1-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-methoxyphenyl)methyl)urea | 1072893-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-methoxyphenyl)methyl)urea
• 英文别名: [(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)-(3-methoxyphenyl)methyl]urea；[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(3-methoxyphenyl)methyl]urea
• CAS: 1072893-68-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: FIGDQAAPTCIREB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-methoxyphenyl)methyl)urea 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)naphtho[1,2-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用（二乙酰氧基碘）苯氧化1-氨基烷基-2-萘酚：1-芳基萘并[1,2-d]异恶唑的异常形成

  摘要：

  摘要 1-酰胺基烷基-2-萘与（二乙酰氧基碘）苯的反应导致1-芳基萘[1,2- d ]异恶唑的异常形成。该程序证明了（二乙酰氧基碘）苯可用于氧化N–O键。 1-酰胺基烷基-2-萘与（二乙酰氧基碘）苯的反应导致1-芳基萘[1,2- d ]异恶唑的异常形成。该程序证明了（二乙酰氧基碘）苯可用于氧化N–O键。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338590
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 尿素 、 2-萘酚 在 2-methylpyridinium trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 20.0h， 以93%的产率得到1-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-methoxyphenyl)methyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Protic pyridinium ionic liquid: As an efficient, green and environmentally friendly catalyst for the one-pot synthesis of amidoalkyl naphthol derivatives

  摘要：

  简述了一种通过芳基醛、2-萘酚和酰胺衍生物之间的三组分反应，以 2-甲基吡啶三氟甲磺酸盐（[2-MPyH]OTf）为催化剂（5 摩尔%），绿色高效地合成氨基烷基萘酚衍生物的方法。与其他方法相比，该方法具有成本低、热处理无溶剂、绿色环保、操作简单以及可直接分离出高产率产品等优点。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.10.012

文献信息

• Sulfanilic acid-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles as an efficient, reusable and magnetically separable catalyst for the solvent-free synthesis of 1-amido- and 1-aminoalkyl-2-naphthols
  作者：H. Moghanian、A. Mobinikhaledi、A. G. Blackman、E. Sarough-Farahani

  DOI：10.1039/c4ra03676j

  日期：——

  Sulfanilic acid-functionalized silica-coated nano-Fe3O4 particles (MNPs–PhSO3H) have been prepared as a reusable heterogeneous acid catalyst using a facile process. The catalytic performance of this novel material has been studied in the synthesis of 1-amido- and 1-aminoalkyl-2-naphthol derivatives via a one-pot three-component condensation reaction of aldehydes, 2-naphthol, and amides/urea/amines

  磺胺酸官能化的二氧化硅包覆的纳米Fe 3 O 4颗粒（MNPs–PhSO 3 H）已使用简便的方法制备为可重复使用的多相酸催化剂。该新型材料的催化性能已在通过以下方法合成1-氨基和1-氨基烷基-2-萘酚衍生物中进行了研究在无溶剂的经典加热条件下，醛，2-萘酚和酰胺/脲/胺的一锅三组分缩合反应，收率好至极好。在外部磁场的帮助下，催化剂很容易从反应混合物中分离出来，并在不明显降低催化效率的情况下重复使用几次。从透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），粉末X射线衍射（XRD）和样品磁强计（VSM）获得的结果表明，合成的磁性纳米复合材料是超顺磁性的，尺寸范围为15–30 nm。
• Synthesis of 1,2-dihydro-1-arylnaphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-one catalyzed by pyridinium-based ionic liquid
  作者：Fang Dong、Yang Li-fang、Yang Jin-ming

  DOI：10.1007/s11164-012-0776-6

  日期：2013.7

  Some pyridinium-based functionalized ionic liquids have been used as novel catalysts for the synthesis of 1,2-dihydro-1-arylnaphtho[1,2-e][1,3]oxazine-3-one derivatives via the one-pot multi-component condensation of β-naphthol, aromatic aldehydes, and urea under solvent-free conditions, to afford good to excellent yields ranging from 76 to 91 % within 60 min. A possible mechanism to account for the reaction is proposed.

  一些基于吡啶鎓的功能化离子液体已被用作新型催化剂，通过一锅法合成1,2-二氢-1-芳基萘并[1,2-e][1,3]恶嗪-3-酮衍生物。 β-萘酚、芳香醛和脲在无溶剂条件下进行组分缩合，可在 60 分钟内实现从 76 % 到 91 % 的良好收率。提出了解释该反应的可能机制。
• A silica gel supported dual acidic ionic liquid: an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of amidoalkyl naphthols
  作者：Qiang Zhang、Jun Luo、Yunyang Wei

  DOI：10.1039/c0gc00472c

  日期：——

  acidic ionic liquid catalyst was prepared via anchoring 3-sulfobutyl-1-(3-propyltriethoxysilane) imidazolium hydrogen sulfate onto silica gel by covalent bonds. The novel immobilized acidic ionic liquid effectively catalyzed the one-pot synthesis of amidoalkyl naphthols by the multicomponent condensation of aldehydes with 2-naphthol and amides under solvent-free conditions. Moreover, the catalyst could

  负载型双酸性离子液体 催化剂是通过锚定准备的3-磺基丁基-1-（3-丙基三乙氧基硅烷）咪唑鎓 硫酸氢通过共价键键合到硅胶上 新型固定化酸性离子液体通过醛与乙醛的多组分缩合有效催化酰胺基烷基萘的一锅合成。2-萘酚在无溶剂条件下使用酰胺。而且，催化剂 可以回收六次而不会造成重大损失 催化活性。
• Homopiperazine sulfamic acid functionalized mesoporous silica nanoparticles (MSNs-HPZ-SO₃H) as an efficient catalyst for one-pot synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols
  作者：Zahra Nasresfahani、Mohammad Zaman Kassaee、Esmaiel Eidi

  DOI：10.1039/c5nj02974k

  日期：——

  Mesoporous silica nanoparticles are efficiently functionalized with homopiperazine sulfamic acid. The resulting MSNs-HPZ-SO3H is employed as a nanocatalyst in one-pot synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols, through three-component condensation reaction of aromatic aldehydes, amides/urea and β-naphthol, under thermal solvent-free conditions. Characterizations of the catalyst are carried out using XRD

  介孔二氧化硅纳米粒子被高哌嗪氨基磺酸有效地官能化。所得的MSNs-HPZ-SO 3 H在热溶剂-下，通过芳族醛，酰胺/脲和β-萘酚的三组分缩合反应，被用作一锅合成1-酰胺烷基-2-萘的纳米催化剂。免费条件。催化剂的表征使用XRD，SEM，FT-IR，TGA-DTA和氮吸附-解吸分析进行。该方案被开发为一种利用生态友好型催化剂合成1-氨基烷基-2-萘酚的安全便捷的替代方法。
• Nano-sulfated zirconia as an efficient, recyclable and environmentally benign catalyst for one-pot three component synthesis of amidoalkyl naphthols
  作者：Abbas Zali、Arash Shokrolahi

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.12.002

  日期：2012.3

  Abstract One pot synthesis of amidoalkyl naphthols by reaction of aromatic aldehydes, 2-naphthol and amide/urea using nano-sulfated zirconia as a catalyst is reported. The reaction was carried out under solvent-free conditions. The method gave good yields of amidoalkyl naphthols in short reaction time. The catalyst is recycled for five consecutive times without loss of activity.

  摘要报道了以纳米硫酸盐氧化锆为催化剂，通过芳族醛，2-萘酚和酰胺/脲反应一锅合成酰胺基烷基萘酚的方法。反应在无溶剂条件下进行。该方法在短反应时间内得到了酰胺基烷基萘酚的良好收率。催化剂连续五次循环使用而没有失去活性。