dGMP | 7720-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: dGMP
• 英文别名: 5'-Deoxyguanylic acid；[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 7720-24-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₇P
• 分子量: 345.208
• InChiKey: LTFMZDNNPPEQNG-KVQBGUIXSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺铂 、 dGMP 以 not given 为溶剂， 生成 [Pt(NH3)2(5'-dGPM)2](2-)
  参考文献：
  名称：

  Pt（IV）配合物氧化鸟嘌呤衍生物的动力学和机理。

  摘要：

  PtIV络合物反式Pt（d，l）（1,2-（NH2）2C6H10）Cl4（[PtIVCl4（dach）]）和Pt（NH2CH2CH2NH2）Cl4（[PtIVCl4（en）]）的氧化还原反应动力学已经研究了具有5'-和3'-dGMP（G）的蛋白。这些氧化还原反应涉及取代，然后进行内球电子转移。取代是由PtII催化的，并遵循经典的Basolo-Pearson PtII催化的PtIV取代机制。我们发现，取代速率取决于PtII，G和PtIV的空间位阻，而位阻最小的PtII复合物以最高的速率催化。3'-dGMP的取代比5'-dGMP的取代快，而[PtIVCl4（en）]的取代比[PtIVCl4（dach）]快。3'-dGMP取代DeltaH双匕首激活的焓仅比5'-dGMP活化焓高（50.4 vs 30.7 kJ mol（-1）），但是3'-dGMP的替代物DeltaS double dagger

  DOI：

  10.1021/ic061243g
• 作为产物：
  描述：

  dGTP 、 水 生成 dGMP 、 pyrophosphoric acid 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  MazG, a Nucleoside Triphosphate Pyrophosphohydrolase, Interacts with Era, an Essential GTPase inEscherichia coli

  摘要：

  摘要Era 是大肠杆菌（Escherichia coli）中一种重要的 GTP 酶，Era 与多种细胞功能有关。目前已在多种细菌和一些真核生物中发现了 Era 的同源物。我们利用酵母双杂交系统中的 Eeragene 作为诱饵筛选大肠杆菌基因组文库，发现 Era 与 MazG 相互作用，MazG 是一种功能未知的蛋白质，在细菌中高度保守。我们还在体外证实了 Era 与 MazG 之间的直接相互作用，这种作用在 GDP 存在时比在 GTPγS 存在时更强。MazG 被鉴定为一种核苷三磷酸焦磷酸水解酶，可将所有八种核糖核苷和脱氧核苷三磷酸水解为各自的单磷酸和 PPi，并偏好脱氧核苷酸。通过用卡那霉素抗性基因替换 AmazG 基因，构建了大肠杆菌 AmazG 基因缺失株。与作为突变基因的另一种保守的核苷酸三磷酸焦磷酸水解酶基因mutT不同，AmazG缺失并没有导致大肠杆菌出现突变表型。

  DOI：

  10.1128/jb.184.19.5323-5329.2002

文献信息

• An oxaliplatin(<scp>iv</scp>) prodrug-based supramolecular self-delivery nanocarrier for targeted colorectal cancer treatment
  作者：Wei Qi Lim、Soo Zeng Fiona Phua、Hongzhong Chen、Yanli Zhao

  DOI：10.1039/c8cc07858k

  日期：——

  A redox-responsive supramolecular nanocarrier was constructed from the self-assembly of spermine modified cyclodextrin and oxaliplatin prodrug. The nanocarrier could preferentially accumulate in polyamine transporter over-expressing HCT116 cells, releasing drugs under a reducing intracellular environment to maximize anticancer treatment.

  氧化还原响应超分子纳米载体是由精胺修饰的环糊精和奥沙利铂前药的自组装构建的。纳米载体可以优先积聚在过度表达的HCT116细胞的多胺转运蛋白中，在减少的细胞内环境下释放药物，以最大程度地发挥抗癌作用。
• Cisplatin−DNA Cross-Link Retro Models with a Chirality-Neutral Carrier Ligand:  Evidence for the Importance of “Second-Sphere Communication”
  作者：Sharon T. Sullivan、Antonella Ciccarese、Francesco P. Fanizzi、Luigi G. Marzilli

  DOI：10.1021/ic000736x

  日期：2001.1.1

  forms) with both G H8 signals unusually downfield encouraged us to study additional Me2ppzPtG2 analogues in order to explain the unusual spectral features and to identify factors that influence the relative stability of HT and HH forms. Molecular modeling techniques suggest HH structures with the H8's close to the deshielding region of the z axis of the magnetically anisotropic Pt atom, explaining

  我们采用逆模型，顺式-PtA2G2（A2 =二胺，G =鸟嘌呤衍生物）来评估被广泛认为是负责任的顺铂-DNA d（GpG）加合物的交联头对头（HH）形式具有抗癌活性。将逆向模型设计为具有最小的动态运动，以克服顺铂[A2 =（NH3）2]衍生的模型中发现的问题；由于溶液中Pt-N7键的G碱基快速旋转以及固体中首尾相（HT）形式的优势，后一种模型难以理解。对于顺式-PtA2G2模型，观察到HH形式是不寻常的。最近，在新的Me2ppzPtG2模型的研究中，我们发现了A2缺少NH基团的cis-PtA2G2模型的第一个HH形式。（Me2ppz，N，N'-二甲基哌嗪，具有平面内体积，当基座从基本垂直于该平面的基态位置旋转到协调平面时，与G6发生碰撞，从而减少了动态运动G = 5'-GMP和3'-GMP。） （尽管有HT形式的混合物）同时具有两种H8信号，但它们在近场异常地激发我们研究更多的Me2ppz
• Thermodynamic and Kinetic Studies on Reactions of Pt(II) Complexes with Biologically Relevant Nucleophiles
  作者：Nadine Summa、Wolfgang Schiessl、Ralph Puchta、Nico van Eikema Hommes、Rudi van Eldik

  DOI：10.1021/ic051955r

  日期：2006.4.1

  coordinated water molecules by a series of nucleophiles (viz., thiourea (tu), L-methionine (L-Met), and guanosine-5'-monophosphate (5'GMP-) was investigated under pseudo-first-order conditions as a function of concentration, temperature, and pressure using UV-vis spectrophotometric and stopped-flow techniques and was found to occur in two subsequent reaction steps. The following k1 values for Pt(dach)

  通过研究[Pt（二氨基环己烷）（H2O）2] 2+（Pt（dach）），[Pt（乙二胺）（ ）的水不稳定性，研究了不同NN配体对铂（II）配合物反应性的影响。 ）2] 2+（Pt（en）），[Pt（氨基甲基吡啶）（ ）2] 2+（Pt（AMp））和[Pt（N，N'-联吡啶）（ ）2] 2+（ Pt（bpy））。某些选定的NN螯合物与Pt（dach）（奥沙利铂）一样构成临床使用的Pt（II）药物协调范围的一部分，或者是关于胺类性质的模型，在取代方面具有更高的稳定性如Pt（en）（顺铂）和Pt（AMp）（AMD473）所述的二胺部分的水解。通过在系统中引入一个（Pt（AMp））或两个吡啶环（Pt（bpy））来研究pi受体对反应性的影响。两个水分子的pK（a）值（即Pt（dach）（pK（a1）= 6.01，pK（a2）= 7.69），Pt（en）（pK（a1）= 5.97，pK（a2）=
• Copper carbenes alkylate guanine chemoselectively through a substrate directed reaction
  作者：Stefanie N. Geigle、Laura A. Wyss、Shana J. Sturla、Dennis G. Gillingham

  DOI：10.1039/c6sc03502g

  日期：——

  Cu(I) carbenes derived from α-diazocarbonyl compounds lead to selective alkylation of the O6 position in guanine (O6-G) in mono- and oligonucleotides. Only purine-type lactam oxygens are targeted – other types of amides or lactams are poorly reactive under conditions that give smooth alkylation of guanine. Mechanistic studies point to N7G as a directing group that controls selectivity. Given the importance

  衍生自 α-重氮羰基化合物的 Cu() 卡宾可导致单核苷酸和寡核苷酸中鸟嘌呤 (O 6 -G) 中 O 6位的选择性烷基化。只有嘌呤型内酰胺氧是目标——其他类型的酰胺或内酰胺在鸟嘌呤顺利烷基化的条件下反应性较差。机理研究表明 N7G 作为控制选择性的指导基团。鉴于O 6 -G加合物在生物学和生物技术中的重要性，我们预计Cu()催化的O 6 -G烷基化将成为广泛使用的合成工具。虽然过渡金属增加氧化还原损伤的倾向已得到广泛认可，但我们的结果表明过渡金属也可能增加核酸对烷基化损伤的脆弱性。
• New methods for functionalizing biologically important molecules using triosmium metal clusters
  作者：Edward Rosenberg、Rakesh Kumar

  DOI：10.1039/c1dt11173f

  日期：——

  recent work on the interactions of the triosmium clusters of general formula Os3(CO)9(μ3-η2-L-H)(μ-H) (L = bicyclic benzoheterocycle) with DNA and proteins. The early work focused on how the structure of the benzoheterocycle influenced the binding of the cluster to plasmid DNA, albumin and the inhibition of telomerase. Later, selective binding of the triosmium clusters to guanine was targeted using a range

  该观点报告总结了有关 OS 通式簇 OS 3（CO）9（μ 3 -η 2 -LH）（μ-H） （L =双环 苯并杂环）与DNA和蛋白质。早期的工作重点是苯并杂环影响簇与质粒DNA，白蛋白的结合以及端粒酶的抑制。后来，选择性地结合了OS 集群到 鸟嘌呤使用一系列烷基化官能团作为目标。结合这些努力，将介绍一些近期未出版的作品。将讨论该领域未来方向的建议以及所遇到的问题和困难的摘要。