14-(3-hydroxyphenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene | 1021875-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-(3-hydroxyphenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
• 英文别名: 3-(13-Oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaen-2-yl)phenol
• CAS: 1021875-02-4
• 化学式: C₂₇H₁₈O₂
• 分子量: 374.439
• InChiKey: PJEJEHZPYGMUCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 2-萘酚 在 ziconium(IV) oxychloride octahydrate 作用下， 反应 0.12h， 以96%的产率得到14-(3-hydroxyphenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  氯化锆(IV)催化合成芳基14H-二苯并[A,J]呫吨

  摘要：

  呫吨最近被用作染料引起了相当大的关注？用于生物分子可视化 6 和激光技术的荧光材料？这些材料还显示出抗菌、抗病毒和抗炎活性。 8-1° 通过多环芳基三氟甲磺酸酯的环化、苯酚的分子内捕获、芳氧基卤化镁与原甲酸三乙酯”和 2-羟基芳香醛与 2-四10ne 之间的环化。最近，有报道称在各种催化剂存在下通过 2-萘酚与醛缩合合成呫吨衍生物。这些方法的缺点是收率低，原料制备困难，延长反应时间和使用有毒有机溶剂。因此，寻找新试剂和开发新方法仍然具有实际意义。氧化锆 (1V) 氯化锆 (ZrOC1,*8H2O) 的极大增强反应性使其成为一种有前途的路易斯酸催化剂W，用于诸如矿山和吲哚与 a,p-不饱和酮的迈克尔加成反应？吲哚与羰基化合物的缩合？*芳氧嘧啶的合成~'~以及醇、酚、矿和硫醇的酰化。2~ ZrOC1,*8H20 是一种水分稳定的化合物，保质期为数年实验室条件下，易于处理，易得，低毒。为了继续我们对多相催化剂的应用^^^^^

  DOI：

  10.1080/00304940809458126

文献信息

• Application of highly sulfonated single-walled carbon nanotubes: An efficient heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under solvent-free conditions
  作者：Reza Fareghi-Alamdari、Mohsen Golestanzadeh、Farima Agend、Negar Zekri

  DOI：10.1016/j.crci.2013.02.005

  日期：2013.10

  Abstract Highly sulfonated single-walled carbon nanotube-catalyzed synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes in excellent yields and very short reaction times. Sulfonated single-walled carbon nanotubes are prepared using a chemical and simple process and it characterized by Scanning electron microscopy (SEM), Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), Raman spectroscopy, Thermal gravimetric

  摘要 高度磺化的单壁碳纳米管催化合成 14-芳基-14H-二苯并[a,j] 呫吨，收率极好，反应时间极短。磺化单壁碳纳米管采用简单的化学方法制备，并通过扫描电子显微镜 (SEM)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、拉曼光谱、热重分析 (TGA) 和酸碱滴定进行表征。磺化的单壁碳纳米管很容易通过简单的过滤分离，并连续循环八次，其活性没有任何损失。
• Application of Nanosized Cu_0.5Co_0.5Fe₂O₄Spinel Ferrite as a Nanocatalyst in the Synthesis of 14-Aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthene Derivatives under Solvent-free Conditions
  作者：Reza Fareghi-Alamdari、Mohsen Golestanzadeh、Negar Zekri

  DOI：10.1002/jccs.201400148

  日期：2014.12

  obtained by the hydrothermal method had the single‐phase crystalline. The resultant spinel ferrites were employed in the synthesis of 14‐aryl‐14‐H‐dibenzo[a,j]xanthene derivatives. It was found that the nanocatalyst Cu0.5Co0.5Fe2O4 displays the best performance in the synthesis of 14‐aryl‐14H‐dibenzo[a,j]xanthenes. The catalyst was reused several times without significant loss of its activity for the

  采用水热法合成了铜钴取代的尖晶石型铁素体Cu 1-x Co x Fe 2 O 4（0≤X≤1）。所得的尖晶石铁氧体通过不同的技术进行系统地表征，例如X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX）和傅里叶变换红外光谱（FT-IR）。结果表明，水热法制得的所有尖晶石铁素体均为单相晶体。所得的尖晶石铁氧体用于合成14-芳基-14-H-二苯并[a，j]氧杂蒽衍生物。发现纳米催化剂Cu 0.5 Co 0.5 Fe 2 O图4显示了在14-芳基-14H-二苯并[a，j]氧杂蒽的合成中的最佳性能。将该催化剂重复使用数次，而不会显着损失其用于制备所需产物的活性。此外，产品的高收率，无溶剂条件和催化剂的可重复使用性是本研究的其他有价值的优势。
• A facile approach for the synthesis of 14-aryl- or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under solvent-free condition
  作者：Ram Kumar、Ganesh Chandra Nandi、Rajiv Kumar Verma、M.S. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.064

  日期：2010.1

  A facile, efficient and environment-friendly protocol for the synthesis of 14-aryl- or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes has been developed by one-pot condensation of 2-naphthol with aliphatic and aromatic aldehydes in the presence of P2O5 or InCl3 as catalysts under solvent-free conditions. The present approach offers the advantages of clean reaction, simple methodology, short reaction time, high yield

  通过在存在条件下将2-萘酚与脂肪族和芳香族醛进行一锅缩合反应，已开发出一种简便，高效且环境友好的方案，用于合成14-芳基-或烷基-14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽在无溶剂条件下制备P 2 O 5或InCl 3作为催化剂。本方法具有清洁反应，方法简单，反应时间短，产率高，易于纯化和催化剂经济实用的优点。
• Fe2+ supported on hydroxyapatite-core–shell-γ-Fe2O3 nanoparticles: Efficient and recyclable green catalyst for the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthene derivatives
  作者：Hakimeh Sadat Haeri、Sobhan Rezayati、Eshagh Rezaee Nezhad、Hamed Darvishi

  DOI：10.1007/s11164-015-2318-5

  日期：2016.5

  electron microscopy, and vibrating sample magnetometry spectra. Then, γ -Fe2O3–HAp-Fe2+ NPs were used as an efficient, reusable and heterogeneous nanocatalyst for one-pot synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes via the one-pot condensation reaction of arylaldehydes and 2-naphthol under solvent-free conditions in good to excellent yields. This procedure has a lot of advantages such as very easy

  在这项工作中，铁2+支撑在羟基磷灰石的核-壳- γ -Fe 2 ö 3纳米颗粒（ γ -Fe 2 ö 3 -HAp -铁2+的NP）已被制备和表征通过傅里叶变换红外光谱，X-射线衍射，透射电子显微镜，扫描电子显微镜和振动样品磁强光谱。然后， γ -Fe 2 O 3 -HAp-Fe 2+通过无溶剂条件下芳基醛和2-萘酚的一锅缩合反应，NPs被用作一种高效，可重复使用的多相纳米催化剂，用于一锅合成14-芳基-14H-二苯并[a，j]黄嘌呤。高产。该方法具有许多优点，例如非常容易的反应条件，操作简单，反应时间短，产率高以及通过避免有毒的常规催化剂和溶剂而具有绿色方面。此外， γ -Fe 2 O 3 -HAp-Fe 2+ NPs易于从反应混合物中回收，可以重复使用七次而不会损失活性。
• Convenient Synthesis of 14-Aryl-14-H-dibenzo[<i>a,j</i>]xanthenes Catalyzed by Acyclic Brønsted Acidic Ionic Liquid [H-NMP]⁺[HSO₄]⁻under Microwave Irradiation
  作者：Hossein Naeimi、Zahra Sadat Nazifi

  DOI：10.1002/jccs.201300019

  日期：2013.9

  14‐aryl‐14‐H‐dibenzo[a,j]xanthenes through condensation of β‐naphthol with various aromatic aldehydes in the presence of the catalytic amount of [H—NMP]+[HSO4]− under microwave irradiation was described. This method has the advantages such as; very easy reaction workup, absolute separation of catalyst from the reaction mixture and smooth recyclability of catalyst. In this reaction 14‐aryl‐14‐H‐dibenzo[a,j]xanthenes

  用于直接制备14 -芳基- 14-H二苯并有效的方法[一，J ]呫吨通过与[H-NMP]的催化量的存在的各种芳香醛β萘酚的缩合+ [HSO 4 ] -描述了在微波照射下。该方法具有以下优点：非常简单的反应后处理，催化剂与反应混合物的绝对分离以及催化剂的可循环利用性。在该反应中，通过绿色和一锅法，以优异的收率和较短的反应时间获得了所需的产物14-芳基-14-H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽。