1-ethyltetrahydropyrimidine-2(1H)-thione | 29228-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-ethyltetrahydropyrimidine-2(1H)-thione
• 英文别名: N-ethyl-1, 3-diazinane-2-thione；N-ethyl-1,3-diazinane-2-thione；1-ethyl-tetrahydro-pyrimidine-2-thione；EtDiaz；1-ethyl-hexahydro-pyrimidine-2-thione；1-Ethyl-hexahydro-pyrimidin-2-thion；1-ethyl-1,3-diazinane-2-thione
• CAS: 29228-87-3
• 化学式: C₆H₁₂N₂S
• mdl: MFCD19216969
• 分子量: 144.241
• InChiKey: OFNRWPJPKLGOSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  198.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺铂 、 1-ethyltetrahydropyrimidine-2(1H)-thione 在 silver nitrate 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到cis-[Pt(NH₃)₂(N-ethyl-1,3-diazinane-2-thione)₂](NO₃)₂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopic characterization and in vitro cytotoxic as well as docking studies of cis-diammine platinum(II) complexes of thiones

  摘要：

  Ten cisplatin-derived platinum(II) complexes of thiones having the general formula, cis-[Pt(NH3)(2)(Thione)(2)] (NO3)(2) have been synthesized and characterized by elemental analysis, IR and NMR (H-1 & C-13) methods. The spectroscopic data is in agreement with the coordination of thiones to platinum(II). The in vitro cytotoxic properties of all these complexes have been investigated against three human cancer cell lines, which include; A549 (lung carcinoma), MCF-7 (breast carcinoma) and HTC15 (colon cancer) and compared to the therapeutically used anticancer agents, cisplatin and carboplatin. The in vitro cytotoxicities in several cases are higher than carboplatin but in all cases are lower than cisplatin. Docking studies are carried out to understand the possible binding mode of interaction of these compounds with DNA.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.09.070
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 N-乙基-1,3-丙二胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-ethyltetrahydropyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  四（硫酮）铂（II）复合物：合成、光谱表征、晶体结构和体外细胞毒性

  摘要：

  使用 CHNS 元素分析、红外、1H 和 13C 溶液合成并表征了一系列基于具有通式 [Pt(thion)4]X2 (X− = Cl−, NO3−) 的硫酮配体的新型铂 (II) 配合物态核磁共振以及 13C 和 15N 固态核磁共振光谱和 X 射线晶体学。光谱方法证实了 Pt(II) 与硫代羰基通过硫酮配体的硫配位。X 射线结构显示 1, [Pt(MeImt)4]Cl2 (MeImt = N-Methylimidazolidine-2-thione) 的扭曲方形平面几何形状，而 7, [Pt(iPrImt)4](NO3 )2·0.6(H2O) 会导致相对于理想方形平面几何形状的弯曲跷跷板变形。体外细胞毒性研究表明，2, [Pt(EtImt)4]Cl2 通常是最有效的，一种比顺铂和卡铂对 MCF7（人乳腺癌）更好的细胞毒剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/00958972.2015.1072175

文献信息

• Synthesis, characterization and anticancer evaluation of transplatin derivatives with heterocyclic thiones
  作者：Mohammed Y. Jomaa、Muhammad Altaf、Saeed Ahmad、Ali Alhoshani、Nadeem Baig、Abdel-Nasser Kawde、Gaurav Bhatia、Jatinder Singh、Anvarhusein A. Isab

  DOI：10.1016/j.poly.2017.12.016

  日期：2018.2

  Abstract Platinum(II) complexes of heterocyclic thiones (L) based on transplatin having the general formula, trans-[Pt(NH3)2(Thione)2](NO3)2 have been synthesized and characterized using elemental analysis, IR, and NMR (1H & 13C) spectroscopy. The crystal structures of two of them, trans-[Pt(NH3)2(Imt)2](NO3)2 (1) and trans-[Pt(NH3)2(Me2Imt)2](NO3)2 (3) were determined by X-ray crystallography. The structures

  摘要合成了基于通式为反式-[Pt（NH3）2（Thione）2]（NO3）2的基于反铂的杂环硫酮（L）铂（II）配合物，并用元素分析，IR和NMR进行了表征。 （1H和13C）光谱。反式-[Pt（NH3）2（Imt）2]（NO3）2（1）和反式-[Pt（NH3）2（Me2Imt）2]（NO3）2（3）的晶体结构为由X射线晶体学测定。1和3的结构由反式[Pt（NH3）2L2] 2+复合离子和硝酸盐抗衡离子组成。两个复合离子中的铂原子均采用扭曲的正方形平面几何形状。光谱数据表明硫酮配体与铂（II）的配位。使用MTT法对三种人类癌细胞系进行了研究，研究了这些化合物以及顺铂和卡铂的体外细胞毒性。A549（肺癌），MCF-7（乳腺癌）和HTC15（结肠癌）。在几种情况下，体外细胞毒性与卡铂相当，甚至更高，在两种情况下，其体外细胞毒性与顺铂相当。
• New cadmium chloride complexes with imidazolidine-2-thione and its derivatives: X-ray structures, solid state and solution NMR and antimicrobial activity studies
  作者：Mohammed I.M. Wazeer、Anvarhusein A. Isab、Mohammed Fettouhi

  DOI：10.1016/j.poly.2006.12.022

  日期：2007.5

  3-diazipane-2-thione (Diap) with cadmium(II) chloride in methanol result in the formation of 2:1 complexes. Both solid state and solution NMR, in addition to X-ray structures, confirm the exocyclic sulfur atom to be the donor in all cases. Cadmium shielding tensors and anisotropies were calculated from the solid-state NMR spectra. The X-ray structures of two complexes (NMeImt)2CdCl2 and (NEtImt)2CdCl2

  摘要咪唑烷-2-硫酮（Imt），1,3-二氮杂环丁烷-2-硫酮（Diaz）和1,3-二氮杂环庚烷-2-硫酮（Diap）与氯化镉（II）在甲醇中的反应导致形成2：1复合体。除了X射线结构外，固态和溶液NMR都证实环外硫原子在所有情况下都是供体。从固态NMR光谱计算出镉屏蔽张量和各向异性。两种配合物（NMeImt）2CdCl2和（NEtImt）2CdCl2的X射线结构揭示了扭曲的四面体几何形状。抗菌活性研究表明，与相应的Zn（II）复合物相比，Cd（Diap）2Cl2复合物表现出显着的抗菌活性。
• Synthesis, spectroscopic characterization and in vitro anticancer activity of new platinum(II) complexes with some thione ligands in the presence of triethylphosphine
  作者：Mohammed Yagoub Jomaa、Muhammed Altaf、Saeed Ahmad、Gaurav Bhatia、Jatinder Singh、Saleh Altuwaijri、Anvarhusein A. Isab

  DOI：10.1007/s10534-017-0047-5

  日期：2017.10

  Seven new platinum(II) complexes (1-7) of triethylphosphine (Et3P) and thiones (L) with general formula, cis-[Pt(Et3P)2(L)2]Cl2 were prepared and characterized by elemental analysis, FTIR and NMR (1H, 13C & 31P) measurements. The analytical and spectroscopic data suggested the formation of the desired complexes. The complexes were tested for in vitro cytotoxicity against four cell lines: Hela (human

  制备了七个新的通式为三乙基膦（Et3P）和硫酮（L）的铂（II）配合物（1-7），顺式-[Pt（Et3P）2（L）2] Cl2并通过元素分析，FTIR和NMR（1H，13C和31P）测量值。分析和光谱数据表明所需配合物的形成。测试了该复合物对四种细胞系的体外细胞毒性：Hela（人宫颈腺癌），MCF-7（人乳腺癌），A549（人肺癌）和HTC15（人结肠癌）。由其IC50值表明，化合物1-6的抗癌活性值比顺铂和卡铂好得多。
• Cadmium cyanide complexes with heterocyclic thiones: Solid state and solution NMR studies
  作者：Anvarhusein A. Isab、Mohammed I.M. Wazeer、Waqar Ashraf

  DOI：10.1016/j.saa.2008.09.007

  日期：2009.2

  Cadmium(II)cyanide complexes of various thiones (imidazolidine-2-thione, diazinane-2-thione and their derivatives) have been prepared and characterized by elemental analysis, IR and solid as well as solution NMR spectroscopy. It appears from the IR data that all complexes are non-ionic [(>CS)2Cd(CN)2]. An upfield shift in the 13C NMR and downfield shifts in the 1H NMR are consistent with the sulfur

  已制备了各种硫酮（咪唑烷-2-硫酮，二氮杂烷-2-硫酮及其衍生物）的氰化镉（II）配合物，并通过元素分析，IR和固体以及溶液NMR光谱进行了表征。从IR数据看来，所有络合物都是非离子的[（> C S）2 Cd（CN）2 ]。13 C NMR中的高场位移和1 H NMR中的低场位移与硫与镉（II）的配位相一致。固体113 Cd NMR数据显示某些配合物中存在不同的配位数。
• Method for inhibiting cancer cell growth with a transplatin complex
  申请人：KING FAHD UNIVERSITY OF PETROLEUM AND MINERALS

  公开号：US10172823B1

  公开（公告）日：2019-01-08

  The invention is directed to platinum(II) thione complexes of formula (I) and to methods of treating cancer using these complexes.

  本发明涉及式（I）的铂（II）硫酮络合物和使用这些络合物治疗癌症的方法。