1,3-bis(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-benzo[f]chromene | 1207736-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 1,3-bis(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-benzo[f]chromene
• 英文别名: 1,3-Bis(4-chlorophenyl)-1-methylbenzo[f]chromene
• CAS: 1207736-52-4
• 化学式: C₂₆H₁₈Cl₂O
• 分子量: 417.334
• InChiKey: VHXIUWCKOGXYHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 2-萘酚 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1,3-bis(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-benzo[f]chromene
  参考文献：
  名称：

  酚类与亲电试剂的简单路易斯酸诱导反应：功能化 4H-色烯和邻苄基苯酚的合成

  摘要：

  摘要 路易斯酸 ZnCl2 促进了生成 4H-色烯的环化协议，使用容易获得的苯酚和苯乙酮作为起始材料。有趣的是，该过程在无溶剂环境下是可行的。使用这种策略已经完成了多种 4H-色烯的合成。此外，该概念通过用苯乙烯或仲苄醇处理苯酚而扩展到邻苯甲基苯酚的合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1689268

文献信息

• Synthesis of functional 4H-chromenes from phenols and acetophenones under solvent- and metal-free conditions
  作者：Hui-Jing Li、Kai Deng、Dong-Hui Luo、De-Hui Liu、Jun-Li Wang、Chun-Hua Lin、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c4ra03950e

  日期：——

  Sulfuric-acid-promoted tandem reaction of phenols with acetophenones under solvent- and metal-free conditions has been developed, which afforded functional 4H-chromenes in good yields with water as the side product.

  硫酸促进的苯酚与苯乙酮在无溶剂和无金属条件下的串联反应已经开发出来，产率良好，产物为具有功能的4H-色酮，水为副产物。
• Efficient Synthesis of Functionalized 4H-Chromenes via an Fe(OTf)3-Catalyzed Cyclization Reaction of Phenols and Ketones
  作者：Hui-Jing Li、Yan-Chao Wu、Kai Deng、Qi-Yong Huai、Jun-Hu Wang、Hui-Ru Yang、Ying Liu

  DOI：10.1055/s-0036-1591021

  日期：2018.4

  Abstract The iron(III) triflate catalyzed cyclization reaction of phenols and ketones is described; the reaction provides a direct approach to 4H-chromene derivatives. 4H-Chromene is an important structural fragment of many pharmaceuticals, natural products, and functional materials. The 4H-chromene synthetic protocol possesses many advantages, such as using readily available and inexpensive starting

  摘要 描述了三氟甲磺酸铁（III）催化苯酚和酮的环化反应；该反应提供了直接反应4 H-色烯衍生物的方法。4 H-铬烯是许多药物，天然产物和功能材料的重要结构片段。4 H-色烯合成方案具有许多优点，例如使用容易获得且便宜的起始原料和无毒催化剂，高选择性和操作简便性，从绿色和可持续化学的角度来看，这提供了诱人的工业前景。 描述了三氟甲磺酸铁（III）催化苯酚和酮的环化反应；该反应提供了直接反应4 H-色烯衍生物的方法。4 H-铬烯是许多药物，天然产物和功能材料的重要结构片段。4 H-色烯合成方案具有许多优点，例如使用容易获得且便宜的起始原料和无毒催化剂，高选择性和操作简便性，从绿色和可持续化学的角度来看，这提供了诱人的工业前景。
• Zinc-Chloride-Promoted Domino Reaction of Phenols with Terminal Alkynes under Solvent-Free Conditions: An Efficient Synthesis of Chromenes
  作者：Chinnabattigalla Sreenivasulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201800391

  日期：2018.6.15

  ABSTRACT: A domino one‐pot synthesis of 2H‐chromenes and 4H‐chromenes starting from phenols and terminal acetylenes under solvent‐free and atom economy conditions, is described. This annulation reaction between phenols with alkynes, is promoted by simple Lewis acid ZnCl2. Significantly, to the best of our knowledge, the synthesis of 2H‐chromenes, is first of its kind, particularly, using terminal alkyl

  摘要：描述了在无溶剂和原子经济条件下，以苯酚和末端乙炔为原料，多米诺一锅法合成 2H-色烯和 4H-色烯。苯酚与炔烃之间的这种环化反应是由简单的路易斯酸 ZnCl2 促进的。值得注意的是，据我们所知，2H-色烯的合成是同类中的第一个，特别是使用末端烷基乙炔。本策略显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性
• Gold(III)-Catalyzed Tandem Reaction of Ketones with Phenols: Efficient and Highly Selective Synthesis of Functionalized 4<i>H</i>-Chromenes
  作者：Yunkui Liu、Jianqiang Qian、Shaojie Lou、Jie Zhu、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo902619x

  日期：2010.2.19

  An efficient and highly selective approach for the synthesis of functionalized 4H-chromenes has been developed via gold(III)-catalyzed condensation/annulation tandem reaction of ketones with phenols.

  通过金（III）催化的酮与酚的缩合/环化串联反应，已开发出一种高效且高度选择性的合成功能化4 H-色烯的方法。
• A simple Lewis acid induced reaction of phenols with electrophiles: Synthesis of functionalized 4<i>H</i>-chromenes and <i>ortho</i>-benzylphenols
  作者：Chinnabattigalla Sreenivasulu、Ditto Abraham Thadathil、Sumit Pal、Satyanarayana Gedu

  DOI：10.1080/00397911.2019.1689268

  日期：2020.1.2

  Abstract Lewis acid ZnCl2 promoted cyclization protocol to 4H-chromenes is accomplished, using readily available phenols and acetophenones as starting materials. Interestingly, the process is feasible under the solvent free environment. Synthesis of a variety of 4H-chromenes have been accomplished using this strategy. In addition, this concept is extended to the synthesis of ortho-benzylphenols by

  摘要 路易斯酸 ZnCl2 促进了生成 4H-色烯的环化协议，使用容易获得的苯酚和苯乙酮作为起始材料。有趣的是，该过程在无溶剂环境下是可行的。使用这种策略已经完成了多种 4H-色烯的合成。此外，该概念通过用苯乙烯或仲苄醇处理苯酚而扩展到邻苯甲基苯酚的合成。图形概要