4-(8,10-dimethyl-9,11-dioxo-8,10,11,12-tetrahydrobenzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidin-12-yl)benzonitrile | 1369964-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-(8,10-dimethyl-9,11-dioxo-8,10,11,12-tetrahydrobenzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidin-12-yl)benzonitrile
• 英文别名: 12-(4-cyanophenyl)-8,12-dihydro-8,10-dimethyl-9H-naphtho[1',2':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-(10H)-dione；4-(13,15-Dimethyl-14,16-dioxo-11-oxa-13,15-diazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,8,12(17)-hexaen-18-yl)benzonitrile；4-(13,15-dimethyl-14,16-dioxo-11-oxa-13,15-diazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,8,12(17)-hexaen-18-yl)benzonitrile
• CAS: 1369964-65-7
• 化学式: C₂₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 395.417
• InChiKey: IVVTUXWOUZWAOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 4-氰基苯甲醛 、 2-萘酚 在 乳酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-(8,10-dimethyl-9,11-dioxo-8,10,11,12-tetrahydrobenzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidin-12-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下乳酸催化制备萘并吡喃嘧啶的有效途径

  摘要：

  多组分反应 (MCR) 是关键，因为它们在生成有趣的杂环支架和生物活性分子库方面具有多功能性。它们具有几个显着的优点，例如灵活性、操作简单、产品纯化简单、反应步骤最少、节省时间和能源以及高度的原子经济性。为了避免使用有机溶剂，无溶剂系统对于绿色化学合成也很重要。无溶剂反应还具有其他优点，包括操作简单、反应时间减少以及由于试剂的相容性而提高产率。萘并吡喃嘧啶是制备生物活性产品的关键组成部分，具有抗菌、抗惊厥、抗菌、和抗真菌活性。最近，Marugan 报道了治疗睡眠和焦虑症的新药（图 1）。以前用于通过醛与 b-萘酚（或 2,7-二羟基萘）和 1,3-二甲基巴比妥酸的缩合制备萘并吡喃嘧啶的催化剂包括 InCl3 和 P2O5、15 I2/HOAC、16 I2、17 明矾（KAl（ SO4)2.12H2O)、18 和 ZnO 纳米颗粒。

  DOI：

  10.1080/00304948.2017.1260395

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Naphthopyranopyrimidines Derivatives as Potential Antifungal and Antibacterial Activities
  作者：Ramakoteswara Rao Chinta、V. Harikrishna、Vijaya Kumar Tulam、Prathama S. Mainkar、P.K. Dubey

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19546

  日期：——

  A new series of novel 8,10-dimethyl-12-aryl-12H-naphtho[1,2,5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-diones derivatives synthesized from coupling (3CC) of aldehydes, b-naphthol and 1,3-dimethylbarbituric acid derivatives with using green condition through a simple, mild and efficient procedure utilizing cellulose sulfuric acid as a catalyst. Final compounds were evaluated for antibacterial and antifungal activity. Compounds 4a, 4d, 4h display high potent antifungal activity against Candida parapsilopsis, compound 4d show more potent activity (MIC 4.6 mg/mL) better than miconazole. While compound 4d most effective on bacterial against Micrococcus luteus, Staphylococcus aureus MTCC 96 and Staphylococcus aureus MTCC 2940 with (MIC 2.3 mg/mL).

  以纤维素硫酸为催化剂，通过简单、温和、高效的程序，利用醛、b-萘酚和 1,3-二甲基巴比妥酸衍生物的偶联（3CC），在绿色条件下合成了一系列新型 8,10-二甲基-12-芳基-12H-萘并[1,2,5,6]吡喃并[2,3-d]嘧啶-9,11-二酮衍生物。对最终化合物进行了抗菌和抗真菌活性评估。化合物 4a、4d 和 4h 对拟白色念珠菌具有很强的抗真菌活性，其中化合物 4d 的活性（MIC 4.6 mg/mL）优于咪康唑。化合物 4d 对黄体微球菌、金黄色葡萄球菌 MTCC 96 和金黄色葡萄球菌 MTCC 2940 的细菌活性最强（MIC 为 2.3 毫克/毫升）。
• Iodine-catalyzed three-component one-pot synthesis of naphthopyranopyrimidines under solvent-free conditions
  作者：K. Praveen Kumar、S. Satyanarayana、P. Lakshmi Reddy、G. Narasimhulu、Narender Ravirala、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.096

  日期：2012.4

  Iodine is found to be a highly efficient catalyst for the three-component coupling (3CC) of aldehydes, β-naphthol, and 1,3-dimethylbarbituric acid under solvent-free conditions to afford the corresponding 8,10-dimethyl-12-aryl-12H-naphtho[1′,2′5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-diones in good yields with high selectivity. The use of readily available iodine makes this method very simple, convenient,

  发现碘是无溶剂条件下醛，β-萘酚和1,3-二甲基巴比妥酸的三组分偶联（3CC）的高效催化剂，可提供相应的8,10-二甲基-12-芳基-12 H-萘并[1'，2'5,6]吡喃并[2,3 - d ]嘧啶-9,11-二酮的收率高，选择性高。使用现成的碘使这种方法非常简单，方便且具有成本效益。