxy-1-naphthyl)methane from 2-naphthol and p-tolualdehyde or 4-chlorobenzaldehyde in methanol using CuSO4.5H2O as catalyst under reflux condition. The exclusive formation of aryl-bis(2-hydroxy-1-naphthyl)methanes was observed in dichloromethane at room temperature in the presence of BF3.OEt2/AcOH as catalyst. The keto products were isolated and characterized by 1H NMR, 13C NMR, COSY and DEPT spectra.

  本研究首次研究了在回流条件下，以 CuSO4.5H2O 为催化剂，从 2-萘酚和对甲基苯甲醛或 4-氯苯甲醛在甲醇中合成芳基双（2-羟基-1-萘基）甲烷的过程中，酮烯醇同系物的存在。在室温下，以 BF3.OEt2/AcOH 为催化剂，在二氯甲烷中观察到芳基双（2-羟基-1-萘基）甲烷的生成。通过 1H NMR、13C NMR、COSY 和 DEPT 光谱分离并鉴定了酮产物。
• Poupelin,J.-P. et al., European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, p. 381 - 385
  作者：Poupelin,J.-P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4147806A
  申请人：——

  公开号：US4147806A

  公开（公告）日：1979-04-03