1-methyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-3-one | 21568-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1-methyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-3-one
• 英文别名: 1-methyl-3H-benzo[f]chromen-3-one；1-methyl-3H-naphtho<2,1-b>pyran-3-one；3H-Naphtho[2,1-b]pyran-3-one, 1-methyl-；1-methylbenzo[f]chromen-3-one
• CAS: 21568-13-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: UGWKRAADHNADPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181.0-182.0 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  404.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-3-one 在 selenium(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-diazomethyl-3H-naphtho<2,1-b>pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on stable diazoalkanes as potential fluorogenic reagents. II. Ring-fused 4-diazomethylcoumarins.

  摘要：

  准备了几种环状融合的4-季铵基甲基香豆素4a-f，作为稳定的偶氮烃，并且探讨了它们在酸性物质荧光标记中的应用。最容易获得的产物4-季铵甲基-2H-萘[1,2-b]吡喃-2-酮4a，在硅胶催化剂的存在下能够与羧酸反应，并且在氟硼酸催化剂的存在下也能与醇反应，产生良产率的荧光酯和醚。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.390
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 在 盐酸 、 cerium(III) chloride 、 potassium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-methyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用有机铈（III）试剂新颖有效地合成5-取代和5,6-二取代的4-甲基香豆素

  摘要：

  将有机铈（III）试剂Cl 2 CeCH 2 COOt-Bu添加到适当的邻甲氧基甲氧基苯乙酮中，然后进行酸处理，以优异的产率得到5-取代的和5,6-二取代的4-甲基香豆素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99031-2

文献信息

• Coumarins by Direct Annulation: β‐Borylacrylates as Ambiphilic C ₃ ‐Synthons
  作者：Max Wienhold、John J. Molloy、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.202012099

  日期：2021.1.11

  2‐halo‐phenol derivatives to generate structurally and electronically diverse coumarins. Key to this [3+3] disconnection is the BPin unit which serves a dual purpose as both a traceless linker for C(sp2)–C(sp2) coupling, and as a chromophore extension to enable inversion of the alkene geometry via selective energy transfer catalysis. Mild isomerisation is a pre‐condition to access 3‐substituted coumarins

  模块化β-硼基丙烯酸酯已被验证为可编程的、两亲性C 3 -合成子，可在2-卤代苯酚衍生物的级联成环中生成结构和电子多样化的香豆素。这种 [3+3] 断开的关键是 BPin 单元，它具有双重用途，既作为 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 耦合的无痕连接子，又作为发色团延伸，通过选择性能量转移催化。轻度异构化是获得 3-取代香豆素的先决条件，并提供了分歧的手柄。该方法在含有这种古老化学型的代表性天然产物的合成中得到展示。公开了在 A 环上修饰的 π 扩展雌酮衍生物的简便进入，以证明该方法在生物测定开发或药物再利用中的潜力。
• Metal Triflate-Catalyzed Regio- and Stereoselective Friedel–Crafts Alkenylation of Arenes with Alkynes in an Ionic Liquid: Scope and Mechanism
  作者：Mi Young Yoon、Jin Hong Kim、Doo Seoung Choi、Ueon Sang Shin、Jin Yong Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/adsc.200700039

  日期：2007.7.2

  In the metal triflate-catalyzed hydroarylation of alkynes, employing an ionic liquid dramatically enhanced the catalytic activities, resulting in broadening the scope of substrates (arenes and alkynes). In some cases, even reactions that were not possible in conventional organic solvents proceeded smoothly in ionic liquids. Moreover, the ionic liquid phase containing catalyst could be readily recovered

  在金属三氟甲磺酸酯催化的炔烃加氢芳基化中，采用离子液体显着增强了催化活性，从而扩大了底物（芳烃和炔烃）的范围。在某些情况下，甚至在常规有机溶剂中不可能发生的反应在离子液体中也能顺利进行。而且，通过在反应后简单地倾析有机层，可以容易地回收含离子液体的催化剂，并且可以将其重新用于随后的运行中而没有任何明显的活性损失。包括反应中间体的13 C NMR分析和同位素实验在内的机理研究首次证实，这种类型的反应是通过乙烯基阳离子中间体进行的。
• Introduction of a new ionic liquid solid acid based on clay as an efficient, recyclable and thermally stable catalyst for organic transformations
  作者：Somayyeh Sarvi Beigbaghlou、Katayoun Marjani、Azizollah Habibi、Seyyed Vahid Atghia

  DOI：10.1039/c5ra25297k

  日期：——

  Ammonium hydrogen sulfate based ionic liquid immobilized on Na+–montmorillonite (AHS@MMT) was prepared via anchoring ammonium hydrogen sulfate propyltriethoxysilane onto sodium montmorillonite by covalent bonds. The synthesized catalyst was full characterized by FT-IR, SEM, TGA and XRD techniques and Hammett acidity test and the catalytic activity of this novel catalyst was evaluated for the synthesis

  通过将硫酸氢铵丙基三乙氧基硅烷通过共价键固定在蒙脱土钠上，制得了固定在Na +-蒙脱土（AHS @ MMT）上的基于硫酸氢铵的离子液体。通过FT-IR，SEM，TGA和XRD技术以及Hammett酸度测试对合成的催化剂进行了全面表征，并评价了该新型催化剂对香豆素和and吨衍生物的合成的催化活性。产品的高收率和简单的后处理和分离，催化剂的容易分离和回收，无溶剂条件以及使用廉价的催化剂是我们程序的一些优势。同样，该催化剂可以重复使用几次而不会损失其催化活性。
• Bargellini condensation of coumarins. Expeditious route to o-carboxyvinylphenoxyisobutyric acids and application to the synthesis of sesquiterpenes helianane, heliannuol A and heliannuol C
  作者：Bidyut Biswas、Prabir K. Sen、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.006

  日期：2007.11

  The direct Bargellini condensation of coumarins involving reaction with chloroform and acetone in the presence of aqueous sodium hydroxide furnished o-carboxyvinylphenoxyisobutyric acids in good yields. The utility of this new useful protocol was demonstrated by the transformation of the three diesters 9b, 9f and 9g to the sesquiterpenes helianane 4, heliannuol A 2 and heliannuol C 3, respectively

  香豆素的Bargellini直接缩合反应涉及在氢氧化钠水溶液存在下与氯仿和丙酮反应，从而以良好的收率提供了邻羧基羧乙烯基苯氧基异丁酸。通过将三个二酯9b，9f和9g分别转化为倍半萜烯helaneane 4，heliannuol A 2和heliannuol C 3，证明了该新有用方案的实用性。
• Bargellini condensation of coumarins. Expeditious synthesis of o-carboxyvinylphenoxyisobutyric acids
  作者：Prabir K. Sen、Bidyut Biswas、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.045

  日期：2005.12

  Condensation of coumarins with chloroform and acetone in the presence of a base furnished o-carboxyvinylphenoxyisobutyric acids in good yields. The diacid 7a was transformed in a few high yielding steps to the marine sesquiterpene helianane underscoring the importance of this new protocol.

  在碱的存在下，香豆素与氯仿和丙酮的缩合以良好的产率提供了邻-羧基乙烯基苯氧基异丁酸。将二酸7a分几个高收率步骤转化为海洋倍半萜烯戊烯，强调了该新方案的重要性。