2-amino-4-ethynyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester | 844502-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-amino-4-ethynyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Amino-4-ethynyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-amino-4-ethynylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 844502-72-3
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: PLTVQAMKERAADN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-ethynyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 、 碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-4-phenylethynyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thienopyridones as AMPK activators for the treatment of diabetes and obesity

  摘要：

  本发明涉及激活AMP-激活蛋白激酶（AMPK）的化合物，包括制备这些化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物在预防或治疗糖尿病、代谢综合征和肥胖等疾病中的用途。

  公开号：

  US20050038068A1
• 作为产物：
  描述：

  2-t-butoxycarbonylamino-4-ethynyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-amino-4-ethynyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thienopyridones as AMPK activators for the treatment of diabetes and obesity

  摘要：

  本发明涉及激活AMP-激活蛋白激酶（AMPK）的化合物，包括制备这些化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物在预防或治疗糖尿病、代谢综合征和肥胖等疾病中的用途。

  公开号：

  US20050038068A1

文献信息

• Design and synthesis of a novel, orally active, brain penetrant, tri-substituted thiophene based JNK inhibitor
  作者：Simeon Bowers、Anh P. Truong、R. Jeffrey Neitz、Martin Neitzel、Gary D. Probst、Roy K. Hom、Brian Peterson、Robert A. Galemmo、Andrei W. Konradi、Hing L. Sham、Gergley Tóth、Hu Pan、Nanhua Yao、Dean R. Artis、Elizabeth F. Brigham、Kevin P. Quinn、John-Michael Sauer、Kyle Powell、Lany Ruslim、Zhao Ren、Frédérique Bard、Ted A. Yednock、Irene Griswold-Prenner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.046

  日期：2011.3

  The SAR of a series of tri-substituted thiophene JNK3 inhibitors is described. By optimizing both the N-aryl acetamide region of the inhibitor and the 4-position of the thiophene we obtained single digit nanomolar compounds, such as 47, which demonstrated an in vivo effect on JNK activity when dosed orally in our kainic acid mouse model as measured by phospho-c-jun reduction.
• US7119205B2
  申请人：——

  公开号：US7119205B2

  公开（公告）日：2006-10-10
• Thienopyridones as AMPK activators for the treatment of diabetes and obesity
  申请人：Iyengar R. Rajesh

  公开号：US20050038068A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to compounds that activate AMP-activated protein kinase (AMPK), including the preparation of the compounds, compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders such as diabetes, metabolic syndrome, and obesity.

  本发明涉及激活AMP-激活蛋白激酶（AMPK）的化合物，包括制备这些化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物在预防或治疗糖尿病、代谢综合征和肥胖等疾病中的用途。