N-(1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3-phenylpropyl)benzamide | 1372802-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3-phenylpropyl)benzamide
• 英文别名: N-[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3-phenylpropyl]benzamide
• CAS: 1372802-73-7
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₂
• 分子量: 381.474
• InChiKey: YXZIMNGGKYDERZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 苯甲酰胺 、 2-萘酚 在 melamine-chlorosulfonic acid supported on oxidized pectin nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以92 %的产率得到N-(1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3-phenylpropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  磺酸基团修饰的氧化果胶作为生物衍生固体酸用于合成 1-氨基烷基-2-萘酚

  摘要：

  由于均相酸的腐蚀性和回收问题，均相酸的广泛使用面临着巨大的环境问题。另一方面，开发具有高酸含量和良性性质的多相催化剂具有挑战性。因此，果胶被选为一种经济且环保的支持材料，用于制备具有高布朗斯台德酸度的固体酸。因此，果胶首先被 NaIO 4氧化生成氧化果胶 (OPec)，其中醛基作为附加位点以有效锚定三聚氰胺 (Mel) 和氯磺酸 (SA)。氧化后，二醛含量​​（A c) 被发现为 53.2%。然后，将生成的 OPec-Mel-SA 与基于非氧化果胶 (Pec-Mel-SA) 的催化剂进行比较，以确保氧化对催化活性和形态的积极影响。场发射扫描电子显微镜 (FESEM) 图像显示，与 Pec-Mel-SA 相比，OPec-Mel-SA 更加有序，聚集颗粒更少。能量色散 X 射线分析 (EDX) 的结果表明 OPec-Mel-SA 的硫含量高于 Pec-Mel-SA。此外，BET (Brunauer-Emmet-Teller)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135543

文献信息

• Preparation and characterization of Fe3O4@SiO2@PMA:AS an efficient and recyclable nanocatalyst for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Maryam Zandi

  DOI：10.1016/j.materresbull.2014.04.019

  日期：2014.7

  superparamagnetic Fe 3 O 4 @SiO 2 that is synthesized based on several stages. First of all, the Fe 3 O 4 @SiO 2 nanosphere core-shell is synthesized. Then, H 3 PMo 12 O 40 nanoparticles were synthesized by the treatment of H 3 PMo 12 O 40 with n -Octane as solvent by a solvothermal method and this nano hetero polyacid immobilized onto the imidazole functionalized Fe 3 O 4 @SiO 2 nanoparticles. The

  摘要 在本文中，我们报道了一种基于多个阶段合成的功能化超顺磁性 Fe 3 O 4 @SiO 2 的制备方法。首先，合成了Fe 3 O 4 @SiO 2 纳米球核壳。然后，通过溶剂热法用正辛烷作为溶剂处理H 3 PMo 12 O 40 合成H 3 PMo 12 O 40 纳米颗粒，并将该纳米杂多酸固定在咪唑官能化的Fe 3 O 4 @SiO 2 纳米颗粒上。样品的结构通过XRD、TEM、DLS、FE-SEM、FT-IR、N 2 吸附-解吸等温线分析和VSM表征。此外，还描述了一种使用 β-萘酚、醛和乙酰胺的多组分、一锅缩合反应制备酰胺烷基萘酚的有效和直接的方案，在无溶剂和微波条件下，在 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA n 存在下苯甲酰胺和尿素。此外，纳米催化剂可以很容易地通过磁场回收并在接下来的反应中重复使用至少 5 次，而不会明显降低催化活性。
• Eco-friendly and efficient multi-component method for preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions by dodecylphosphonic acid (DPA)
  作者：Maryam Zandi、Ali Reza Sardarian

  DOI：10.1016/j.crci.2011.11.012

  日期：2012.4

  Résumé An efficient and direct eco-friendly protocol for the preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols employing a multi-component, one-pot condensation reaction between β-naphthol, aromatic or aliphatic aldehydes and benzamide or acetamide in the presence of dodecylphosphonic acid under solvent-free conditions has been described.

  个人简历 使用多组分一锅煮缩合反应，在无溶剂条件下，以十二烷基膦酸作为催化剂，实现β-萘酚、芳香或脂肪醛和苯甲酰胺或乙酰胺制备1-酰胺基烷基-2-萘酚的高效、直接环保合成方法。
• A novel inorganic–organic nanohybrid material H₄SiW₁₂O₄₀/pyridino-MCM-41 as efficient catalyst for the preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions
  作者：R. Tayebee、M. M. Amini、M. Akbari、A. Aliakbari

  DOI：10.1039/c5dt00368g

  日期：——

  A new inorganic–organic nanohybrid material was prepared and performed as an efficient catalyst for the one-pot multi-component synthesis of different substituted 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions.

  一种新的无机-有机纳米杂化材料被制备并作为高效催化剂，用于在无溶剂条件下一锅法合成不同取代的1-酰胺烷基-2-萘酚。
• Zirconyl triflate as an efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions
  作者：Hajar Hashemi、Ali Reza Sardarian

  DOI：10.1007/s13738-012-0208-y

  日期：2013.8

  In the present work, the preparation of 1-amidoalkyl-2-naphthols via one-pot three-component condensation of amides, aldehydes, and β-naphthol in the presence of catalytic amounts of zirconyl triflate, as a highly efficient, low toxic, stable and non-hygroscopic catalyst under solvent-free conditions is reported. This low-cost procedure offers several other advantages such as short reaction times and

  在目前的工作中，在催化量的三氟甲磺酸锆存在下，通过酰胺，醛和β-萘酚的一锅式三组分缩合反应制备1-氨基烷基-2-萘酚，是一种高效，低毒，报告了在无溶剂条件下稳定且不吸湿的催化剂。这种低成本的方法还具有其他优点，例如反应时间短，产率高至优异。
• Preparation and characterization of a novel Wells–Dawson heteropolyacid-based magnetic inorganic–organic nanohybrid catalyst H₆P₂W₁₈O₆₂/pyridino-Fe₃O₄for the efficient synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions
  作者：Reza Tayebee、Mostafa M. Amini、Hooriyeh Rostamian、Azam Aliakbari

  DOI：10.1039/c3dt51594j

  日期：——

  A novel magnetic inorganic–organic nanohybrid material H6P2W18O62/pyridino-Fe3O4 (HPA/TPI-Fe3O4) was fabricated and performed as an efficient, eco-friendly, and highly recyclable catalyst for the solvent-free, one-pot, and multi-component synthesis of various substituted 1-amidoalkyl-2-naphthols from the reaction of β-naphthol, an aldehyde, and benzamide with good to excellent yields (47–94%) and in a short span of time (25–60 min). The nanohybrid catalyst was prepared by the chemical anchoring of Wells–Dawson heteropolyacid H6P2W18O62 onto the surface of modified Fe3O4 nanoparticles with N-[3-(triethoxysilyl)propyl]isonicotinamide (TPI) linker. The magnetically recoverable catalyst was easily recycled at least eight times without any loss of catalytic activity. XRD, TEM, UV-vis, and FTIR confirmed that the heteropolyacid H6P2W18O62 is well dispersed on the surface of the solid support and its structure is retained after immobilization on the pyridine modified Fe3O4 nanoparticles. This protocol is developed as a safe and convenient alternate method for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols utilizing an eco-friendly, and a highly reusable catalyst.

  制备了一种新型磁性无机-有机纳米杂化材料H6P2W18O62/吡啶基-Fe3O4 (HPA/TPI-Fe3O4)，并作为一种高效、环保、高度可回收的催化剂，用于无溶剂、一锅法和多用途催化剂。由β-萘酚、醛和苯甲酰胺反应合成各种取代的 1-酰胺基烷基-2-萘酚，产率从良好到优异 (47-94%)，且时间跨度短（25-60 分钟） ）。该纳米杂化催化剂是通过将 Wells-Dawson 杂多酸 H6P2W18O62 化学锚定到带有 N-[3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基]异烟酰胺 (TPI) 连接体的改性 Fe3O4 纳米颗粒表面来制备的。可磁性回收的催化剂可以轻松回收至少八次，而不会损失任何催化活性。 XRD、TEM、UV-vis 和 FTIR 证实杂多酸 H6P2W18O62 良好分散在固体载体表面，固定在吡啶修饰的 Fe3O4 纳米粒子上后其结构保留。该方案被开发为一种安全、方便的替代方法，利用环保且高度可重复使用的催化剂合成 1-酰胺基烷基-2-萘酚。